Ninhydrin 수화물 CAS 485-47-2

닌히 드린 수화물분자식 C9H6O4, CAS 485-47-2 및 178.141의 분자량을 갖는 유기 화합물이다. 그것은 거의 백색 결정질 또는 연한 황색 결정질 분말이며, 에테르와 클로로포름에 약간 용해되며 100도 이상으로 빨간색으로 변합니다. 에탄올에 용해되며 에테르와 클로로포름에 약간 용해 된 물에 용해하기 쉽습니다. 아미노산 및 단백질의 정량 분석을위한 비색 프로브로 사용될 수있다. 고체 상 펩티드 합성에서 탈포수를 모니터링하는 데 사용될 수있다 (Kaiser Test). 펩티드 사슬은 C- 말단을 통해 고체 매트릭스에 연결되고, N- 말단은 펩티드 사슬을 확장하는데 사용된다. N- 말단이 탈 수립되면 닌히 드린 테스트는 파란색을 나타냅니다. 아미노산 잔기는 N- 말단에서 보호되는 동안 펩티드 사슬에 연결된다. 따라서, 다음 아미노산 잔기가 펩티드 사슬에 성공적으로 연결된 경우, 니 하이드린 시험은 무색 또는 노란색 결과를 제공합니다.

닌히 드린 수화물분자식 C9H6O4를 갖는 Dihydroindene-1,2,3-Trione 수화물로도 알려진 것은 독특한 트리카르 보닐 구조를 갖는 흰색 내지 옅은 황색 결정 분말이다. 분자의 고유성 중앙 탄소 원자는 생화학, 법의학, 임상 진단, 농업 과학 및 재료 분석과 같은 분야에서 널리 사용되는 아미노 함유 화합물을 검출하기위한 핵심 시약입니다.

Indenone의 화학 반응 메커니즘 및 색상 개발 특성

 

인데 논의 색 반응은 알파 아미노기를 함유하는 화합물과의 특정 반응에 기초한다. 약한 산성 조건 하에서 (pH 4-6), 인다 논은 알파 아미노산과의 3 단계 반응을 겪는다 :

축합 반응 : Schiff베이스를 형성하기위한 인다 논과 아미노 그룹의 탈수 응축;
데 카르 복 실화 이성질체 화 : Schiff 염기는 Imine에 대한 탈 카르 복 실화 및 이성질체 화를 겪고, 하나의 Co ₂ 분자를 방출하고;
산화 감소 및 색상 발달 : Imine은 Indene Ketone과 추가로 반응하여 최대 흡수 파장이 570 nm 인 깊은 파란색에서 자주색 Ruhehemann Purple Complex를 형성합니다.
특별한 경우 : 프롤린 및 하이드 록시 프롤린은 피 롤리 딘 고리의 존재로 인해 상이한 반응 경로를 가지며, 이는 황색 생성물의 형성을 초래한다; 아스파르트산은 갈색 물질을 생산하기 위해 반응합니다. 이러한 선택성은 Indene Ketone을 아미노산 구조 분석에 중요한 도구로 만듭니다.

생화학 및 임상 진단의 적용

 

1. 아미노산 및 단백질의 정량 분석
Indene Ketone은 아미노산 분석기의 핵심 컬러 시약입니다. 크로마토 그래피 분리 후,인데 논은 아미노산과 반응하여 컬러 복합체를 형성하는데, 이는 분광 광도계를 사용하여 570 nm의 파장에서 비색법에 의해 정량화된다. 예를 들어:

식품 테스트 : 우유의 라이신 함량을 결정하고 단백질의 영양가를 평가합니다.
임상 진단 : 소변에서 비정상 아미노산 대사 (예 : 페닐 케톤뇨);
약물 개발 : 배치 일관성을 보장하기 위해 펩티드 약물의 순도를 분석합니다.
기술적 장점 : 높은 감도 (DANA 몰 범위의 검출 한계), 넓은 선형 범위 (0.1-100 μmol/L), 복잡한 매트릭스 분석에 적합합니다.

 

2. 고체 상 펩티드 합성 (SPP) 모니터링
고체 상 펩티드 합성에서, 인데논은 카이저 테스트 분열 검출을 통해 탈퇴 단계에 대해 실시간으로 모니터링된다 : 펩티드 사슬의 N- 말단 보호 그룹 (예 : FMOC 등)이 제거 될 때, 유리 아미노기와 인데논 사이의 반응은 반응의 완료를 나타낸다;
커플 링 효율 평가 : 다음 아미노산이 성공적으로 결합되면, N- 말단 아미노기가 보호되고, 인다 논의 테스트는 무색 또는 노란색을 나타내며, 합성 조건은 그에 따라 최적화 될 수 있습니다.

