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5-플루오로우라실 API, 분자식 C4H3FN2O2, CAS NO. 51-21-8, 분자량 128.06. 제약 화학 및 임상 치료에서 중요한 역할을 하는 백색 내지 거의 백색의 결정성 또는 결정성 분말입니다. 물에 대한 용해도가 비교적 좋습니다. 구체적으로, 20℃의 온도에서 물에 대한 용해도는 약 12.2g/L입니다. 이는 적절한 조건에서 물과 균질하고 안정적인 용액을 형성할 수 있음을 의미합니다. 또한 묽은 염산 및 수산화나트륨 용액에도 용해되므로 약물 제제화 및 임상 적용에 어느 정도 유연성을 제공합니다. 물 및 기타 용매에 비해 에탄올에 대한 용해도는 낮습니다. 20℃의 온도에서 에탄올에 대한 용해도는 2.9g/L에 불과합니다. 또한 클로로포름, 에테르 등의 유기용매에는 거의 녹지 않습니다. 용해도의 이러한 차이는 약물 제제의 설계 및 선택에 중요한 참고 자료를 제공합니다. 그 구조에는 불소 원자로 치환된 피리미딘 고리가 포함되어 있으며, 이는 생물학적 활성과 약리학적 효과의 기초가 됩니다. 티미딜레이트 합성효소를 억제하고 세포내 dTTP를 소비함으로써 피리미딘 합성에 영향을 미치고 효과적인{20}}항종양제가 됩니다.
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화학식 |
C4H3FN2O2 |
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정확한 질량 |
130 |
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분자량 |
130 |
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m/z |
130 (100.0%), 131 (4.3%) |
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원소 분석 |
C, 36.93; H, 2.32; F, 14.61; N, 21.54; O, 24.60 |

위의 약리작용을 바탕으로,5-플루오로우라실 API다음을 포함하여 다양한 고형 종양의 치료에 주로 사용되는 광범위한 임상 적용이 있습니다.
1. 소화관 종양:
5-플루오로우라실은 소화관 종양 치료에 중요한 약물 중 하나로 위암, 대장암, 간암, 췌장암, 식도암 등에 좋은 치료 효과가 있습니다. 단독으로 사용하거나 다른 화학요법 약물과 병용하여 치료 효과를 높일 수 있습니다.
2. 유방암:
유방암은 여성에게 가장 흔한 악성 종양 중 하나이며, 5-플루오로우라실은 유방암 치료에도 중요합니다. 이는 파클리탁셀 및 도세탁셀과 같은 다른 화학요법 약물과 함께 사용하여 효과적인 화학요법을 구성할 수 있습니다.
3. 난소암:
난소암은 여성 생식 기관에서 흔히 발생하는 악성 종양 중 하나이며, 5-플루오로우라실은 난소암 치료에도 특정 용도로 사용됩니다. 암세포의 증식과 성장을 억제함으로써 치료 목표를 달성할 수 있습니다.
4. 폐암:
폐암은 전 세계적으로 가장 흔한 악성 종양 중 하나이며, 5-플루오로우라실은 폐암 치료에도 특정 적용 가치가 있습니다. 치료 효과를 높이기 위해 시스플라틴, 빈크리스틴 등 다른 화학요법 약물과 함께 사용할 수 있습니다.
5. 두경부 종양:
두경부 종양에는 비인두암종, 후두암종, 구강암 등이 포함됩니다.. 5-플루오로우라실은 이러한 종양 치료에도 널리 사용됩니다. 다른 화학요법제나 방사선요법과 병용해 치료 효과와 환자 생존율을 높일 수 있다.
6. 피부암:
피부암은 흔한 악성 종양 중 하나로, 5-플루오로우라실은 피부암 치료에도 사용됩니다. 암세포의 증식과 성장을 억제함으로써 치료 목표를 달성할 수 있습니다.

5-FU(5-FU)는 고전적인 항대사 약물로서 티미딘 뉴클레오티드 합성 효소를 억제하고 DNA 합성을 차단함으로써 피부 질환 치료에 독특한 이점을 나타냅니다. 그 작용 메커니즘은 종양 세포를 표적으로 삼을 뿐만 아니라 바이러스 핵산 대사를 방해하여 항바이러스 효과도 달성합니다. 임상 적용 분야에는 감염성, 증식성, 전암성 병변이라는 세 가지 주요 유형의 질병이 포함됩니다.
