디메틸카바모일 클로라이드, 화학식 C3H6ClNO, CAS 79-44-7. 상온에서는 무색~미황색의 액체상태이며 비휘발성 액체이다. 일반적인 형태는 무색 투명한 액체이다. 그 외관은 일반적인 유기염소 화학의 외관과 유사할 수 있습니다. DMF-Cl의 강한 자극성으로 인해 냄새는 일반적으로 매운맛 또는 매운맛으로 묘사됩니다. 물에 거의 녹지 않으며 물과 반응하여 디메틸아미노포름산을 형성합니다. 그러나 에테르, 클로로포름, 메탄올, 에탄올 등과 같은 많은 유기 용매에 대한 용해도가 좋습니다. 이러한 용해도로 인해 DMF-Cl은 유기 합성 및 화학 반응에 널리 적용됩니다. 상온에서 쉽게 증발하지 않으며 액체 형태로 보관 및 가공이 가능합니다. 자극적인 냄새와 부식성으로 인해 사용 및 취급 시 적절한 안전 조치를 취해야 한다는 점에 유의해야 합니다. 염료 및 안료의 합성 중간체로 사용할 수 있으며 다양한 색상의 아미노 포름아미드 염료를 얻을 수 있으며 섬유, 가죽, 잉크, 플라스틱 등 분야에서 널리 사용됩니다. 또한 크로마토그래피 분석에서 표적 화합물의 검출 감도를 향상시키기 위해 화학 분석에 일반적으로 사용됩니다.
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화학식 |
C3H6ClN |
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정확한 질량 |
10 |
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분자량 |
10 |
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m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
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원소 분석 |
C, 33.51; H, 5.62; CI, 32.97; N, 13.03; 아, 14.88 |
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실험실 합성 방법디메틸카바모일 클로라이드(DMF-Cl라고도 함)은 일반적으로 디메틸포름아미드(DMF)와 염화티오닐(SOCl)을 사용합니다.2) 또는 포스겐(COCl2). 디메틸아미노포밀클로라이드의 제조방법은 다음과 같은 단계로 구성된다: 디메틸아민과 광촉매를 마이크로 반응기에 투입하여 반응시켜 디메틸아미노포밀가스를 얻는다. 상기 제조방법에 의해 제조된 디메틸아미노포밀클로라이드의 함량은 98.5%~99%로 높고, 수율도 크게 향상되어 95.0%~96.2%(디메틸아민미터)에 달한다. 본 발명의 제조방법은 조작이 간단하고, 높은 수율, 3개의 폐기물이 적고, 안전성이 좋은 장점이 있다. 환경보호, 공업생산에 적합하고 응용가치와 응용전망이 양호하다.
단계:
디메틸포름아미드와 염화티오닐의 반응에 대한 화학반응식은 다음과 같습니다.
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
질소나 건조용매 등 건조 불활성 분위기에서 무수 환경을 준비합니다. 모든 기구, 용기, 시약이 건조한지 확인하십시오.
디메틸포름아미드(DMF)와 염화티오닐(SOCl)을 혼합합니다.2) 몰비로. 일반적으로 DMF 1등몰은 SOCl 2등몰에 해당합니다.2.
준비된 혼합물을 냉각된 무수용매(디클로로메탄, 벤젠 등)에 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 저어주고 일반적으로 실온 이하의 조건에서 반응 온도를 조절합니다. 반응이 진행됨에 따라 가스 방출(SO2) 반응 용액이 탁해집니다.
반응 시간은 실험 조건에 따라 달라지며 일반적으로 몇 시간 정도 걸립니다. 혼탁한 반응 혼합물이 점차적으로 깨끗해지면 반응이 거의 완료되었음을 나타냅니다.
반응이 완료된 후 증류나 여과를 통해 목적산물을 분리한다. 일반적으로 용매를 제거하고 제품을 정제하는 과정이 필요합니다.
녹는점 − 33°C(lit.), 끓는점 167-168°c775mmHg(lit.), 밀도 1.168g/ml at 25°C(lit.), 굴절률 N20/D 1.453, 인화점 155°f, 산도 계수(PKA) - 1.85 ± 0.70(예상), 형태 액체, 비중 1.172, 수용성 분해, 감도.
디메틸카바모일 클로라이드(DMF-Cl로도 알려져 있음)은 다양한 용도로 사용되는 유기 화합물입니다.
