푸라네올화학식 C6H8O3 및 CAS 3658-77-3을 사용하는 향기 강화제입니다. 강한 캐러멜 향과 풍부한 과일향, 잼 향을 지닌 흰색에서 연한 노란색의 고체로 나타납니다. 희석하면 라즈베리 향이 납니다. 공기에 의해 산화되기 쉬우며 프로필렌글리콜에 희석하여 보관하며 특히 약산성 매질에서 향이 강합니다. 천연 제품은 파인애플, 딸기, 포도, 커피, 망고, 가열된 쇠고기 수프, 와인 등에 들어 있습니다. 식품, 담배, 음료에는 미량의 물질이 존재하며, 향 역치는 0.04ppb로 상당한 향 강화 효과가 있어 식품, 담배, 음료의 향 강화제로 널리 사용됩니다. 푸라논은 천연 제품에 널리 존재하지만 함량이 낮아 일상적인 요구 사항을 충족할 수 없으며 식품 산업에서는 대부분 합성 제품을 사용합니다.
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화학식 |
C6H8O3 |
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정확한 질량 |
128 |
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분자량 |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
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원소 분석 |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
푸라논(화학식 C6H8O3)은 독특한 화학 구조를 가진 헤테로고리 화합물의 한 종류입니다. 분자에 존재하는 푸란 고리와 케톤 카르보닐 그룹은 광범위한 반응성과 생물학적 활성을 부여합니다. 자연적으로 발생하는 미량 성분부터 인공적으로 합성된 산업용 원료에 이르기까지 푸라논은 식품, 의약, 농업, 재료과학 등 분야에서 다양한 응용 가치를 입증해 왔습니다.
강한 캐러멜 향과 복잡한 과일 향(예: 딸기, 파인애플, 라즈베리)으로 인해 식품 향료 분야의 주요 성분이 되었습니다. 향 역치는 매우 낮으며(0.04ppb), 소량 첨가하면 제품의 향미 수준을 크게 향상시킬 수 있습니다. 다음 시나리오에서 널리 사용됩니다.
1. 음식 조미료
달콤한 음식: 아이스크림, 사탕, 젤라틴, 푸딩 등에는 캐러멜과 과일 베이스를 강화하여 인공 감미료의 잡맛을 가려주어 맛의 부드러움을 높입니다. 예를 들어, FEMA(식품향료추출제조협회)는 사탕에 대한 사용을 10mg/kg으로 제한합니다.
구운 제품: 바닐린 및 말톨과 시너지 효과를 발휘하여 빵과 케이크의 베이킹 향을 강화하고 풍미 유지 시간을 연장합니다.
육류 제품: 가열된 쇠고기 수프의 풍부한 맛을 시뮬레이션하고 저온 살균된 육류 제품의 맛 손실을 개선합니다.-
2. 음료 향 강화
주류: 와인과 맥주에서는 약산성 매질의 향 농축 효과가 와인의 과일 향과 숙성된 질감을 향상시킵니다. FEMA는 알코올 음료에 최대 60mg/kg의 용량으로 사용을 허용합니다.
청량음료:푸라네올구연산과 사과산을 혼합하여 열대 과일 맛 시스템을 만들고 설탕 함량을 줄입니다.
3. 매일의 화학물질과 담배
일일 화학 제품: 에센스의 원료인 푸라논은 샴푸와 샤워 젤에 지속적인 과일 향을 제공하고 화학 성분의 매운 냄새를 가려줍니다.
담배 향료: 담배 필터 첨가제 중 푸라논은 타르 자극을 줄이고 흡연의 편안함을 향상시키며 독특한 캐러멜 뒷맛을 제공합니다.
천연 및 합성 비교: 파인애플, 딸기 등 천연 원료에는 미량의 푸라논이 존재하지만 그 함량은 산업적 요구를 충족시키기에는 충분하지 않습니다. 식품 산업에서는 일반적으로 화학적 합성 방법(예: 하이드록시케톤 락톤 반응)을 사용하여 천연 추출 비용의 1/10에 불과한 고순도 푸라논을 제조합니다.
의학 분야: 항감염부터 항종양까지 다양한 접근 방식
푸라논의 항균, 항{0}}염증 및 항생물막 활성은 약물 개발에서 뜨거운 화제가 되었으며, 작용 메커니즘은 다음과 같습니다.