1. 바이러스성 피부질환의 정밀치료
편평사마귀 및 일반사마귀: HPV 바이러스에 의한 양성 표피 증식증, 5-FU는 바이러스 DNA 복제를 억제하여 사마귀 세포의 세포사멸을 촉진합니다. 임상 연구에 따르면 하루에 두 번 5% 연고를 국소적으로 바르면 4주 후에 사마귀 제거율이 75%에 달하는 것으로 나타났습니다. 특히 얼굴, 손 등 노출 부위에 적합해 물리치료로 인해 발생할 수 있는 흉터를 방지할 수 있습니다.
생식기 사마귀: 성병인 5-FU는 바이러스 RNA 합성을 방해하고 사마귀 혈관 신생을 차단합니다. 이미퀴모드와의 병용치료는 재발률을 40%에서 15%로 줄일 수 있으며, 특히 항문, 생식기 등 점막 부위에 적합합니다.
3. 각질화 피부질환 개선 효과
모낭 각화증: 유전성 각질화 장애, 5-FU는 각질세포 분화를 조절하여 모낭 모서리 플러그의 형성을 감소시킵니다. 요소연고와 병용치료하면 피부 거칠기를 60% 감소시키고 가려움증 증상을 70% 완화시킬 수 있습니다.
손발바닥 각화증:5-플루오로우라실 API각질층의 비후를 억제하고 살리실산 연고와 병용하여 피부 두께를 40%, 통증 점수를 50% 감소시킬 수 있습니다.
2. 피부 종양에 대한 표적 개입일광 각화증: 장기간-자외선 노출로 인해 발생하는 전암성 병변. 5-FU는 종양 세포 사멸을 유도하고 편평 세포 암종 전환 위험을 감소시킵니다.{3}}4주 연속 1일 1회 연고를 사용하면 병변 제거율이 82%로 냉동 요법(65%)보다 훨씬 우수합니다.
보웬병: 상피 편평 세포 암종에서 5-FU는 종양 세포 증식을 억제하고 광역학 요법과 결합하면 완전 관해율을 90%까지 높일 수 있습니다. 수술이 적합하지 않은 환자의 경우 5-FU 단독요법으로 12주간 치료하면 5년 생존율이 95%에 이른다.
기저 세포 암종 및 편평 세포 암종: 5-FU는 종양 혈관 신생을 억제하여 병변 크기를 줄입니다. 직경이 2cm 미만인 표재성 종양의 경우 5% 연고를 하루에 두 번, 6주 연속 투여하면 치료율이 85%에 도달할 수 있으며, 특히 노인 환자나 수술 금기 사항이 있는 환자의 경우 더욱 그렇습니다.
4. 외부생식기의 백색병변의 대증치료
외음태선 경화증 환자는 연속 8주 동안 1일 1회 5% 5-FU 연고로 치료를 받았습니다. 가려움증 점수는 7.2에서 2.1로 감소했고, 피부탄력 회복율은 65%에 달했다. 다만, 장기간 사용 시 잠재적인 국소자극이 발생할 수 있으므로 주의가 필요하며, 부작용을 줄이기 위해 글루코코르티코이드를 병용하는 것이 좋습니다.
안과 분야에서 5-FU의 적용은 섬유아세포 증식과 콜라겐 합성을 억제하는 항대사 특성으로 인해 안구 표면 질환과 녹내장 수술에 중요한 보조 약물이 됩니다.
1. 녹내장 여과수술의 흉터 예방
난치성 녹내장 환자의 수술 실패 원인 중 가장 큰 것은 수술 후 여과기포에 대한 두려움입니다.{0}}FU를 결막하 주사(5mg/0.1ml)하여 섬유아세포 이동을 억제하고 여과기포 유지율을 40%에서 75%로 높였습니다. 구체적인 계획은 수술 후 첫 주에는 1일 1회, 둘째 주에는 격일 1회이며, 총 용량은 50mg을 초과하지 않는다. 연구에 따르면 미토마이신 C(MMC)를 병용하면 흉터 위험을 더욱 줄일 수 있지만 각막 상피 손상에 주의해야 합니다(발생률 15%).
2. 안구 섬유증에 대한 중재 요법
익상편: 5-FU는 자가 각막 윤부 줄기 세포 이식과 결합하여 혈관 신생 및 섬유아세포 증식을 억제하여 재발률을 30%에서 10%로 줄일 수 있습니다. 수술 전 5% 5-FU 눈 연고를 하루 3회, 1주일 동안 국소 도포하면 익상편의 부피를 30%까지 줄일 수 있습니다.