 

사례 : 안지오텐신 II (ASP Arg Val Tyr Ile의 프로 페) 합성 동안, Kaiser Testing은 각 단계의 커플 링 효율이 99%보다 크고 최종 제품 순도가 98.5%에 도달 함을 확인했습니다.

3. 단백질 가수 분해 생성물의 분석
Indene Ketone은 단백질 가수 분해물에서 유리 아미노산을 검출하고 효소 가수 분해 메커니즘의 연구를 지원할 수 있습니다. 예를 들어:

위 프로테아제에 의한 카제인의 효소 적 가수 분해 : 효소 활성을 평가하기 위해 니 하이드린 비색 방법을 사용하여 페닐알라닌 및 류신의 방출을 정량화하고;
미생물 발효 모니터링 : 효모 발효 국물의 아미노산 프로파일을 분석하고 발효 과정을 최적화합니다.

법의학 및 범죄 조사의 적용

 

1. 잠복 지문의 개발
Indene Ketone은 법의학 지문 탐지를위한 "골드 표준"시약입니다. 지문의 땀에는 아미노산 (예 : 라이신 및 세린)이 포함되어 있으며, 이는 닌히드린과 반응하여 자주색 복합체를 형성합니다. 이미징 효과는 전통적인 요오드 훈증보다 낫습니다.

작동 과정 :

시편 표면에 0.2% 닌 하이드린 에탄올 용액을 분무하고;
60도에서 10 분 동안 가열하면 반응이 촉진됩니다.
보라색 지문 라인은 명확하게 보이며 몇 달 동안 저장할 수 있습니다.
사례 : 2023 년 강도 사건의 경우, 경찰은 Ninhydrin 이미징 기술을 사용하여 용의자의 지문을 도어 핸들에서 추출하여 사건을 성공적으로 해결했습니다.

 

2. Schistosoma 계란 활성의 확인
Schistosoma 알은 석회 분산 탈수소 효소를 함유하고, 이는 높은 활성을 갖고 자주색 생성물을 생산하기 위해인데 논의 감소를 촉매 할 수있다; 죽은 계란은 효소 활성이 없으며 색이 노란색으로 나타납니다. 이 방법은 정신 분열증의 치료 효과를 평가하는 데 사용됩니다.

치료 전 : 살아있는 계란의 색 렌더링 속도는 80%보다 큽니다.
치료 후 살아있는 계란의 색 렌더링 속도가 10%미만인 경우 약물이 효과적임을 나타냅니다.

농업 과학 분야의 응용

 

1. 토양 미생물 탄소 공급원의 활용에 관한 연구
Indene Ketone은 미생물에 의한 표지 된 기질의 흡수를 추적 할 수 있습니다. 예를 들어:

토양에 ¹ ³ c 라벨링 된 우레아를 추가하십시오.
미생물 단백질을 추출하고 니 하이드린과 함께 카르 복실 탄소를 방출하고;
동위 원소 질량 분석기를 사용하여 ¹ ³ C/¹ ² C 비율을 측정하여 미생물 바이오 매스에 유입되는 요소 탄소의 비율을 정량화하십시오.
연구의 중요성 : 암모니아 산화 박테리아 (니트로소 모나)의 탄소 고정 메커니즘을 밝히고 질소 비료 적용 전략을 최적화합니다.

 

2. 식물 아미노산 대사 분석
종이 크로마토 그래피 (PC)와 결합 된 Indene Ketone은 식물 조직에서 아미노산 조성을 신속하게 분석 할 수 있습니다. 예를 들어:

쌀 잎에서 유리 아미노산 추출;
N- 부탄올 아세트산 물 (4 : 1 : 1)을 개발 제로 사용하여 여과지에 반점;
Ninhydrin 용액을 뿌리고 색상 개발을위한 열, RF 값을 계산하고 아미노산의 유형을 식별하십시오.
적용 시나리오 : 스트레스 내성 품종 (예 : 소금 내성 쌀)을 선별하고 스트레스 반응에서 아미노산의 역할을 연구합니다.

재료 과학 및 산업 테스트의 응용

 

1. 얇은 층 크로마토 그래피 (TLC) 컬러 시약
Indene Ketone은 아민 화합물의 TLC 검출을위한 보편적 인 컬러 시약입니다.

검출 범위 : 1 차 아민, 2 차 아민, 아미노산, 아미노산 에스테르;
작동 지점 : 색상 개발자를 분무 한 후 5 분 동안 105 도로 가열하면 자주색 반점이 명확하게 보입니다.
감도 : 나노 그램 레벨 아민 물질을 감지 할 수 있습니다.
사례 : 약물 합성에서, 중간체의 순도는 반응 선택성을 보장하기 위해 Ninhydrin TLC 방법을 사용하여 모니터링된다.