1. 광범위한- 스펙트럼 항균제
그람 양성/음성균: 세포막 투과성을 방해하여 대장균, 황색포도상구균 등 병원성 세균에 의한 생물막 형성을 억제합니다. 예를 들어, 2(5H)- 푸라논은 어린 두꺼운 껍질 홍합의 부착을 감소시키고 해양 박테리아 생물막의 형성을 억제할 수 있습니다.
항진균 활성: 연구에 따르면 푸라논은 칸디다 알비칸스 세포에서 트레할로스 축적을 유도하고 균사의 형태적 변형을 차단하며 인간 적혈구에 용혈 독성 없이 항진균 효과를 발휘하는 것으로 나타났습니다.
2. 항암 가능성-
세포 주기 조절: 푸라논 유도체는 토포이소머라제 활성을 억제하고, 암세포 DNA 복제를 차단하며, 세포사멸을 유도합니다. 예를 들어, 3-하이드록시-4-메틸-5-에틸-2(5H) 푸라논은 시험관 내에서 유방암 MCF-7 세포의 증식에 대한 억제 효과를 보여주었습니다.
항혈관신생: 일부 푸라논 화합물은 혈관 내피 성장 인자(VEGF)의 발현을 억제하고, 종양 영양 공급을 차단하며, 화학요법 약물과 병용 시 효능을 향상시킬 수 있습니다.
3. 항염증 및 항산화 특성
자유 라디칼을 제거하고 NF- κ B 신호 전달 경로를 억제하며 염증 반응을 감소시킴으로써 관절염 및 장염 모델에서 치료 가능성을 보여주었습니다. 항산화 활성(ORAC 값 5000μmol TE/g)으로 인해 건강 제품 개발을 위한 후보 원료가 됩니다.
농업에서 푸라논 및 그 파생물의 적용은 다음과 같은 주요 방향으로 전통적인 살충제에서 생물학적 통제로 전환되고 있습니다.
1. 식물보호제
살충 활성: 플루피라디푸론(바이엘 개발)은 4세대 네오니코티노이드 살충제로서 곤충의 아세틸콜린 수용체를 차단하여 진딧물, 가루이 등의 관통 흡인 구강 해충을 효율적으로 방제하며, 벌 등 비표적 유기체에 안전합니다. Sivanto Prime과 같은 공식 제품은 전 세계 50여 개국에 등록되었으며 토마토, 감귤류와 같은 작물에 사용됩니다.
항균 및 질병 예방: 푸라논 유도체는 식물에 전신 저항성(SAR)을 유도하여 노균병 및 회색 곰팡이에 대한 저항성을 강화할 수 있습니다. 예를 들어, 포도 재배 시 푸라논 용액을 뿌리면 질병 발병률을 40%까지 줄일 수 있습니다.
2. 바이오매스 전환
효소 분해: 알파-L-람노스(푸라노시다제)는 식물 세포벽에서 폴리람노스를 가수분해하여 바이오에탄올 생산을 위해 발효 가능한 당을 방출할 수 있습니다. 이 효소는 옥수수 대와 사탕수수 사탕수수 찌꺼기와 같은 농업 폐기물을 전환하는 데 상당한 효율성을 갖고 있어 바이오 연료 비용을 절감합니다.
에스테르 그룹과 공액 이중 결합은 독특한 반응성을 부여하여 기능성 물질 합성의 핵심 원료가 됩니다.
1. 생분해성 플라스틱
개방 루프 중합은 기존 PET보다 3배의 생분해 속도와 포장재 요구 사항을 충족하는 기계적 특성(최대 50MPa의 인장 강도)을 갖춘 폴리에스터 소재를 제조할 수 있습니다. 예를 들어, 네덜란드 Avantium이 개발한 YXY 공정은 푸란 기반 폴리에스터(PEF)의 산업적 생산을 달성했습니다.
2. 약물 운반체
폴리락트산 푸라논 공중합체와 같은 푸라논으로 변형된 나노입자는 종양 표적 치료에서 약물 방출을 제어하고 혈액 약물 농도 유지 시간을 연장할 수 있습니다. 실험에 따르면 이러한 유형의 운반체는 독소루비신의 종양 억제율을 25% 증가시킬 수 있는 것으로 나타났습니다.
3. 3계면활성제
푸라논 유도체(설폰산 염 등)는 임계 미셀 농도(CMC)가 낮아 녹색 화학 추세에 맞춰 세제 내 수생 생물에 대한 표면 장력과 독성을 줄일 수 있습니다.
