2-니트로아미노이미다졸린 CAS 5465-96-3

2-니트로스아미노이미다졸리딘, 순수한 이미다졸리딘은 백색 결정이고, 산업용 제품은 흰색 또는 담황색 분말이며, 함량이 98.0% 이상이며, 냉수에 약간 용해되고, 온수에 쉽게 용해됩니다.. 2- 이미다클로프리드의 전구체로도 알려진 니트로사미노이미다졸리딘은 순수 및 산업용 형태로 존재하는 화합물입니다. 순수한 상태에서는 흰색 결정이지만, 공업용 제품은 흰색 또는 연한 노란색 분말로 나타나며 순도가 98.0% 이상입니다. 이 화합물은 물에 대한 용해도가 다양하며 찬물에는 약간 용해되지만 뜨거운 물에는 쉽게 용해됩니다. N-니트로이미노이미다졸리딘은 이미다클로프리드의 중간체입니다. 이미다클로프리드는 1980년대 중반 독일 바이엘사와 일본 특수농약사가 공동 개발하여 1991년에 출시된 고효율 클로로니코틴의 새로운 유형의 내부흡수 살충제입니다. 현재 이미다클로프리드는 80개국 이상에서 60종의 작물에 사용되어 광범위한 적용 범위와 큰 판매 시장을 가지고 있습니다.

2-니트로스아미노이미다졸리딘(CAS 번호: 5346-72-6)은 분자식 C ∝ H ₇ N ∝ O 및 분자량 101.11 g/mol을 갖는 질소-함유 헤테로고리 화합물입니다. 그 구조는 이미다졸리딘 골격의 2위치에 니트로사민(-N-NO)이 도입되어 독특한 전자 분포와 반응 활성을 형성하는 구조입니다.

화학 중간체 및 합성 모듈

 

인돌 키나제 억제제 합성의 핵심 중간체인 2-니트로사미노이미다졸리딘은 니트로기의 환원 반응을 통해 아미노 유도체를 생성하고, 니트로 고리와 추가로 결합하여 핵심 골격을 구성합니다. 예를 들어, CDK4/6 억제제(예: Palbiclib)의 합성에서 2-니트로스아미노이미다졸리딘과 클로로인돌은 친핵성 치환반응을 통해 중간체를 생성하고, 니트로소는 촉매적 수소화를 통해 아미노기로 환원됩니다. 유방암 세포에 대한 최종 제품의 IC 값은 나노몰 수준에 도달합니다. 이미다졸리딘 항생제의 합성에 참여하고, 니트로소 그룹은 박테리아의 환원효소(예: 니트로환원효소)를 산화하여 세포막 구조를 파괴하는 활성산소종(ROS)을 생성합니다. 예를 들어 황색 포도상구균에 대한 2-니트로사미노이미다졸리딘 유도체의 최소 억제 농도(MIC)는 2μg/mL로 메트로니다졸과 같은 기존 이미다졸 항생제보다 3~5배 높습니다. 5-HT 수용체 조절제의 합성에서 2-니트로사미노이미다졸리딘은 니트로소기의 가수분해를 통해 하이드록실아민 유도체를 생성하는 전구체로 사용되어 수용체에 대한 약물의 선택성을 최적화합니다. 예를 들어, 5-HT ∝ 수용체 길항제인 온단세트론의 합성에서는 2-니트로스아미노이미다졸리딘과 벤즈이미다졸 고리가 축합 반응을 거쳐 핵심 구조를 구성하며, 화학요법으로 인한 오심, 구토에 대한 예방 및 치료 효과가 크다.

농약 중간체

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

특수화학물질 합성

 

2-니트로사미노이미다졸리딘(예: N, N'- 디에틸-2-니트로사민 이미다졸리딘)의 유도체는 금속 부식 억제제로 사용될 수 있으며, 니트로소 그룹을 통해 금속 표면의 산화막과 배위 결합을 형성하여 부식성 매체(예: Cl ⁻)의 침투를 억제합니다. 전기화학적 테스트에 따르면 1M HCl 용액에서 탄소강 부식 억제제의 부식 속도는 90% 감소하고 부식 억제 효율은 95%에 도달했습니다. 광변색성 화합물의 전구체인 2-니트로사미노이미다졸리딘은 니트로기의 광분해를 통해 개방형 루프 구조를 생성하여 가역적인 색상 변화를 달성합니다. 예를 들어, 고분자 유도체는 자외선 조사 시 무색에서 파란색으로 변하고, 가시광선 조사 시 원래의 색상을 복원하며, 10⁴배 이상의 사이클 수명을 갖고 있어 스마트 윈도우나 광저장 소재로 활용될 수 있다.