2. 중합체 물질 표면의 아미노 함량 결정
Indene Ketone은 키토산 및 폴리 리신과 같은 중합체의 표면에서 자유 아미노기를 정량적으로 분석 할 수 있습니다.
Indene Ketone, 열 및 반응의 용액에 물질을 침지시키고 흡광도를 측정합니다.
표준 곡선을 통해 아미노 함량을 계산하고 재료 수정 효과를 평가하십시오.
연구 중요성 : 조직 공학 스캐 폴드와 같은 생의학 재료의 기능적 설계를 안내합니다.

합성 방법닌히 드린 수화물, 반응 경로는 다음과 같습니다.

단계 S1은 특이 적으로 다음과 같은 작업을 포함한다 : 에탄올에 디 하이드로 린든 -1,3- 디케 톤을 용해시키고, 황산 용액을 첨가하고, 15-20도에서 반응 온도를 제어하고, 요오드화 칼륨 전분 시험 종이로 반응 종단을 시험하고, 미세 분말 2-NITROSO-1H-INDENE-1,3 (2H)-DIONE를 얻는다. 황산 용액의 질량 분율은 50-60%이고, 나트륨 아질산염 용액의 질량 분율은 25-30%입니다. 요오드화 칼륨으로 테스트 된 반응 종말점은 요오드화 칼륨 전분 시험지가 색상이 발생하지 않는다는 것입니다.

단계 S2는 구체적으로 다음과 같은 작업을 포함한다 : 2- 니트로소 -1H- 인덴 -1,3 (2H) -Dione은 15-20도에서 Indene-1,2,3 Trione을 수득하기 위해 염산의 존재 하에서 포름 알데히드로 대체된다. 염산의 질량 분율은 25-30%이고 포름 알데히드의 질량 분율은 35-37%입니다.

단계 S3는 구체적으로 다음과 같은 작업을 포함한다 : 9-1,2,3 트리 온을 추출 용액에 추가하고, 침전을 침전시키고, 50-60도에서 감소 된 압력 하에서 강수량을 9-1 트리 온을 감소시키는; 추출 용액은 1 : 1의 질량 비율로 낮은 황산나트륨 및 35 ~ 37wt% 산업 포름 알데히드로 구성된 용액이다.

STEP S4는 다음과 같은 수술을 포함합니다. 질산 용액에서 감소 된 닌히드 린을 60 ~ 80도에서 산화시키기 위해 원유 니 하이드린을 얻고, 1 : 5의 질량 비율로 원유 니 하이드린 및 물을 재결정하고, 클로라이드 칼슘으로 수득 된 고체를 건조시키고, 45 ~ 50도에서 수분을 흡수하여 수분을 흡수하여 닌히 드린을 흡수합니다.

특징적인 반응 :

Ninhydrin은 암모니아 또는 1 차 및 2 차 아민을 검출하는 데 사용되는 시약입니다. 이 자유 아민과 반응 할 때 Ruhemann Purple이라고하는 진한 파란색 또는 자주색 물질을 생산할 수 있습니다. 종종 지문을 감지하는 데 사용됩니다. 이것은 지문 표면에서 단백질 및 펩티드에 포함 된 라이신 잔기가 발생하고, 1 차 아민은 Ninhydrin에 의해 검출되기 때문이다. 실온에서, 그것은 에탄올과 아세톤에 용해되는 백색 고체 물질이다. Ninhydrin은 Dihydroinden-1,2,3-trinone의 수화물로 간주 될 수 있습니다.

반동:

카르 보닐기의 탄소 원자는 부분적으로 양전 하전이다. 연결된 인접 그룹이 전자 (예 : 카르 보닐 라디칼)를 유치하는 능력이있는 경우, 카르 보닐 탄소의 양전하가 더욱 강화 될 것이다. 따라서, 1,2,3- 트리코 닐 화합물의 중심 탄소 원자는 단순한 케톤보다 전자성이다. 따라서, Indane-1,2,3-Trione은 물과 같은 친핵체와 반응하기 쉽다. 그러나, 대부분의 카르 보닐 화합물의 경우, 카르 보닐의 형태는 물 결합 생성물의 형태보다 더 안정적이다. Ninhydrin이 중심 탄소 원자의 안정적인 수화물을 형성 할 수있는 이유는 인접한 카르 보닐기의 불안정화 때문입니다. 니 하이드린 발색단을 생산하려면 아민을 하나의 분자와 응축해야한다는 점에 유의해야합니다.닌히 드린 수화물Schiff베이스를 생산합니다. 암모니아와 1 차 아민 만이이 단계를 거칠 수 있습니다. Schiff베이스 전달에는 양성자가 사용되어야하므로 아민에 인접한 탄소가 3 차 탄소 원자 인 경우 제품으로 감지 할 수 없습니다. 이 2 차 아민과의 닌 하이드린의 반응은 이민 염 ([R1R2C=NR3R4]+)를 생성 할 것이며, 이민 염은 또한 색상, 일반적으로 주황색을 갖는다.

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