생합성푸라네올
1. 딸기의 푸라논 합성 가설
그림 1 딸기 과일의 푸라논 생합성 경로에 대한 가설. 4-Hydroxy-5-methyl-2-mylene-3 (2H) -furanone HMMF; 4-하이드록시-2, 5 - 디메틸-3(2h)-푸라논 HDMF; 딸기 퀴논 산화환원효소(FaQR); F. Ananassa 케톤 산화환원효소 FaEO; F. Ananassa O-메틸트랜스퍼라제 FaOMT.
그런 다음 HDMF 생합성에 관여하는 효소를 부분적으로 정제합니다. 관찰된 효소 활성 분포는 단일 펩타이드의 존재와 관련이 있습니다. 서열 분석은 이 효소가 성숙한 유도성 옥신 의존성 퀴논 산화환원효소(FaQR)의 단백질 서열과 완전히 동일하다는 것을 보여주었습니다. FaQR 단백질은 대장균에서 기능적으로 발현되며 HDMF의 형성을 촉매합니다.. 4-하이드록시-5-메틸-2-메틸-3(2H) - 푸라논(HMMF)은 FaQR의 천연 기질이자 HDMF의 전구체로 확인되었습니다(그림 1).
FaQR은 나중에 F Ananassa 케톤 산화환원효소(FaEO)로 이름이 변경된 반응성이 높은 케텐 HMMF에서 알파 및 베타 불포화 결합의 감소를 촉매합니다. FaEO는 직쇄 2-enal과 2-enal의 이중 결합을 감소시키지 않고 오히려 메틸렌 작용기로 치환된 일부 HMMF 유도체를 수소화합니다. HMMF는 토마토와 파인애플 과일에서도 검출되었는데, 이는 HDMF가 다른 과일에서 유사한 경로를 통해 합성된다는 것을 나타냅니다. cDNA로부터 Solanum lycopersicon EO(SlEO)를 클로닝하고 재조합 단백질을 식별합니다. 생화학적 연구를 통해 SlEO가 토마토 과일의 HDMF 형성에 관여한다는 것이 확인되었습니다. 다른 두 가지 NAD(P)H 의존성 비플라본 환원효소와 비교하여 FaEO 및 SlEO는 더 좁은 기질 스펙트럼을 나타냅니다. 최근까지 FaEO에 의해 촉매되는 특수 반응의 분자 메커니즘을 밝히기 위해 FaEO의 결정 구조는 HDMF 및 3가지 기질 유사체와의 복합체를 포함하여 6가지 다른 상태 또는 복합체에서 결정되었습니다. 결과는 NAD(P)H의 4R 수소화물이 HMMF의 불포화 외부 고리 C-6 탄소로 전달되어 광학적으로 불활성인 에놀 중간체를 형성한 다음 양성자화를 거쳐 HDMF를 형성한다는 것을 나타냅니다.
일부 보고서에서는 푸라논 생산이 식물 대사 경로의 직접적인 활동이 아니라 오히려 딸기 식물과 관련 박테리아인 - 메타노박테리움(Methanobacterium)의 공동 노력일 수 있다고 제안합니다. 그러나 제안된 경로는 HDMF와 DMMF의 최종 단계에 대해 상충되는 보고가 있기 때문에 설득력이 없으며 추적자 실험은 제안된 중간 생성물 유당과 6-데옥시-D-과당-1-인산염의 푸라논으로의 전환을 지원하지 않습니다.
2. 효모 합성푸라네올
HEMF는 발효간장의 주요 향미성분으로 발효간장에서 최초로 분리되었습니다. HEMF의 형성은 리보스와 글리신 아미노카르보닐(Maillard)의 반응 생성물을 함유하는 배지에서 내염성 효모인 Zygosaccharomyces rouxii를 배양함으로써 촉진되었습니다. 안정한 동위원소를 사용하여 화합물의 메커니즘을 연구했습니다. HEMF의 오각형 골격과 측쇄 메틸은 리보스에서 파생되는 반면, 에틸 그룹은 D-글루코스 또는 아세트알데히드에서 파생됩니다. HEMF 형성에서 효모의 역할은 D-포도당 대사산물(아세트알데히드)을 제공할 뿐만 아니라 메일라드 반응 생성물을 D-포도당 대사산물과 결합시키는 것입니다.
