스클라레오라이드 CAS 564-20-5

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스클라레오라이드식물에 흔히 존재하는 휘발성 오일 성분으로 독특한 향기와 항균 및 항염증제와 같은 생물학적 활성을 가지고 있습니다.- 무색 또는 백색의 분말로 독특한 향기가 있다. 분자 구조에는 다중 이중 결합과 수산기가 있어 극성과 친수성이 높습니다. 끓는점은 약 250-260도 정도로 상대적으로 높습니다. 고온에서는 분해되기 쉬우므로 증류나 가열 시 온도조절이 필요하다. 에탄올이나 에테르와 같은 유기용매에는 녹지만 물에는 녹지 않습니다. 물에 대한 용해도는 매우 낮으며 일반적으로 1% 미만입니다. 휘발성이 높고 끓는점이 낮아서 낮은 온도에서도 증발할 수 있습니다. 증발 과정에서 분자 구조의 이중 결합이 변화하여 다양한 향기 성분을 생성합니다. 빛, 고온, 산소 등의 조건에서는 불안정하고 산화, 중합 등의 반응이 일어나 품질이 저하됩니다. 그러므로 보관 및 사용 시 직사광선, 고온, 산소와의 접촉을 피하도록 주의하시기 바랍니다. 세이지 꽃에서 분리한 물질로 항균 및 세포 독성 효과가 있습니다. 담배 향료로 널리 사용됩니다. 지방세포 배양에서는 지방 분해를 크게 촉진하고 지방세포 부피를 감소시킬 수 있으며 체중 감량제로 사용할 수 있습니다. 들깨 락톤은 피부암을 예방할 수 있으며 태닝 제로도 사용할 수 있습니다.

데카히드로테트라메틸나프토푸라논으로도 알려진 페릴라 프루테센스 락톤은 분자식 C16H26O2와 분자량이 약 250.38g/mol입니다. 이는 약한 호박색 향, 강한 확산성 및 오래 지속되는-냄새를 지닌 흰색 또는 회백색의 결정성 분말입니다. 들깨 락톤은 물에는 녹지 않지만 에탄올과 같은 유기용매에는 녹는다. 화학명은 decahydroxy-3a, 6,6,9a-tetramethylnaphtho (2,1b) furan-2 (1h) - one이고 CAS 등록번호는 564-20-5입니다.
들깨 락톤은 주로 Salvia sclarea의 꽃, 특히 산시성 북부의 얕은 산간 지역에서 자라는 들깨 풀에서 추출됩니다. 독특한 온도, 습도, 고도로 인해 에스테르 함량이 높고 순수한 향을 가지고 있습니다. 추출 방법에는 증기 증류 등이 있습니다.

응용 분야

 

들깨 프루테센스 락톤은 독특한 향과 생물학적 활성으로 인해 다양한 분야에서 널리 사용되고 있습니다.
식품 산업: 식품의 감각 효과를 높이는 조미료로 달콤한 조미료를 함유한 식품에 사용하여 후각 경험을 향상시킬 수 있습니다. 커피 업계에서는 들깨 락톤을 소량 첨가하면 커피의 쓴맛을 높이고 청량감을 높일 수 있습니다.
담배 산업: 향료로서 담배의 거친 불순물을 가리고 향의 품질을 향상시키며 담배에 기분 좋은 특유의 향을 부여합니다.

 

향신료 산업:스클라레오라이드앰버그리스 에테르와 같은 천연 앰버그리스 대체물을 합성하는 데 사용되며 고급 향수 및 화장품의 중요한 원료입니다.
체중 감량 제품: 심혈관 자극 없이 체지방을 줄이고 마른 신체의 질을 향상시키는 데 도움이 됩니다.
미용 산업: 항산화, 항{0}}염증 및 항균 효과가 있으며 스킨 케어 제품, 페이셜 마스크, 에센스 및 기타 제품에 널리 사용됩니다.

의료 응용

 

들깨 프루테센스 락톤은 의학 분야에서 상당한 응용 가치를 보여왔습니다.
항균활성 : 황색포도상구균, 녹농균, 대장균, 장구균에 대한 항균활성이 우수합니다.
항암 효과: 암 치료에서 들깨 락톤은 젬시타빈 내성 인간 췌장암에서 NICD 및 Gli1 경로를 매개하여 젬시타빈 유도 세포 사멸을 향상시켜 젬시타빈과 결합된 젬시타빈 내성 췌장암에 대한 신약으로서의 잠재력을 보여줍니다.

