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1,4-사이클로헥산디카르복실산C8H12O4의 분자식을 갖는 화학 물질입니다. 시스{3}} 혼합물은 백색 결정으로 에탄올, 아세톤, 클로로포름과 같은 유기 용매에 용해되며 물에 대한 용해도는 약 10%이고 물(20도)에 대한 용해도는 1%입니다. 트랜스-1,4-사이클로헥산디카르복실산은 백린인 주상결정으로 시스에 비해 물에 대한 용해도가 낮고 녹는점이 300도 이상이다. 물에 대한 용해도가 상당한 흰색 잎 결정입니다. 폴리에스터 생산에 중요한 원료입니다. 디카르복실산의 특성을 지닌 테레프탈산(PTA)을 에스테르화하여 축중합하여 폴리에스테르 섬유를 제조하는 데 사용됩니다.

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화학식 |
C8H12O4 |
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정확한 질량 |
172 |
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분자량 |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (8.7%) |
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원소 분석 |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |


1,4-사이클로헥산디카르복실산시스 및 트랜스 이성질체의 혼합물 형태로 존재하는 중요한 지방족 디카르복실산입니다. 녹는점은 164-167℃, 인화점은 235℃이다. 에탄올, 아세톤, 클로로포름 등의 유기용매에 녹으며, 물에 대한 용해도는 약 1%이다. 포화된 순환구조로 인해 다운스트림 소재에 우수한 내후성, 투명성, 유연성, 전기 절연성을 부여하여 기초화학공학과 고급소재를 연결하는 핵심 브릿지 모노머입니다.
고성능 코팅수지
분체도장용 폴리에스테르수지
CHDA는 전 세계적으로 폴리에스테르 수지 분말 코팅에 가장 필수적인 단량체 중 하나이며 소비율은 최대 40% -50%입니다. 세계 분체도료 시장은 연평균 성장률 6~8%로 2023년 약 150억 달러 규모에 이를 것으로 예상된다. VOC 배출 제로라는 이점은 EU의 용제 배출 지침과 중국의 "14차 5개년 계획" VOC 통제 조치의 이중 추진에 따라 계속 확대되고 있습니다. CHDA 기반 폴리에스테르 분체 도료의 핵심 경쟁력은 실외 내후성에 있습니다.
기존의 PTA 기반 폴리에스테르 분말은 자외선 하에서 벤젠 고리의 광산화를 거쳐 코팅 분말화, 황변 및 광택 손실을 일으키며 실외 사용 수명은 5{2}}8년에 불과합니다. CHDA의 순환 구조는 근본적으로 발색단의 생성 경로를 제거합니다. 방향족 고리가 없으면 퀴논 발색단이 생성되지 않습니다. 실제 테스트 데이터에 따르면 플로리다에서 3,000시간 동안 실외에 노출된 후 CHDA 기반 분체 코팅의 ΔE 색차 값은 1.5 미만인 반면, PTA 기반 코팅은 같은 기간 동안 ΔE 값이 5.0을 초과했습니다.

특정 응용 분야에는 자동차 휠 허브용 알루미늄 합금 분말 코팅(1000시간 이상 돌 충격 및 염수 분무에 대한 저항성), 건물 외벽용 컬러 패널 및 롤 코팅(야외 20년 빛 및 색상 유지), 가전 제품 케이스(지문 및 화학적 닦기에 대한 저항성), 분배 상자 및 파이프라인(산 및 알칼리 저항성, 단열재)이 포함됩니다.
코일 코팅용 수지
롤 코팅은 건축용 금속판의 표면 처리를 위한 주류 공정으로, 연간 전 세계 소비량은 200만 톤 이상입니다. 건물 외벽 컬러 패널은 15~25년 동안 변색되지 않고, 가루가 생기지 않고, 균열이 생기지 않으며, 이는 수지의 내후성과 유연성에 대한 이중 요구 사항이 매우 까다롭습니다.