일부 인산염 탄수화물과 함께 배양한 후 Saccharomyces cerevisiae의 세포질 추출물에서 HMF의 형성이 발견되었습니다. HMF는 메일라드 중간체 4,5-디하이드록시-2,3-펜탄디온을 통해 리불로스-5-포스페이트로부터 자발적으로 형성되므로, 리불로스-5-포스페이트가 세포질 추출물에서 효소적으로 생성된 후 화학 반응을 통해 HMF로 전환되는 것으로 추정할 수 있습니다. 이 가설은 상업적으로 이용 가능한 효소와 D-글루코스-6-포스페이트로 표시된 동위원소를 함유한 혼합물에서 하이드록시메틸푸르푸랄을 생산함으로써 확인되었습니다. 흥미롭게도 HMF는 LuxS 효소에 의해 촉매되는 세포외 신호전달 분자 Al-2로 확인되었으며 박테리아의 세포간 통신에 역할을 합니다. 5-인산 리불로스로부터 Al-2의 화학적 형성은 생체 내에서도 발생할 수 있으며, 이는 luxS 유전자가 결여된 유기체에서 Al-2 유사 활성의 이유일 수 있습니다.
다양한 배양 조건에서 Z. rouxii 효모의 HDMF 형성 과정을 D-1,6-이인산과당을 원료로 사용하여 연구했습니다. D-1,6-이인산과당이 유일한 탄소원으로 사용되는 경우 Z. rouxii 효모의 성장과 HDMF의 형성은 중요하지 않습니다. Z. rouxii 효모 세포는 D-포도당을 유일한 탄소원으로 하는 배지에서 성장하지만, HDMF는 D-과당-1,6{33}}이인산을 첨가할 때만 생산됩니다. HDMF 수준은 효모 세포 수 및 D-과당-1,6-이인산염 농도와 일관되게 상관관계가 있습니다. 1-13C-D-과당-1,6-디포스페이트를 첨가한 후에는 단일 표지된 HDMF만 형성되었고, 13C6-D-글루코스를 첨가한 후에는 표지되지 않은 푸라논이 형성되었습니다. 따라서 HDMF의 탄소는 전적으로 외인성 D-과당-1,6-이인산에서 유래됩니다. 배양액의 pH 값이 높을수록 HDMF 형성에 긍정적인 영향을 주지만 세포 성장을 지연시킬 수 있으므로 최적 pH 값은 5.1입니다. 염분 스트레스는 HDMF 생산을 자극했습니다. o-페닐렌디아민(디카르보닐(메일라드) 중간체에 대한 포획 시약)을 배양 배지에 첨가하면 D-과당-1,6-디포스페이트에서 파생된 세 가지 퀴놀론 유도체를 얻을 수 있습니다. 이 구조의 확인은 널리 예상되었지만 결코 발견되지 않았던 HDMF 형성 경로의 중간체인 1-데옥시-2,3-헥사디스아제-6-포스페이트의 화학적 형성을 처음으로 확인했습니다. HDMF는 Z에서만 이용 가능하다는 사실로 인해 Rouxii 세포의 존재 하에서 검출되었으므로 더 많은 효소 단계가 관련되어 있다고 가정됩니다. 주위 온도에서 HDMF는 D-과당-1,6-이인산염과 NAD(P)H를 함유한 용액에서 화학적으로 생성될 수도 있습니다. NAD(P)H가 필요하며, 표지된 전구체의 적용은 D-과당-1,6-이인산염 골격의 수소화물이 C-5 또는 C-6으로 전달된다는 것을 나타냅니다. D-과당-1,6-이인산으로부터 HDMF를 생성하는 생물학적 및 화학적 과정은 유사한 경로를 따르는 것으로 보입니다.
광학 활성을 갖는 천연물은 입체선택성과 효소 촉매 반응으로 인해 생합성 중에 독특한 거울상 이성질체 과잉을 나타냅니다. Z. rouxii 효모와 과일 효소의 조합을 통해 HDMF가 생성될 것으로 예상되지만 자연적으로 발생하는 화합물은 라세미입니다. HDMF의 급속한 라세미화는 케토에놀의 호변이성화로 인한 이러한 현상을 설명합니다. C-2의 푸라논 고리에 대한 양성자 중수소 교환의 1H-NMR 및 키랄 모세관 전기영동 분석 결과, HDMF의 라세미화 속도는 pH 4~5에서 가장 낮았습니다. 따라서 HDMF의 효소적 형성을 확인하기 위해 Z. rouxii 효모와 딸기 단백질 추출물을 pH 5에서 배양 실험을 수행했습니다. 두 실험 모두에서 거울상 이성질체가 풍부한 HDMF의 형성이 확인되었으며 중성 pH 조건에서는 라세미 푸라논이 검출되었습니다.