생물학적 활동

 

Perilla frutescens lactone은 다양한 생물학적 활성을 가지고 있어 뷰티 산업에서 널리 사용됩니다.
항산화 효과: 자유 라디칼을 중화하고 산화 손상을 줄이며 피부가 젊고 건강한 상태를 유지하도록 도와줍니다.
항염증 효과 : 염증인자 생성을 억제하고, 피부 염증 증상을 완화시키며, 피부 회복을 촉진합니다.
항균 효과: 박테리아 성장을 효과적으로 억제하고, 여드름 형성을 감소시키며, 피부를 깨끗하고 건강하게 유지합니다.
피부 장벽 기능 강화 : 피부의 보습력을 향상시켜 수분 손실을 방지하고 피부를 촉촉하게 유지시켜 줍니다.
피부 오일 분비 조절: 유분, 모공 확대 등의 문제를 줄여줍니다.

현재는 일반적으로 화학합성법을 사용하여 합성한다.스클라레오라이드중국에서는 산화제인 과망간산칼륨으로 코리올롤을 산화시켜야 합니다. 이 과정에서 산화제와 촉매를 많이 사용하면 환경에 큰 해를 끼칠 수 있으며, 코리올리드의 화학적 합성은 식품에 사용되지만 순도가 충분히 높지 않아 화장품에 사용되며 향성분에 쉽게 영향을 미치게 된다.

1.5%~4% 질량의 Tween 80도 효모 배양 배지에 첨가됩니다.

밝은 흰색의 Cryptococcus cerevisiae는 자외선에 의해 3~4분 동안 돌연변이가 발생했습니다.

이 방법은 미생물 형질전환법을 이용하며, 바질알코올을 원료로 사용합니다. 스클라레오리드는 연백색의 크립토코커스 세레비시아에(Cryptococcus cerevisiae)를 변형시켜 바질락톤을 생산하는데, 이는 바질락톤의 화학적 합성 과정에서 비우호적인 환경, 번거로운 단계, 낮은 안전성 등의 문제를 해결하고 바질락톤 합성의 새로운 길을 제시합니다.

본 발명은 자외선에 의한 크립토코커스 알비칸스의 돌연변이를 통해 들깨 락톤 생산량이 높은 균주를 선별한다. 실시예 4의 제조방법에 따르면 코리올리드의 수율이 35.2g/l로 가장 높다. Cryptococcus albicans의 UV 돌연변이 유발을 3~4분간 실시하여 들깨 락톤 수율이 높은 2종의 균주를 얻었으며, 원균주에 비해 수율이 18.2% 높았다.

본 발명은 다음과 같은 생합성 방법에 관한 것이다.스클라레오라이드, 효모 배양 배지를 취하고 효모 배양 배지의 3% - 8% 카리오필롤 및 4% - 10% 크립토코커스 알비칸스 원형질체액을 각각 첨가하여 혼합물을 얻는 단계; 혼합물을 유리용기에 담은 후 쉐이커에서 23~28도, 140~180r/min의 속도로 10일간 발효시켜 코리오락톤을 얻는다. 본 발명은 미생물 형질전환 방법을 이용하여 코리올알코올을 기질로 하고 연백색의 크립토코커스를 이용하여 형질전환하여 코리올리드를 제조함으로써 코리올리드의 화학적 합성과정에서 비친화적인 환경, 번거로운 단계 및 낮은 안전성의 문제를 해결하고 코리올리드의 새로운 합성방법을 제공한다.

화학적 성질스클라레오라이드(향기로운 들깨락톤)은 다음과 같이 요약할 수 있습니다.