CHDA 기반 폴리에스터 수지는 T-벤딩 성능(1T로 구부려도 크랙 없음) 측면에서 PTA 기반 수지의 3T-4T 표준을 훨씬 능가하며 지질 링 구조는 UV 안정성을 보장합니다. 현재 전 세계 고급 실외 코일 코팅의 거의 100%가 CHDA 또는 그 파생물로 변형된 폴리에스테르 시스템을 사용합니다. AkzoNobel PPG, Nippon Paint와 같은 거대 기업의 주력 제품 라인은 모두 CHDA를 중심으로 이루어집니다.
UV 경화성 코팅
CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99% 수축<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.
수용성 폴리에스터수지와 아크릴수지의 변성
1,4-사이클로헥산디카르복실산 has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>AD. 한편 CHDA는 수지의 경도와 유연성의 균형을 잘 맞출 수 있으며 아크릴 수지의 분산성과 저장 안정성을 향상시키는 데 사용할 수 있습니다.
폴리에스터 변성 및 PCT 산업 체인
CHDA와 PTA는 PET를 공동으로 변형하여 Kodel(Eastman Company에서 개발)이라는 폴리에스테르 섬유를 생산합니다. Kodel 섬유의 성능 장점은 다음과 같습니다: 순수 PET보다 상대 밀도가 3-5% 낮고 경량에 적합합니다. 열고정 온도 범위가 넓고(180-220℃), 원단 크기 안정성이 우수합니다. 유전율은 2.8(PET는 3.3)에 불과해 전기절연에 특히 적합하다.
PET 수지의 황변 문제 개선
Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95%), 투과율이 92% 이상으로 높아집니다(순수 PET는 약 88%).
PCT 산업 체인 - CHDA의 전략적 확장
CHDA는 촉매 수소화를 통해 1,4-사이클로헥산디메탄올(CHDM)로 환원된 다음 디메틸 테레프탈레이트(DMT)와 응축되어 PCT(폴리(1,4-사이클로헥산디메탄올 테레프탈레이트)를 형성합니다. 이는 CHDA의 가장 전략적으로 중요한 다운스트림 산업입니다. PCT는 1987년 Eastman Company에 의해 처음 산업화되었으며, 연속 작동 온도는 130-150°C로 굴곡되어 있습니다. 온도는 243~260°C, 녹는점은 285°C입니다. 내화학성, 낮은 흡습성, 높은 기계적 강도 등의 특성을 가지고 있습니다.
PCT 적용은 매우 고급스럽습니다.-:
전자 및 전기:
정션 박스, 소켓, 집적 회로 기판, 코일 프레임, 릴레이 부품 -은 변형 없이 260°C 리플로우 솔더링의 고온을 견딜 수 있습니다.
자동차:
AC 발전기 전기자, 배리스터, 센서 하우징과 같은 엔진실 기계 부품;
의료 기기:
카테터 시스템, 박테리아 필터, 자체 밀봉 워터 밸브, 환기 덕트용 일회용 부품 - 높은 투명성, 방사선 저항성 멸균;
광학 부품:
PCTG 코폴리에스터는 투과율 90% 이상으로 고글, 광학렌즈 등 PC를 대체할 수 있습니다.
2025년에 Hou Zhaoyin의 연구 그룹은 결함 유형 설폰화 Ru/UiO-66def-SO3H 촉매를 성공적으로 개발하여 폐 PET의 원팟 화학적 업그레이드를 달성하여 97.7%의 수율로 DMCD(1,4-사이클로헥산디카복실레이트 디메틸 에스테르)를 제조했습니다. 이는 폐PET를 활용한 PCT 핵심 모노머 제조의 새로운 길을 제시하며, CHDM의 수입 의존도와 원자재 비용을 크게 줄일 수 있을 것으로 기대된다.

다음 단계를 포함하는 제품의 제조방법:
(1) 제품 디메틸 에스테르의 원료를 수산화나트륨 및 물과 혼합하고 60~110도까지 가열하고 4~12시간 동안 가수분해한 후 반응을 종료하고 용액을 20~30도까지 냉각합니다.
(2) (1) 용액을 식힌 후 산분해용 염산을 천천히 첨가하여 용액의 pH가 3 미만이 될 때까지 여과하고 세척한 후 건조하여 백색 분말을 얻는다.
이 방법의 장점은 생성물인 디메틸에스테르를 원료로 알칼리 용액에 의한 가수분해 및 염산 산성화를 거쳐 합성된다는 점이다. 제품 수율과 순도가 높으며 수율은 90% 이상일 수 있고 순도는 99% 이상입니다.

1,4-사이클로헥산디카르복실산테레프탈산(pta)을 수소화하여 제조됩니다. 미국 특허 US 6291706은 오토클레이브 바스켓에 적재된 pd/c 촉매를 사용합니다. 먼저, 5% pta 농도의 수용액을 200도, 4.5mpa에서 45분간 연속적으로 교반한 후, 촉매와 3시간 동안 반응시킨다. 전환율은 66.5%에 이릅니다. 용매인 물을 제거한 반응액에는 생성물 chda가 98.5% 함유되어 있다. 일본 특허 jp 2002020346은 오토클레이브 반응기의 원료로 pta/h2o를 사용하고 pd-ba/c 촉매를 사용하며 170도 및 5.0mpa에서 1시간 동안 반응하며 chda의 수율은 96.4%에 이릅니다. 다른 특허에서도 상대적으로 저렴한 가격의 ru를 활성 성분으로 사용할 것을 제안했으며 활성탄 담체의 ru/c를 반응에 사용했습니다. 예를 들어 이 반응은 미국 특허 us3027398 및 us4654064에 보고되었습니다. 그러나 ru/c 촉매는 이 반응에 대한 활성과 선택성이 좋지 않습니다.
FAQ
시클로헥산카르복실산은 어떤 용도로 사용되나요?
시클로헥산의 카르복실산 유도체. 클로로겐산은 다음을 연구하는 실험에 사용되었습니다.진행성 암 및 내당능 장애 치료. IBS 치료에 사용되는 항무스카린제.
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