3. 푸라논의 세균합성
L-rhamnose가 포함된 카제인 펩톤 배지에서 Pichia capsulata가 성장한 지 4일 후에 HDMF가 검출되었습니다. 안정 동위원소 비율 질량 분석법 분석을 통해 L-rhamnose가 HDMF의 탄소원임을 확인했습니다. 시간 경과에 따른 실험은 루터교 접합 효모가 제안한 바와 같이 배양 배지의 열 멸균 과정에서 피키아 파스토리스(Pichia Pastori)가 생산한 중간체에 의해 HDMF가 형성된다는 가설을 이끌어 냈습니다. 마찬가지로 메일라드 반응 결과에서도 설탕과 아미노산을 가열하여 제조한 배지에서 HDMF가 검출되었다. 동일한 발효 배지에서 Lactococcus lactis subsp.의 발효에 의해 HDMF 수준도 증가했습니다. 크레모리스.
4. 푸라논 합성 개요
3(2H) - 푸라논 화합물은 냄새 역치가 낮고 매력적인 향기 특성을 가지므로 중요한 방향족 화학 물질입니다. 이는 메일라드 반응 중에 다양한 탄수화물로부터 화학적으로 형성되므로 많은 가공 식품에 존재하여 향 생성에 기여합니다. 그러나 푸라논은 효모, 박테리아, 식물에서도 생산될 수 있으며, 생리학적 기능은 산화환원 활동과 관련이 있을 수 있습니다. L-람노스와 같은 데옥시당은 메일라드 반응에서 HDMF의 효과적인 전구체이지만, D-1,6-디포스페이트 과당은 과일의 천연 전구체로 확인되었습니다. 딸기 과일에서 인산화된 탄수화물은 인산염과 수분 제거에 의해 HMMF로 전환되고, HMMF는 궁극적으로 FaEO(FaQR)에 의해 HDMF로 환원됩니다. HDMF의 메틸화는 DMMF의 축적을 유도하고 FaOMT에 의해 촉매됩니다. 전반적으로, 동위원소 표지 전구체의 적용으로 인해 미생물과 식물에서 천연 푸라논의 생합성 경로를 밝히는 데 상당한 진전이 이루어졌습니다. 가까운 미래에 산림 딸기의 게놈 서열을 이해하면 HDMF 경로가 누락된 유전자를 감지하는 데 도움이 될 것이며, 향상된 이미징 시스템은 세포 내 푸라논을 찾는 데 도움이 될 것입니다. 관련 유전자와 효소에 대한 이해는 생명공학을 통한 천연 푸라논 생산의 기초를 제공할 것입니다.
푸라논의 생물학적, 약리학적 활성
1. 인간 병원성 세균 및 곰팡이에 대한 푸라논의 항균 효과
푸라논은 딸기, 파인애플, 가공식품에서 발견되는 중요한 방향족 화합물로, 동물 모델에서 다양한 생물학적 활성을 갖는 것으로 알려져 있습니다. 본 연구에서는 인간 병원성 미생물에 대한 푸라논의 항균 효과를 조사하였다. 결과에 따르면 푸라논은 그람 양성 박테리아, 그람 음성 박테리아 및 곰팡이에 대해 광범위한- 스펙트럼 항균 활성을 가지며 인간 적혈구에는 용혈 효과가 없는 것으로 나타났습니다. Furanone의 항진균 활성을 확인하기 위해 독성 물질에 대한 스트레스 반응 지표인 세포 내 트레할로스의 축적과 Candida albicans의 이형성에 미치는 영향을 조사했습니다. 결과는 푸라논이 세포 내 트레할로스의 상당한 축적을 유도하고 혈청 유도 균사 형태를 파괴함으로써 항진균 효과를 발휘한다는 것을 나타냅니다. 이러한 결과는 푸라논이 인간 병원성 미생물에 대해 광범위한-범위의 항균 활성을 갖는 치료제일 수 있음을 시사합니다.
2. 주요 식품푸라네올(4-하이드록시-2,5-디메틸-3(2H) - 푸라논) 및 Sotolone(3-하이드록시-4,5-디메틸-2(5H) - 푸라논)은 서로 다른 냄새 수용체를 특이적으로 활성화합니다.
