벤조바르비탈 CAS 744-80-9

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발표

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2025년 10월 28일

벤조바르비탈, 유기 화학 분자식: C19H16N2O4. 성상은 백색의 결정성 분말로서 쓴맛이 있다. 물에는 거의 녹지 않으며, 95% 에탄올에는 약간 녹고, 에테르에는 녹으며, 클로로포름에는 쉽게 녹습니다. 페노바르비탈은 진정 효과가 있습니다. 그의 완성된 약품은 진정치료에 사용될 수 있다. 그러나 회사의 제품은 1차 화학제품으로 과학연구에만 사용되며 다른 목적으로는 사용이 금지됩니다.

벤조바르비탈의 주요 응용 분야는 특히 항간질제로서 제약 분야에 집중되어 있습니다.
진정제, 최면제, 항경련제, 항간질 효과가 있는 바르비투르산염의 유도체입니다. 벤조바르비탈 자체는 임상 실습에서 가장 일반적으로 사용되는 바르비투르산염이 아닐 수 있지만(예: 더 잘 알려진 페노바르비탈-) 특정 약물 제제 또는 연구에서 활성 성분 또는 참조 물질로 나타날 수 있습니다.

또한, 벤조바르비탈은 의약 화학 연구에서 다른 바르비투르산염 합성을 위한 전구체 또는 중간체로 사용될 수도 있습니다. 바르비투르산염의 합성 경로에는 종종 유사한 화학 반응 및 작용기 전환이 포함되기 때문입니다.

1857년 영국의 의사 Rockock은 최초의 항간질제 브롬화칼륨을 개발했습니다. 사용하기 전에벤조바르비탈, 브롬화물은 유일한 효과적인 항간질제였으나 브롬화물은 피부염을 일으키고 심각한 정신과적 증상을 유발하였다. 브롬은 브롬화칼륨의 활성 성분입니다. 브롬화물 이온과 염화물 이온의 경쟁적인 막횡단 수송은 신경 세포막의 과분극을 초래하여 활동 전위 역치를 증가시키고 간질 방전의 전파를 억제합니다. 브롬의 항간질 효과는 주로 신경 흥분에 있습니다. 성적으로 광범위한 억압의 결과.

1912년 페노바르비탈이 간질 치료에 사용되기 시작했습니다. 명확한 항간질 효과와 브롬화물보다 독성이 낮기 때문에 임상적으로 널리 사용되었습니다. 그러나 페노바르비탈의 발견과 임상적용 과정에는 전설이 가득하다! 그것은 신의 이름을 따서 명명되었습니다. 간질을 효과적으로 치료할 수 있습니다. 이는 종종 사고사와 관련이 있습니다. 그리고 이는 현재 제약 산업에서 일반적으로 사용되는 "우수제조관리기준(GMP)"의 공식화를 탄생시켰습니다.

1864년 어느 날 밤, 독일의 화학자 바이엘(바이엘, 1905년 노벨상 수상자)은 지역 선술집에서 자신이 방금 합성한 새로운 화합물 말로닐 우레아를 축하하며 세인트 바바라를 춤추고 있었습니다. 바이엘은 기분 좋게 새로 합성된 화합물을 바르비투르산이라고 명명했습니다. 바르바라와 요소를 합친 새로운 단어였습니다. 바르비투르산이 바르비투르산염이라는 새로운 종류의 화합물을 생성할 수 있음에도 불구하고 바이엘은 이에 대한 의학적 용도를 발견하지 못했고 이를 보류했습니다.

1903년까지 독일의 화학자 피셔(Fischer)와 멀린(Merlin)은 다음과 같은 의학적 가치를 발견했습니다.벤조바르비탈. 그들은 합성된 디에틸 바르비투르산이 개를 빨리 잠들게 할 수 있다는 것을 발견했습니다. 그래서 바르비투르산은 수면제가 되었습니다. 1904년 바이엘사가 디에틸바르비탈을 시장에 내놓았고, 제품명은 베로날(플로라)이었다. 나중에 바르비투르산염이 간질 치료에 효과적이고 안전한 약물로 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌습니다. 바르비투르산염은 C5 위치에 바르비투르산을 치환하여 얻은 일련의 유도체이며 치환기는 길고 분지형(예: 아모바르비탈) 또는 이중 결합(예: 세코바르비탈)이며 효과는 강하지만 짧습니다. 벤젠 고리로 치환된 것(예: 페노바르비탈)은 강력한 항경련 효과를 가지고 있습니다. C2의 O가 S 치환(예: thiopental)으로 대체되어 지방 용해도가 증가하고 정맥 주사는 즉시 효과가 나타나지만 유지 시간은 매우 짧습니다.