DMF-Cl은 유기 합성에서 중요한 중간체입니다. 이는 다른 화합물에 디메틸아미노포르밀(DMF{2}}CO)을 도입하기 위한 아미노아실화 시약으로 사용될 수 있습니다. 이를 방향족 아민이나 알코올과 반응시켜 상응하는 N, N-디메틸카바마이드 유도체를 합성할 수 있습니다. 또한 에스테르화, 에테르화, 아실화 등과 같은 반응에도 참여할 수 있으며 복잡한 유기 분자를 구성하는 데 사용할 수 있습니다.
유기 합성 및 변형에서 친전자성 시약으로 화합물은 많은 친전자성 치환, 아실화 등에 참여할 수 있습니다. 예를 들어 방향족 아민과 치환 반응을 하면 N, N-디메틸아미노아미드를 얻을 수 있으며 이는 제약 화학에서 널리 사용됩니다. 화합물의 염소 원자는 요오드화 나트륨의 작용 하에서 요오드 화합물로 변환되거나 알칼리성 조건 하에서 해당 카르복실산 단위로 변환될 수 있습니다. 또한, 아실 클로라이드는 하이드록실암모늄 클로라이드와 반응하여 해당 아미드 화합물을 얻을 수 있습니다.
화학적 활성으로 인해 DMF-Cl은 의약품 제조 분야에서 폭넓게 응용됩니다. 예를 들어, 아르기닌 디메틸 카바모일 에스테르(Dde) 보호기와 같은 폴리펩티드 약물의 보호기를 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 또한 DMF-Cl은 항종양, 항바이러스 및 기타 활성을 갖는 5-aza-2'-Deoxyuridine 및 기타 화합물을 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.
DMF-Cl은 살충제 제조에 널리 사용됩니다. 예를 들어, 곰팡이와 박테리아로부터 작물을 보호하기 위해 DMFU와 같은 합성 살균제로 사용할 수 있습니다. 또한 살충제 및 제초제와 같은 다른 유형의 농약 중간체를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.
디메틸카바모일 클로라이드화학 분석에도 일반적으로 사용됩니다. 크로마토그래피 분석에서 표적 화합물의 검출 감도를 향상시키기 위한 유도체화 반응에 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 아민이나 알코올과 반응하여 해당 N, N-디메틸아미노포름아미드 유도체로 변환되어 가스 또는 액체 크로마토그래피 분석에서 더 쉽게 검출할 수 있습니다.
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우라실 삼인산 UTP 디메틸아미노포밀 클로라이드 자체는 살충제로 직접 사용되지 않고 오히려 살충제 화학 중간체로서 카바메이트 살충제 합성에 핵심 역할을 합니다. 따라서 살충제로서의 디메틸아미노포르밀클로라이드의 살충 원리를 직접 논하는 것은 정확하지 않으나, 중간체로 합성된 아미노에스테르 살충제의 살충 원리를 탐구할 수는 있다.
살충 원리
아미노메틸 에스테르 살충제는 중요한 종류의 유기 합성 살충제이며 살충 메커니즘은 주로 다음 측면에 기초합니다.
1. 콜린에스테라제 활성을 억제합니다.
카바메이트 살충제의 주요 작용 메커니즘은 곤충의 콜린에스테라제(ChE) 활성을 억제하여 살충 효과를 발휘하는 것입니다. 아세틸콜린에스터라제는 신경 전달 물질인 아세틸콜린(ACh)을 가수분해하여 신경 자극의 정상적인 전달을 유지하는 곤충의 중요한 효소입니다. 카바메이트 살충제는 곤충 몸에 들어가면 아세틸콜린에스테라아제와 결합하여 카바모일 아세틸콜린에스테라아제를 형성합니다. 이 복합체는 더 이상 아세틸콜린을 가수분해할 수 없어 시냅스후막에 아세틸콜린이 축적됩니다.
아세틸콜린의 축적은 곤충의 신경 전도 장애를 일으킬 수 있으며, 이는 신경 자극 전달의 연장 또는 차단으로 나타납니다. 이러한 신경 전도 장애는 곤충에게 흥분, 경련, 마비 등과 같은 일련의 독성 증상을 유발하여 궁극적으로 곤충을 죽음에 이르게 할 수 있습니다. 콜린에스테라제에 대한 카바메이트 살충제의 가역적 억제 효과로 인해 곤충의 콜린에스테라제가 일정 시간 후에 활성을 회복할 수 있기 때문에 이러한 살충제의 독성은 상대적으로 낮고 환경 오염도 최소화됩니다.
