2-요오도아세트아미드 CAS 144-48-9

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2-요오도아세트아미드iodoacetamide 또는 IAM으로도 알려져 있는 는 아세트아미드 계열에 속하는 다기능 유기 화합물입니다. 분자식 C2H4INO, CAS 144-48-9인 이 무색 내지 노란색 액체는 독특한 냄새를 가지며 독특한 반응성으로 인해 다양한 과학 및 산업 응용 분야에 널리 사용됩니다. 주요 응용 분야 중 하나는 단백질의 시스테인 잔기를 위한 알킬화제 역할을 하는 단백질체학 연구에 있습니다. 카르바미도메틸화(carbamidomethylation)로 알려진 이 반응은 단백질체학 분석을 위한 시료 준비 단계에서 이황화 결합 재형성을 방지하여 단백질 구조를 더 잘 보존하고 질량 분석법 기반 단백질 식별 및 정량화를 촉진합니다.

단백질체학에서의 사용 외에도 생물학적으로 필수적인 할로겐인 요오드를 유기 분자에 도입하기 위한 빌딩 블록 역할을 하는 능력으로 인해 생리 활성 화합물의 합성에도 응용할 수 있습니다. 또한 클릭 화학 반응에 참여할 수 있어 유기화학 분야에서 합성 활용도가 확대됩니다.

2-요오도아세트아미드(CAS 번호 144-48-9)는 요오도일 아미노기를 함유한 유기 화합물로, 화학식은 CH 2 ICOONH 2입니다. 분자 구조의 요오드 원자는 탁월한 화학적 활성을 부여하여 유기 합성, 단백질체학 및 생화학 연구에서 중요한 도구가 됩니다.

단백질체학 연구: 시스테인 및 히스티딘에 대한 알킬화 시약

 

1. 시스테인의 알킬화
이는 단백질체학에서 일반적으로 사용되는 시스테인 알킬화 시약입니다. 시료 전처리 과정에서 단백질 시스테인 잔기의 티올기(-SH)와 비가역적인 반응을 거쳐 공유결합 탄소 황 결합(R-S-CH 2 CONH 2)을 형성하여 단백질 구조를 변형시킵니다. 이 반응은 후속 처리에서 단백질이 이황화 결합을 재형성하는 것을 효과적으로 방지하여 샘플의 완전한 변성을 보장하고 환원된 상태를 유지할 수 있습니다.
응용 시나리오: 펩타이드 서열분석, 단백질 구조 분석, 단백질 상호작용 연구.
실험적 장점: 빠른 반응(상온에서 20분 안에 완료 가능), 강력한 특이성, 단백질의 다른 아미노산 잔기에 대한 영향 최소화.

 

사례: 질량분석법 분석 전에 2-요오도아세트아미드를 사용하여 단백질 샘플을 처리하면 펩타이드 식별률이 크게 향상되고 탐지 누락률이 감소합니다.

2. 히스티딘 변형
히스티딘의 이미다졸 고리와도 반응할 수 있지만 반응 속도가 느리고 특정 효소 활성 억제 연구에 일반적으로 사용됩니다. 예를 들어, 리보뉴클레아제 활성 부위의 히스티딘 잔기를 변형함으로써 효소 촉매 메커니즘을 탐구할 수 있습니다.

 

3. 효소억제제 개발
알킬화 효소의 활성 중심에 있는 티올 또는 이미다졸기를 통해 효소 기능을 차단하는 비가역적 효소 억제제로 사용할 수 있습니다.
표적 효소 유형: 티올 그룹을 활성 중심으로 하는 효소(예: 알코올 탈수소효소, 숙신산 탈수소효소, 3-포스포글리세르알데히드 탈수소효소) 및 히스티딘 의존성 효소(예: 특정 프로테아제).
작용 메커니즘: 이 반응은 효소를 영구적으로 비활성화하는 안정적인 공유 부가물(R-S-CH 2 CONH 2 또는 R-N-CH 2 CONH 2)을 생성합니다.
응용 가치: 약물 개발에서 2-요오도아세트아미드 유도체는 특정 효소 억제제를 설계하기 위한 주요 화합물 역할을 할 수 있습니다.

유기 합성: 다기능 중간체 및 반응 시약

 

1. 생리활성 분자의 합성
요오드 원자는 이탈 특성이 뛰어나 티올, 아민 및 기타 그룹을 포함하는 기능성 화합물을 합성하는 데 이상적인 중간체입니다.
반응 유형:
알킬화 반응: 티올과 반응하여 이황화 결합을 형성하며 펩타이드나 단백질을 변형하는 데 사용됩니다.
치환 반응: 친전자성 시약으로서 고립 전자쌍(예: 산소 및 질소)을 포함하는 헤테로원자로 치환됩니다.
첨가 반응: 마이클 첨가 및 기타 반응에 참여하여 탄소 탄소 결합을 구성합니다.

 

적용예: 티올기를 함유한 항암제를 합성할 때 표적 분자의 티올기와 반응해 안정적인 이황화 결합을 형성해 약물 안정성을 향상시킬 수 있다.

2. 유비퀴틴 연구
유비퀴틴 프로테아좀 시스템 연구에서 듀비퀴티나제(DUB)의 활성이 억제될 수 있습니다. DUB 활성 부위의 시스테인 잔기에 결합함으로써 유비퀴틴 사슬의 절단을 차단하여 유비퀴틴화된 단백질의 안정성을 유지합니다.