1903년까지 독일의 화학자 피셔(Fischer)와 멀린(Merlin)은 바르비투르산염의 의학적 가치를 발견했습니다. 그들은 합성된 디에틸 바르비투르산이 개를 빨리 잠들게 할 수 있다는 것을 발견했습니다. 그래서 바르비투르산은 수면제가 되었습니다. 1904년 바이엘사가 디에틸바르비탈을 시장에 내놓았고, 제품명은 베로날(플로라)이었다. 나중에 바르비투르산염이 간질 치료에 효과적이고 안전한 약물로 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌습니다. 바르비투르산염은 C5 위치에 바르비투르산을 치환하여 얻은 일련의 유도체이며 치환기는 길고 분지형(예: 아모바르비탈) 또는 이중 결합(예: 세코바르비탈)이며 효과는 강하지만 짧습니다. 벤젠 고리로 치환된 것(예: 페노바르비탈)은 강력한 항경련 효과를 가지고 있습니다. C2의 O가 S 치환(예: thiopental)으로 대체되어 지방 용해도가 증가하고 정맥 주사는 즉시 효과가 나타나지만 유지 시간은 매우 짧습니다.

연구에 따르면 바르비투르산염은 비마취 용량에서 뇌 중추신경계의 단일-시냅스 및 다중{1}}시냅스 전달을 억제하고 간질을 유발하는 비정상적인 분비 자극의 확산을 억제할 수 있는 것으로 나타났습니다. 페노바르비탈은 또한 황달을 감소시키는 것으로 밝혀졌으며, 이는 신생아 황달을 효과적으로 치료할 수 있습니다. 페노바르비탈을 사용한 후 간세포 마이크로솜에서 약물-대사 효소를 유도하여 대사를 증가시키고 빌리루빈 대사를 촉진하여 혈액 내 빌리루빈 농도를 감소시켜 황달을 가라앉힐 수 있습니다.

그러나 이 신성한 바바라 약은 원래 예상했던 것처럼 "경이로운 약"이 아닙니다. 주로 졸음과 어느 정도의 행동 변화를 포함한 많은 부작용이 있으며 바르비투르산염에 대한 내성이 있습니다. 장기간 사용하려면 효능을 유지하려면 복용량을 늘려야 합니다. 동시에 유효 농도는 독성 농도에 가깝습니다. 조심하지 않으면 치료량이 초과되어 치사량에 도달하게 됩니다. 가끔 과다 복용하거나 알코올과 함께 복용하면 치명적일 수 있습니다. 이는 미국의 인기 여배우 마릴린 먼로의 사망 원인으로 꼽힌다. 그러나 거의 100년이 지난 후에도 페노바르비탈은 여전히 ​​시장성이 매우 높으며, 특히 개발도상국에서 페노바르비탈의 주요 매력 중 하나는 저렴한 가격입니다.

또한 페노바르비탈은 초기의 심각한 의약품 사고에 일조했으며, 의약품 분야에서 널리 사용되는 GMP(우수제조관리기준) 제정 및 확립에 간접적으로 기여했습니다.

1940년 12월 Winthrop Chemical은 실수로 페노바르비탈. 100-150 mg과 혼합된 설파티아졸 정제 배치를 생산했습니다. 세균 감염을 치료하기 위해 일반적으로 사용되는 약물인 설파티아졸은 독성이 낮기 때문에 일반적으로 다량으로 복용됩니다. 이 사고로 인해 나중에 수백 명이 사망했습니다.

FDA 조사에 따르면 윈스롭의 정제 제조 과정에서 페노바르비탈이 혼합됐고 윈스롭의 설파티아졸과 페노바르비탈 정제도 같은 시설에서 제조됐으며 생산 라인이 인접해 있으며 특히 두 약물의 생산 기계가 가끔 바뀌는 경우도 있는 것으로 드러났다. 회사는 해당 알약이 오염된 사실을 발견하고도 3개월 이상 지체한 뒤 오염된 알약을 시장에서 회수하기까지 했다. Winthrop의 열악한 품질 검사 시스템, 사건을 적시에 FDA에 보고하지 못한 것, 오염된 약물이 발견된 후 신속하고 효과적으로 회수하지 못한 것이 이 비극적인 사고의 원인이었습니다.

이 사고로 인해 미국 식품의약국(FDA)은 Winthrop의 설파티아졸 정제에 대해 엄격한 감독을 부과하기로 결정했으며, 또한 미국은 1938년 "식품, 의약품 및 화장품법"을 1962년 관리로 실질적으로 개정하고 "우수제조관리기준(GMP)"을 시행하기 시작했습니다. 그러므로 페노바르비탈은 약물의 혁명을 간접적으로 촉진시켰습니다.벤조바르비탈높은 관리.

진정제 페노바르비탈의 전구약물인 이 물질은 독성이 낮고 부작용이 적으며 복용량이 적기 때문에 제약 분야에서 응용 및 개발 가능성이 있습니다. 다음은 개발 전망에 대한 자세한 분석입니다.

시장 수요 분석

기술의 진보와 혁신

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