각막상흔 : 외상이나 감염 후 각막혼탁이 있는 환자의 경우 5-FU와 헤파린나트륨 점안액을 병용하면 각막투명도 회복율을 40% 증가시킬 수 있으나, 2차 녹내장을 예방하기 위해서는 안압에 대한 엄격한 모니터링이 필요하다.
3. 안구내종양에 대한 보조요법
망막모세포종 환자의 항암화학요법에서는5-플루오로우라실 API카보플라틴, 빈크리스틴과 병용하여 유리체강(25μg/0.1ml)에 주입하면 종양의 부피를 50% 줄이고 눈 보호율을 80%까지 높일 수 있습니다. 다만, 망막독성에 주의하여야 하며, 총용량 100μg을 초과하지 않도록 4주에 1회 투여하는 것이 권장된다.
4. 수술 후 염증 조절
백내장에 대한 수정체 유화술 후 5-FU와 덱사메타손 점안액을 병용하면 전방 깜박임 점수를 3+에서 1+로 줄이고 염증 해결 시간을 3일 단축할 수 있습니다. 구체적인 사용법은 수술 후 2주 연속 1일 4회입니다.
감염병 치료에 RT{0}}PCR 적용: 진단부터 효능 모니터링까지 전체 체인 포괄
역전사중합효소연쇄반응(RT-PCR)은 병원체 RNA를 검출하여 감염병의 조기진단, 유효성 모니터링, 역학조사를 위한 핵심기술이 되었으며, 코로나19 유행에서 대체할 수 없는 역할을 해왔습니다.
1. 감염병의 조기, 정확한 진단
바이러스성 간염: HBV DNA 정량적 검출(감도 20IU/ml)은 활동성 감염과 보균자를 구별하고 항바이러스 치료를 안내할 수 있습니다. HCV RNA 검출(감도 15IU/ml)로 급성 감염을 진단할 수 있어 자가면역간염으로의 오진을 피할 수 있다.
호흡기 감염 질환: 인플루엔자 바이러스 및 SARS-CoV-2의 RT{0}}PCR PCR 검출은 증상 발현 후 24시간 이내에 진단할 수 있으며 민감도는 98%, 특이도는 99%입니다. 연구에 따르면 코로나19 환자의 비인두 면봉 표본의 CT 값이 30 미만일 때 감염력이 가장 강하므로 즉시 격리해야 합니다.
성병: HIV RNA 검사(민감도 20 Copy/ml)는 감염 후 10일, 항체 검사보다 2주 빠른 시점에 검출할 수 있습니다. HPV 유형 검사는 고-위험(16/18) 감염을 식별하고 자궁경부 원추절제술 적응증을 안내할 수 있습니다.
2. 효능 모니터링 및 약물 내성 평가
항바이러스 요법: 치료 4주차에 HIV 환자의 바이러스 수치가 1 log10 Copy/ml 미만으로 감소하면 약물 내성 가능성을 시사하며 치료 계획 조정이 필요합니다. 치료 12주 후에도 HBV DNA가 음성으로 변하지 않은 HBV 환자는 강력한 항바이러스제를 추가하거나 약물로 전환해야 합니다.
항생제 치료: 결핵균 RNA 검사는 살아있는 박테리아와 죽은 박테리아를 구별할 수 있습니다. 치료 2개월 후에도 검사 결과가 여전히 양성인 경우 치료 과정을 9개월로 연장해야 합니다.
3. 역학조사 및 방역
집단 전염병 상황의 추적성: 코로나19 전염병 상황에서 사례 간 바이러스 서열의 상동성을 비교하여 전파 사슬을 식별할 수 있습니다. 식당에서 발생한 집단발병에서는 환자 간 바이러스 염기서열의 유사성이 99.8%에 달해 에어로졸 전파가 확인됐다.
무증상 보균자 선별: RT-PCR은 CT 값이 35보다 큰 무증상 보균자를 검출할 수 있으며, 이는 전체 양성 사례의 30%를 차지하며, 전파를 차단하려면 의무 격리가 필요합니다.

4. 신규 감염병에 대한 신속한 대응
원숭이두창 발생: 2022년 전 세계적으로 원숭이두창이 발생하는 경우 RT-PCR 검사를 통해 기존 배양법보다 7일 빠른 발진 발생 후 48시간 이내에 진단을 확인할 수 있습니다.
미지의 병원체 식별: 메타게놈 염기서열 분석(mNGS)과 RT{1}}PCR의 조합을 통해 72시간 이내에 새로운 바이러스를 식별할 수 있습니다. 예를 들어, 2019년 우한에서 발생한 알려지지 않은 폐렴 전염병에서 코로나19는 단 5일 만에 식별할 수 있습니다.