세분화된 분야의 적용 확대

 

2-니트로스아미노이미다졸리딘의 유도체(예: 2-니트로스아미노이미다졸리딘-1-카르복실산)는 니트로소 그룹과 금속 이온(예: Hg ² ⁺, Pb ² ⁺) 간의 조정을 통해 형광 강도를 향상시키는 형광 프로브로 사용할 수 있습니다. 예를 들어, Hg ² ⁺의 검출 한계는 최대 10 ⁻⁹ mol/L이며 강력한 간섭 방지 능력을 가지고 있습니다(다른 금속 이온의 간섭은 5% 미만). 키랄 크로마토그래피 컬럼을 준비하고 이미다졸리딘 고리의 π - π 상호작용을 통해 거울상 이성질체를 분리하는 데 사용됩니다. 예를 들어, 2-니트로사미노이미다졸리딘으로 변형된 실리카겔 컬럼은 이부프로펜 거울상 이성질체에 대한 분리 계수가 1.8이고 분리도(Rs)가 1.5보다 큽니다.

세분화된 분야의 적용 확대

 

2-니트로사미노이미다졸리딘은 폴리아미드(PA)의 난연제로 니트로기의 분해를 통해 질소(N 2 )와 이산화탄소(CO 2 )를 발생시켜 가연성 가스의 농도를 희석시킵니다. 열중량 분석(TGA) 결과, 난연제 5%를 첨가한 PA 소재의 잔류탄소율은 800도에서 30%에 도달했고, 산소지수(LOI)는 21%에서 28%로 증가한 것으로 나타났다. 폴리피롤(PPy) 합성에 관여하는 도핑제인 니트로소는 전하 이동을 통해 폴리머의 전도성을 조절합니다. 예를 들어, 2-Nitrosaminoimidazolidine으로 도핑된 PPy 박막의 전도도는 10 S/cm에 도달하며 이는 도핑되지 않은 샘플보다 2배 더 높습니다.

2-니트로스아미노이미다졸리딘(이하 이미다졸리딘이라 함)은 이미다클로프리드의 중요한 중간체이다. 현재 이미다졸리딘을 합성하는 데 니트로구아니딘과 에틸렌디아민이 널리 사용됩니다. 그러나 이 방법은 속도가 빠르고 폭발성이 높은 니트로구아니딘이 직접 반응에 참여하기 때문에 합성의 안전성이 크게 떨어진다. 더 중요한 것은 이 공정의 수율이 약 40%에 불과할 정도로 낮다는 것입니다. 본 연구에서는 이미다졸린의 수율을 향상시키고 이미다클로프리드의 비용을 절감하기 위해 이미다졸린의 합성공정을 개편하여 수율을 78% 이상으로 높였다.

요약:

세 가지 방법 중 수산화나트륨 촉매 하에서 MNBA와 Ep의 축합 반응과 NAIM을 제조하기 위한 카르밤산의 역반응은 선택성과 수율이 더 높지만 반응 조건은 상대적으로 가혹한 반면 MNBA와 Ep의 축합 반응은 선택성과 수율이 더 높습니다. 더 간단하지만 선택성과 수율이 낮습니다. 따라서 실제 적용에서 NAIM을 준비하기 위해 자신의 연구에 적합한 방법을 선택하려면 추가 고려가 필요합니다.

N-니트로이미노이미다졸리딘은 클로로니코틴 계열에 속하는 매우 효과적인 살충제인 이미다클로프리드 생산에서 중간체로서 중요한 역할을 합니다. Imidacloprid는 1980년대 중반 독일 Bayer Company와 일본 Special Pesticide Company가 공동 개발하여 1991년에 시장에 출시되었습니다. 이후 광범위한 효능으로 인해 널리 채택되었으며 전 세계 80개국 이상에서 60가지 이상의 작물 유형에 사용되었습니다.

이미다클로프리드는 뿌리, 줄기, 잎, 심지어 씨앗을 통해 식물에 효과적으로 흡수될 수 있는 내부 흡수 메커니즘이 특징입니다. 일단 흡수되면 식물 전체로 운반되어 광범위한 해충으로부터 체계적으로 보호합니다. 이 살충제는 진딧물, 가루이, 총채벌레와 같은 흡인 곤충뿐만 아니라 특정 토양-매개 해충에 대해 특히 효과적입니다.

이미다클로프리드가 널리 채택된 것은 높은 효능, 포유류와 조류에 대한 낮은 독성, 환경 친화성을 비롯한 수많은 장점 때문일 수 있습니다. 또한 잔류 효과가 길어서-작물을 오랫동안 보호해 줍니다. 결과적으로 이미다클로프리드는 상당한 시장 점유율과 전 세계적으로 수요가 증가하면서 현대 농업의 필수품이 되었습니다.

2-니트로사미노이미다졸리딘은 발암성, 돌연변이 유발성 및 독성 특성으로 인해 심각한 우려가 있는 화합물입니다. 산업적 용도는 제한되어 있지만 부산물이나 오염물질로 존재하면 인간의 건강과 환경에 위험을 초래합니다. 이러한 위험을 완화하려면 엄격한 규정, 안전한 취급 관행 및 대안 개발이 필수적입니다. NAI의 효과가 전체적으로 밝혀지는 연구가 계속 진행됨에 따라 공중 보건과 생태계를 보호하기 위한 사전 조치가 중요해질 것입니다.

이해관계자는 2-니트로사미노이미다졸리딘의 화학, 독성 및 규제 환경을 이해함으로써 노출을 최소화하고 산업 전반에 걸쳐 안전을 증진하기 위한 정보에 입각한 결정을 내릴 수 있습니다.

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