메일라드 반응에서 형성된 푸라논은 일반적으로 많은 식품에서 발견되는 천연 방향족 주요 화합물입니다. 경제적으로 중요한 것은 구조 이성질체인 푸라논(furanone)과 소토케톤(sotoketone)입니다. 이들은 독특한 캐러멜과 향료 향을 갖고 있으며 중요한 천연 향신료 화합물입니다. 그러나 냄새 분자의 모양으로는 이를 예측할 수 없습니다. 반대로, 수용체의 활성화 매개변수는 냄새 품질의 인코딩을 해독하는 데 도움이 될 수 있습니다. 여기서 푸라논과 소토케톤의 독특한 냄새 특성은 약 400가지 유형의 냄새 수용체 중 적어도 2개가 활성화되어 화학적 후각을 위한 분자 바이오센서 역할을 한다는 것을 나타냅니다. 냄새 수용체가 소토케톤으로 확인되었을 때, 수용체 특이적 푸라논은 여전히 불분명합니다. HEK-293 세포를 기반으로 한 발광 분석에서 우리는 616개의 수용체 변종과 187개의 주요 음식 냄새를 사용하는 양방향 스크리닝 방법을 사용했습니다. 우리는 OR5M3가 푸라논과 간장 케톤(호모푸라노넬, 5-에틸-4-하이드록시-2-메틸-3(2H) - 푸라논)에 의해 특이적으로 활성화되는 수용체라는 사실을 새롭게 발견했습니다.
OR5M3은 푸라논과 호모푸라논올(5-에틸-4-하이드록시-2-메틸-3(2H) - 푸라논)에 의해 특이적으로 활성화되는 수용체입니다.
3. 푸라논 골격의 화학적, 약리학적 잠재력에 대한 검토
푸라논 구조는 상당한 약리학적 효과를 지닌 천연물에 종종 나타나는 헤테로고리 화합물의 중요한 부류이며, 연구 분야는 지속적으로 확대되고 있습니다. 이는 항백내장, 항암, 항균, 항{2}}염증, 항경련제 등 광범위한 약리학적 활성을 가지고 있습니다. 이 기사에서는 천연 푸라논 화합물의 연구 진행, 합성 방법 및 생물학적 효과에 대한 검토를 제공합니다. 푸라논 유도체를 제조하기 위한 반응에는 고상법, 교차 커플링 반응, 메일라드 반응, 알코올과 페닐옥사이드니트릴의 고리첨가 반응, 측쇄 변형 반응 등이 있습니다. 이 기사에서는 푸라논 골격의 준비 방법과 약리학적 활성을 검토하며, 이는 의약화학자가 신약을 검색하기 위한 새로운 방법을 설계하고 구현하는 데 도움이 될 것입니다.
4. 2,5-디메틸-4-히드록시-3[2H]-의 확인푸라네올-d-인간 딸기 맛 성분의 주요 대사산물인 글루쿠론산
2,5-디메틸-4-하이드록시-3 [2H] 푸라논 ®, DMHF [3658-77-3]은 딸기 과일의 중요한 향 성분입니다. 소변 내 DMHF 및 DMHF 글루쿠론산 수준을 검출하여 배설을 결정합니다. DMHF 글루쿠론산을 합성하였고 그 구조를 1H, 13C, 2D 핵자기공명 및 질량분석 데이터를 통해 확인하였다. 인간 소변 내 DMHF 글루쿠론산 함량은 역상 고성능 액체 크로마토그래피(XAD-2) 고체상 추출, 온라인 자외선/가시광선 분광법(UV/VIS) 또는 전기분무 - 탠덤 질량 분석법(전기분무 - 탠덤 질량 분석법)으로 측정했습니다. 남성과 여성 지원자는 총 DMHF 용량(딸기의 유리 및 글리코시드 결합 DMHF)의 59-69%와 81-94%를 각각 DMHF 글루쿠로나이드 형태로 24시간 이내에 소변으로 배설했습니다. 딸기 과일에서 DMHF의 배설은 DMHF의 복용량과 유리 결합 형태와 글리코시드 결합 형태의 비율과 무관합니다. 딸기에 자연적으로 존재하는 디히드로푸란, 디히드로푸란 글루코시드 및 이들의 6'-o-말로닐 유도체는 사람의 소변에서 검출되지 않았습니다.
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