 

실험방법: 추가2-요오도아세트아미드세포 용해물에 대한 내인성 DUB를 효과적으로 억제하여 유비퀴틴화된 단백질의 후속 농축 및 분석을 촉진할 수 있습니다.
3. 펩타이드 서열분석 보조시약
펩타이드 시퀀싱에서 시스테인 잔기를 알킬화하면 시퀀싱 과정에서 이황화 결합이 재형성되는 것을 방지하여 시퀀싱 정확도를 높일 수 있습니다. 또한, 변형된 펩타이드는 구조 분석을 돕기 위해 질량 분석 분석에서 특징적인 단편 이온을 생성할 수 있습니다.

생화학 및 의학 연구: 모델 구성 및 메커니즘 탐색

 

1. 동물모델 구축
동물 소화기 질환 모델을 유도하고 발병 기전 및 약물 효능을 연구하는 데 사용할 수 있습니다.
쥐의 기능성 소화불량(FD) 모델: 위관 영양법을 통해 2-요오도아세트아미드(2.0-10 mg/d, 20-93일 지속)를 투여하면 위 전정부에 만성 깊은 궤양이 유발되어 인간 FD 증상을 시뮬레이션할 수 있습니다.
궤양성 대장염 모델: 꼬리를 조이는 스트레스와 결합하여 장 염증 반응을 악화시킬 수 있으며 항염증제를 스크리닝하는 데 사용됩니다-.
모델 장점: 작동하기 쉽고 반복성이 우수하며 약물 스크리닝 및 병리학적 메커니즘 연구에 적합합니다.

 

2. 세포 수준 연구
세포 실험에서 티올 그룹을 함유한 효소를 억제하면 세포 대사 과정을 방해할 수 있습니다.
해당과정 억제: 글리세르알데히드-3-인산 탈수소효소를 억제하고 해당과정 경로를 차단하며 세포 에너지 대사 조절을 연구합니다.
근육 수축 연구: 미오신 경쇄 키나제의 티올 그룹을 억제하여 근육 수축의 분자 메커니즘을 탐구합니다.
3. 감광성 특성 적용
빛 아래에서 분해되기 쉬우므로 빛을 피하여 보관해야 합니다(갈색병, 4도 냉장고). 이러한 특성은 빛을 통해 활성 분자의 방출을 유도하여 정확한 시공간 조절을 달성하는 것과 같은 빛 제어 방출 시스템에 잠재적으로 적용 가능합니다.

기타 응용 분야

 

1. 소독 부산물-에 관한 연구
먹는물 소독의 부산물로서, 그 생성 메커니즘과 독성에 대한 연구는 먹는물의 안전을 보장하는 데 큰 의미가 있습니다.
2. 공업화학
2-요오도아세트아미드는 고분자 물질, 계면활성제 등의 합성에 사용될 수 있지만 산업적 적용 규모가 상대적으로 작고 주로 실험실 연구에 중점을 두고 있습니다.

단백질체학, 펩타이드 염기서열분석, 효소억제제 등 다양한 분야에서 널리 사용되는 중요한 화학시약입니다. 그것의 합성은 주로 클로로아세트아미드와 요오드화 나트륨의 반응에 의해 수행됩니다. 자세한 합성 및 제조방법은 다음과 같다.

합성2-요오도아세트아미드클로로아세트아미드의 염소 원자가 요오드 원자로 대체되는 할로겐 교환 반응을 기반으로 합니다.

생체 내 연구, 특히 동물 모델에서 수행된 장기 노출 실험에서 독성 효과가 자세히 조사되었습니다.- 이러한 연구에서는 일반적으로 쥐를 실험 대상으로 사용하여 유기체에 대한 화합물의 잠재적 영향을 평가합니다.

실험 모델 및 조건

• 동물 모델: Sprague-Dawley 쥐
• 복용량: 2.0-10mg
• 투여 : 식수를 통한 매일 투여
• 기간: 20~93일

실험 결과
이 실험에서 관찰된 주요 결과는 다음과 같습니다.

• 위염 발생: 많은 실험용 쥐는 다음에 노출된 후 위 염증(위염)이 발생했습니다.2-요오도아세트아미드.
• 만성 궤양: 추가 연구에 따르면 이러한 위염은 많은 쥐의 주로 위 분비 부분에서 만성 심부 궤양으로 인해 더욱 복잡해지는 것으로 나타났습니다.

안전성 및 독성 평가
이러한 생체 내 발견은 특히 장기 노출의 경우 유기체에 잠재적인 독성이 있음을 강조합니다.- 따라서 본 화합물을 생물학적 연구에 사용할 경우에는 실험동물의 안전성과 실험결과의 신뢰성을 확보하기 위해 실험조건을 신중하고 엄격하게 관리할 필요가 있습니다.

보관 및 취급
빛과 습기에 민감하기 때문에 보관 조건도 특히 중요합니다. 일반적으로 광원과 습기를 피해 2~8도의 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 또한, 이 화합물을 취급할 때에는 먼지나 증기의 흡입을 피하기 위해 보호 장갑, 호흡기 보호 장비 등 적절한 보호 장비를 착용해야 합니다.

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