I. 분자 구조 및 기본 특성
스클라레오라이드는 분자식 C₁₆H₂₆O₂를 갖는 세스퀴테르펜 락톤 화합물이며, 분자량은 약 250.38입니다. 그 구조는 10개의-하이드록시-나프탈레논 골격으로 구성되며 4개의 키랄 중심(3aR, 5aS, 9aS, 9bR)을 포함합니다. 이러한 입체배열은 독특한 화학적 안정성을 부여합니다. 이 화합물은 실온에서 흰색에서 황백색의 결정성 분말이며 녹는점 범위는 124~126도, 예상 끓는점은 321.4도, 밀도는 약 1.009g/cm²(25도)로 높은 열 안정성과 적당한 밀도를 나타냅니다.
II. 용해도 및 용매 호환성
스클라레오라이드의 용해도는 상당한 극성-의존적 거동을 보여줍니다. 이는 에탄올, 디메틸 설폭사이드(DMSO) 및 메탄올과 같은 비극성 또는 약극성 유기 용매에서 최대 50mg/mL(199.69mM)의 농도로 탁월한 용해도를 나타냅니다. 클로로포름에 약간 용해됩니다. 그러나 물에 대한 용해도는 매우 낮아서(25도에서 10mg/L에 불과) 수성 시스템에 직접 적용하는 데 제한이 있습니다. 이 특성은 계면활성제를 사용하거나 화학적 변형을 통해 향상될 수 있습니다.
III. 화학적 안정성 및 반응성
스클라레오라이드는 일반적인 보관 조건(밀폐, 건조, 실온)에서 안정적인 화학적 특성을 나타내지만, 강한 산화제나 극단적인 pH 환경에서는 피해야 합니다. 이 화합물의 락톤 고리 구조는 산성 조건에서 가수분해되어 상응하는 하이드록시산 유도체가 생성될 수 있습니다. 알칼리성 환경에서는 열기-닫기 메커니즘을 통해 구조적 변형을 겪을 수 있습니다. 또한, 이 화합물은 빛에 민감하여 장기간 노출되면 분해될 수 있으므로 어두운 곳에 보관하는 것이 좋습니다. 열 안정성 덕분에 고온-증류 공정(예: 식물에서 추출하는 경우) 중에 구조적 무결성을 유지할 수 있습니다.
IV. 기능 그룹 및 잠재적 반응
분자 내의 락톤 고리는 스클라레오라이드의 가장 활동적인 작용기이며 다양한 유기 반응에 참여할 수 있습니다.
 환원 반응: 촉매 작용에 따라 락톤 고리는 디올 구조로 환원되어 다양한 생물학적 활성을 갖는 유도체를 생성할 수 있습니다.
 에스테르 교환 반응: 알코올과 반응하여 일련의 에스테르 유도체를 합성할 수 있으며, 이는 향료 혼합이나 약물 변형에 사용됩니다.
 고리 첨가 반응: 특정 조건에서 락톤 고리는 Diels{0}}Alder 반응에 참여하여 보다 복잡한 순환 시스템을 구성할 수 있습니다.
이러한 반응은 Sclareolide의 화학적 변형에 대한 이론적 기초를 제공하여 향수 및 의학 분야의 다양한 응용을 뒷받침합니다.
V. 물리적 특성 및 감각적 특성
Sclareolide는 독특한 감각 특성을 가지고 있습니다. 단단한 형태는 가벼운 나무 향을 나타냅니다. 희석하면(예: 10% 이소프로필 테트라데카노에이트 용액) 앰버와 랍다넘의 베이스 노트와 함께 우아한 머스크 같은 향을 낼 수 있습니다.{3}} 이러한 향기 특성은 고급 향수와 화장품의 핵심 고정제로 사용되어 향기의 지속성과 복잡성을 크게 향상시킵니다.

1. 스클라레오라이드는 어떤 용도로 사용되나요?

향: 스클라레오라이드는 향수 및 다양한 제품의 마스킹제로 사용되는 독특한 향을 가지고 있습니다. 이는 제품에 포함된 다른 성분의 바람직하지 않은 냄새를 가리는 데 도움이 됩니다. 헤어 케어: 스클라레오라이드는 샴푸, 컨디셔너 및 기타 헤어 케어 제품의 제형에 사용됩니다.

2. 스클라레오라이드 분자는 무엇입니까?
Sclareolide는 Salvia sclarea, Salvia yosgadensis 및 시가 담배를 포함한 다양한 식물 공급원에서 추출한 세스퀴테르펜 락톤 천연 제품입니다. 이는 식물 항진균 화합물인 스클라레올과 가까운 유사체입니다.

3. 스클라레오라이드의 용해도는 얼마입니까?
이 방법을 사용하면 Sclareolide는 DMF:PBS(pH 7.2)의 1:2 용액에서 약 0.33mg/ml의 용해도를 갖습니다. 수용액을 하루 이상 보관하지 않는 것이 좋습니다.

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