2. 신경 전도 과정에 영향을 미칩니다
콜린에스테라제 활성을 직접 억제하는 것 외에도 카바메이트 살충제는 다른 경로를 통해 곤충 신경 전도 과정에도 영향을 미칠 수 있습니다. 예를 들어, 신경전달물질의 합성, 방출 또는 재흡수를 방해하여 뉴런의 흥분성과 전도도를 변화시킬 수 있습니다. 이러한 변화는 섭식, 이동, 번식 등과 같은 곤충의 생리적 활동과 행동 발현에 더욱 영향을 미쳐 궁극적으로 곤충의 죽음이나 개체수 감소로 이어질 것입니다.
카바메이트계 살충제의 적용특성
1. 효율성
아미노메틸 에스테르 살충제는 진딧물, 매미충, 멸구, 목화진딧물, 담배 진딧물, 비트 거세미벌레 등을 포함한 다양한 해충에 대해 효율적인 살상 효과를 가지고 있습니다. 이러한 해충은 작물에 심각한 위협을 가하며, 카바메이트 살충제를 사용하면 그 수를 효과적으로 제어하여 작물의 성장과 수확량을 보호할 수 있습니다.
2. 낮은 독성
유기인산염과 같은 전통적인 살충제에 비해 카바메이트 살충제는 독성이 낮습니다. 포유류와 조류에 대한 독성이 적고 환경 오염도 적습니다. 따라서 상대적으로 사용하기에 안전하며 생태 환경에 미치는 영향이 최소화됩니다.
3. 강력한 선택성
아미노메틸 에스테르 살충제는 해충에 대해 강한 선택성을 가지며 천적과 유익한 유기체에 최소한의 영향을 미칩니다. 이를 통해 농업 생산 시 다른 생물학적 제어 방법과 결합하여 제어 효율성을 향상시키고 환경 피해를 줄이는 포괄적인 제어 시스템을 형성할 수 있습니다.
디메틸카바모일 클로라이드(DMCC)는 살충제, 의약품 및 고분자 화학 분야에서 널리 사용되는 중요한 유기 합성 중간체입니다. 화학 구조는 디메틸아미노포르밀기((CH3) 2 N-CO -)와 반응성이 높은 염소 원자로 구성되어 있어 아실화 반응에 이상적인 시약입니다. DMCC의 발견은 19세기 후반 유기화학 연구로 거슬러 올라갈 수 있지만, 20세기 중반이 되어서야 산업생산이 이루어졌다. 높은 반응성과 잠재적인 발암성으로 인해 DMCC의 적용은 엄격하게 규제됩니다.
- 1873년 프랑스의 화학자 Charles Adolphe Wurtz가 처음으로 염화카르바모일(H 2 N-CO-Cl)의 합성을 보고했지만 이 화합물은 매우 불안정했습니다.
- 1890년대 독일 화학자 에밀 피셔(Emil Fischer) 팀은 디메틸아민((CH3) 2 NH)과 포스겐(COCl 2)을 반응시켜 최초로 DMCC 합성을 시도했으나 수율이 낮았다.
- 1912년 영국의 화학자 윌리엄 퍼킨 주니어(William Perkin Jr.)는 디메틸포름아미드(DMF)를 포스겐과 반응시켜 DMCC의 합성 방법을 최적화하여 수율을 60%까지 높였습니다.
- 1930년대 유기화학 이론의 발전과 함께 DMCC는 프리델 크래프트 아실화 반응에 효과적인 시약으로 확인되었습니다.
- 1945년 독일 회사 IG Farben(나중에 BASF로 분할됨)이 연속 포스겐 방법을 개발하여 DMCC 생산량을 크게 늘렸습니다.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- 1950년대에 DuPont은 카바메이트 살충제 합성을 위한 살충제 생산에 이 공정을 도입했습니다.
자주 묻는 질문
디메틸카르바모일클로라이드는 어떤 용도로 사용되나요?
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염화디메틸카르바모일은 의약품, 살충제, 염료 생산의 중간체로 사용됩니다. 디메틸카바모일 클로라이드에 대한 급성(단기) 흡입 노출은 코, 목 및 폐의 점막을 손상시키고 쥐의 호흡 곤란을 유발하는 것으로 관찰되었습니다.
디메틸아민염산염은 독성이 있나요?
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신경계를 자극하여 눈, 코, 목에 자극을 줄 수 있습니다. 과다 노출의 증상으로는 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토, 설사, 숨가쁨, 기침 등이 있습니다. 디메틸아민 염산염은 피부 자극과 알레르기 반응을 일으킬 수도 있습니다.
디메틸아민은 발암성이 있나요?
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장기간 또는 반복 노출의 영향-
반복적이거나 장기간 접촉하면 피부 감작을 일으킬 수 있습니다. TLV: TWA로서 5ppm; STEL로 15ppm; (DSEN); A4(인체 발암물질로 분류되지 않음).
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