트리페닐포스핀, 화학식 c18h15p의 유기 화합물은 백색 결정성 분말로서 물에 불용성, 에탄올에 약간 용해되고 벤젠, 아세톤, 사염화탄소에 용해되고 에테르에 쉽게 용해된다. 주로 유기 합성에 사용됩니다. 중합개시제 및 항생제 클린다마이신의 원료입니다. 또한 유기 미세 분석 및 인 측정을 위한 표준 샘플입니다.
강렬한 노출에서 인체를 자극합니다. 장기간 신경독성에 노출되면 위험한 물질이며 강한 산화제와 공존할 수 없습니다. 아릴 포스핀과 산소의 반응성은 벤질 및 알킬 포스핀의 반응성보다 낮습니다. 그러나 공기에 의한 트리페닐포스핀의 산화는 매우 명백하여 트리페닐포스핀 옥사이드를 형성합니다. 트리페닐포스핀은 발화 및 폭발이 쉽지 않지만 가열 분해되면 유독한 포스핀과 수두 연기가 발생합니다. 작업은 흄 후드에서 수행해야 합니다.
합성트리페닐포스핀 : 분산된 소듐샌드용액을 55~60℃로 가열하고 질소보호하에 디브로모트리페닐포스핀 0.9g을 가한 다음 클로로벤젠 46.7g 및 19를 3ml 떨어뜨린다. 0 삼염화인 혼합물 g을 5분간 방치하고 국부적으로 흑색이 나타날 때까지 기다렸다가 온도를 35±5℃로 조절하고 나머지 혼합물을 떨어뜨릴 때 1 5시간 내에 적하를 종료한다. 반응액의 온도를 55±5℃로 올리고 30분간 반응을 계속하고 냉각하고 여과하고 잔류물을 톨루엔 60ml로 3회 세척하고 세척액과 합하여 여액을 농축하고 냉각하여 백색결정을 침전시킨다. 총 33.5g, 수율은 92.4%(PCB로 계산), 순도는 99.0% 이상(GC법).
트리페닐포스핀의 사용:
1. 유기합성의 원료, 중합개시제, 항생물질인 클린다마이신, 유기미량분석 및 인의 정량을 위한 표준시료로 사용된다.
2. 팔라듐, 이리듐, 로듐, 니켈 및 기타 복합 촉매, wfttig 시약, 트리페닐포스핀 디할라이드 탈산소화(N-피리딘 옥사이드, 니트로소 벤젠, 하이드로퍼옥사이드), 탈황 및 탈브롬화 시약의 제조. α-브로모니트로 화합물이 니트릴을 생성하도록 합니다. _ Ketone aldehyde Monoketoacid를 합성하기 위한 지방 디아조 화합물과의 반응. 베크만 재배열. 피리디늄 염의 탈4차화. 브롬요오드, 사염화탄소(브롬), n-브롬화부타디엔이민 등과 함께 일부 합성에 사용된다.
3. 트리페닐포스핀은 아주 흔한 환원제입니다. 대부분의 경우 반응은 트리페닐포스핀 옥사이드(열역학적으로 유리한 반응)의 형성에 의해 진행됩니다. 또한, 트리페닐포스핀은 금속 촉매의 리간드로 널리 사용된다.
탈산제. 광지연 시약. 아지드 환원제: 물과 결합하여 유기 아지드를 아민으로 환원시킬 수 있습니다.
RN3플러스 PH3피 플러스 H2오=RNH2플러스 PH3포 플러스 N2
알키네이트 디엔 반응 촉매: - 트리페닐포스핀의 촉매 하에 알키네이트가 공액 디엔 에스테르(소르베이트)로 재배열됨: Wittig 반응의 합성에 사용되는 인산 일리드:
H3P 플러스 CH3브르 → PH3P-CH3Br - (건조 에테르, Phli) → PH3P-CH2P
탈산소 트리페닐포스핀은 과산화수소 또는 엔도퍼옥사이드의 환원에 널리 사용됩니다. 반응은 기질과 관련이 있으며 알코올, 카르보닐 화합물 또는 에폭사이드를 생성할 수 있습니다. 이러한 종류의 반응의 주요 원동력은 트리페닐포스핀이 상대적으로 약한 OO 결합(188~209kj/mol)과 강한 p{0}} 결합을 형성할 수 있다는 것입니다. 예를 들어, 트리페닐포스핀은 악취가 나는 산화물을 환원 및 분해하고 케톤과 알데하이드를 선택적으로 제조하는 데 사용할 수 있습니다.
아지드와의 반응 트리페닐포스핀은 유기 아지드와 반응하여 이미노 포스핀을 형성합니다.
이미노 포스핀은 친전자체와 반응하기 쉬운 비교적 활성인 친핵체입니다. 예를 들어, 알데히드 및 케톤과 반응하여 이민 및 트리페닐포스핀 산화물을 형성합니다. 이 반응은 aza Wittig 반응이라고 하는 Wittig 반응과 유사합니다. 이 반응의 원동력은 또한 triphenylphosphine oxide의 형성 때문입니다.
유기 황화물 트리페닐포스핀과의 반응은 상온에서 환형 황 화합물을 올레핀으로 전환할 수 있습니다.
탈할로겐화 반응 - 브롬화 케톤은 트리페닐포스핀과 반응하여 케톤을 형성합니다.
유기 에폭사이드와의 반응은 물과 아세톤 용매에서 환류되며, 트리페닐포스핀은 아지드화나트륨의 참여로 에폭시 화합물을 사이클로이민으로 전환할 수 있습니다.
치환된 피롤 아닐린 및 푸란의 제조 디온은 트리페닐포스핀과 반응하여 1-페닐{1}},{2}}피롤리돈을 생성합니다.
금속촉매의 리간드로서 많은 전이금속을 리간드로 하여 금속촉매를 형성한다. 예를 들어, Pd(PPh3) 4 는 촉매 결합 반응에 자주 사용되는 중요한 촉매입니다. 탄소 탄소 결합을 구축하는 중요한 방법입니다. 그 특징은 촉매 조건이 온화하다는 것입니다. 예를 들어 PD(PPh3)4와 Ag2O의 결합 작용 하에서 페닐붕산은 방향족 할로겐화 탄화수소와 직접 반응하여 비페닐 화합물을 생성하고 이 반응의 수율은 90%에 이릅니다.
페닐붕산 및 할로겐화 화합물 외에도 마그네슘 시약, 아연 시약, 주석 시약, 규소 화합물 등을 커플링 반응의 기질로 사용할 수 있습니다.
4. 촉매, 촉진제, 난연제 및 분석 시약으로 제약, 석유 화학, 코팅, 고무 및 기타 산업에서 널리 사용됩니다.
5. 살충제에서 유기 인의 중간체인 트리메틸 포스파이트는 에스테르 교환 반응에 의해 합성될 수 있으며 디클로르보스, 모노크로토포스, 포스포릴아민과 같은 일련의 유기인 살충제를 얻을 수 있습니다. 또한 합성고무 및 수지의 안정제, PVC의 산화방지제, 알키드수지 및 폴리에스터수지의 합성원료로 사용될 수 있다.