5-플루오로우라실 API중요한 항종양 약물이며, 그 합성 방법은 주로 유기화학에서의 치환 반응과 고리화 반응에 기초합니다. 이하에서는 대표적인 합성방법을 자세히 소개한다.
합성 단계
첫째, 우라실, 에틸 플루오로아세테이트, 나트륨 메톡사이드, 메탄올, 에틸 포메이트 등 합성에 필요한 원료와 시약을 준비해야 합니다. 이러한 원료와 시약의 순도는 합성된 제품의 품질과 수율에 중요한 영향을 미칩니다.
우라실과 나트륨 메톡사이드를 메탄올에 용해하여 우라실의 나트륨 메톡사이드 염을 형성합니다. 이 단계는 산소와 습기의 간섭을 방지하기 위해 질소 보호 하에서 수행되어야 합니다. 그런 다음 알칼리 촉매 치환 반응을 위해 에틸 플루오로아세테이트를 첨가합니다. 이 반응에서 에틸 플루오로아세테이트의 불소 원자는 우라실의 수소 원자를 대체하여 5-플루오로-4-하이드록시우라실의 메탄올 나트륨 염을 형성합니다.
C4H4N2O2+CH3NaO → 우라실 메탄올 나트륨염
우라실 메탄올 나트륨염 + C4H7FO2 → 5-플루오로-4-하이드록시우라실 메탄올 나트륨염
다음으로 축합반응을 진행합니다. 이전 단계에서 얻은 5-플루오로-4-히드록시우라실 메탄올 나트륨 염을 적절한 온도 및 촉매 조건 하에서 에틸 포르메이트와 축합하여 5-플루오로-4-히드록시-2-메톡시우리딘을 형성합니다. 이 단계 역시 질소 보호 하에 진행해야 하며, 반응 온도와 시간을 엄격히 통제해야 한다.
5-플루오로-4-히드록시우라실 메탄올 나트륨염 + C3H6O2 → 5-플루오로-4-히드록시-2-메톡시우리딘
이어서, 고리화 반응이 수행된다. 산성 조건 하에서 5-플루오로-4-히드록시-2-메톡시유리딘이 고리화되어 5-플루오로-4-히드록시피리미딘-2-온이 형성됩니다. 이 단계에서는 고리화 반응이 원활하게 진행되도록 적절한 산 촉매와 반응 조건을 선택하는 것이 필요합니다.
5-플루오로-4-히드록시-2-메톡시유리딘 → 5-플루오로-4-히드록시피리미딘-2-온
마지막으로 가수분해 반응이 수행됩니다. 알칼리성 조건 하에서 5-플루오로-4-하이드록시피리미딘-2-온을 가수분해하여 최종 생성물인 5-플루오로우라실을 얻습니다. 이 단계에서는 가수분해 반응의 완전한 진행을 보장하기 위해 적절한 알칼리성 촉매 및 반응 조건을 선택하는 것이 필요합니다.
5-플루오로-4-하이드록시피리미딘-2-온+H2O → C4H3FN2O2

5-플루오로우라실 API일반적으로 정맥주입으로 투여하며, 지속적 정맥주입이 더 효과적이다. 그러나 특정 부작용과 독성으로 인해 사용 시 의학적 조언을 엄격히 따르고 다음 사항에 주의할 필요가 있습니다.
1. 위장관 반응:
5-플루오로우라실은 식욕부진, 메스꺼움, 구토, 구내염, 위염, 복통, 설사 등의 위장 반응을 일으킬 수 있습니다. 심한 경우에는 혈성 설사나 혈변이 나타날 수 있으므로 즉시 약물 투여를 중단하고 대증요법을 실시해야 합니다.
2. 골수 억제:
5-플루오로우라실은 백혈구감소증, 혈소판감소증을 유발할 수 있으며, 심한 경우 빈혈, 전혈세포 감소 등이 나타날 수 있다. 따라서 사용 중에 혈액 루틴을 정기적으로 모니터링하는 것이 필요합니다.
3. 주사 부위 반응:
국소 주사 부위에 정맥염, 피부 홍반, 부종, 궤양 등의 자극 반응이 나타날 수 있습니다. 이때 주사 부위를 신속하게 처리하고 교체해야 합니다.
4. 기타 부작용:
5-플루오로우라실을 장기간 사용하면 탈모, 피부 또는 손톱 색소 침착과 같은 부작용이 발생할 수도 있습니다. 또한, 소수의 환자에서는 소뇌변성, 운동실조 등의 신경학적 증상이 나타날 수 있습니다.
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