1,1'-티오카르보닐디이미다졸 CAS 6160-65-2

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1,1'-티오카르보닐디이미다졸, CAS 번호 6160-65-2, 분자식 C7H6N4S, 분자량 178.21. 1,1'-티오카보네이트 디이미다졸 또는 메탄티온, 디-1H-이미다졸-1-일-로도 알려져 있습니다. 실온에서는 흰색~연황색의 분말상 물질로 나타나며 때로는 연한 빨간색 결정으로 나타날 수도 있습니다. 이 물질은 고체상태에서 비교적 안정된 형태를 가지며 쉽게 변형되거나 분해되지 않습니다. 물과 에탄올뿐만 아니라 테트라히드로푸란, 톨루엔, 디클로로메탄과 같은 유기 용매에도 매우 잘 녹습니다. 주로 유기합성의 티오카보닐 전달시약으로 사용됩니다. 이는 활성 수소가 있는 수산기 또는 아미노기와 반응하여 유기 합성에서 중요한 가치를 갖는 티오카르보닐 유도체를 생성할 수 있습니다. 예를 들어, 하이드록실 그룹에 의해 생성된 티오카복실산 에스테르는 탈산소 반응을 겪을 수 있는 반면, 인접한 디하이드록시 그룹에 의해 생성된 티오카보네이트 에스테르는 Corey Winter 올레핀 형성 반응 등을 겪을 수 있습니다.

N. N'- 티오카르보닐디이미다졸(TCDI, CAS 번호: 6160-65-2)은 독특한 화학 구조를 가진 유기 화합물로, 분자식은 C7H6N4S이고 분자량은 178.21입니다. 이 화합물은 두 개의 이미다졸 고리를 연결하는 티올 카르보닐 그룹을 특징으로 하며 의학, 생명공학 및 유기 합성 분야에서 널리 사용되는 가치를 보여주었습니다.

핵심 기능 포지셔닝

 

1. 생화학반응의 주요 시약
TCDI의 핵심 기능은 황 카르보닐 전달 시약으로서의 화학적 특성에 반영됩니다. 분자 구조의 티오카르보닐기(- CS -)는 이미다졸 고리에 의해 강력하게 활성화되며, 이는 활성 수소(예: 수산기 및 아미노기)를 함유한 화합물과 선택적으로 반응하여 티오포르메이트 및 티오카르보네이트와 같은 유도체를 생성할 수 있습니다. 이 프로세스에는 다음과 같은 장점이 있습니다.

온화한 반응 조건: 중성 pH 및 실온 조건에서 수행할 수 있으며, 전통적인 방법에서 강한 산/알칼리 환경으로 인해 민감한 감각 그룹이 손상되는 것을 방지합니다.

 

높은 입체선택성: 용매 및 온도와 같은 반응 조건을 제어함으로써 특정 구조 생성물의 방향성 합성을 달성할 수 있습니다.
제품 제어: 반응 과정에서 할로겐화수소산과 같은 유해한 부산물이-생성되지 않아 제품 순도가 크게 향상됩니다.

 

2. 펩타이드 합성의 핵심 결합제
고체-상 펩타이드 합성(SPPS)에서는1,1'-티오카르보닐디이미다졸아미노산 잔기를 효율적으로 연결할 수 있는 활성화 시약 역할을 합니다. 작용 메커니즘은 TCDI가 아미노산의 카르복실기와 반응하여 티오포르메이트 중간체를 형성한 후 다른 아미노산의 아미노기와 친핵성 치환을 거쳐 안정적인 펩타이드 결합을 형성한다는 것입니다. 이 공정은 기존 DCC(dicyclohexylcarbodiimide) 방법에 비해 다음과 같은 개선 사항이 있습니다.

 

반응 효율 향상: 티오포르메이트 에스테르 중간체의 안정성이 DCC에서 생성된 O-아실이소우레아보다 우수하여 부반응 발생을 줄입니다.
제품 순도 최적화: DCC 방법에서 생성된 잔류 디사이클로헥실우레아(DCU)를 방지하고 후속 정제 단계를 단순화합니다.
사용 확장 범위: 입체 장애가 있는 아미노산(예: 프롤린)을 효과적으로 활성화하고 복잡한 펩타이드 사슬 합성의 성공률을 향상시킬 수 있습니다.

반응 메커니즘 및 제품 특성

 

1. 하이드록실 화합물의 티오포르메이트 에스테르화
TCDI가 알코올과 반응하면 티오카보닐 그룹이 알코올 수산기의 수소 원자를 우선적으로 공격하여 티오포르메이트와 이미다졸을 생성합니다. 이 반응은 다음과 같은 특징을 가지고 있습니다.

지역적 선택성: 1차 알코올의 반응 속도는 2차 알코올의 반응 속도보다 훨씬 높으며, 반응 조건을 조정하여 특정 수산기 그룹의 선택적 변형을 달성할 수 있습니다.
기능적 호환성: 이 반응은 인접한 카르복실 및 에스테르 그룹과 같은 기능 그룹에 큰 영향을 미치지 않으며 복잡한 분자의 국부적 변형에 적합합니다.
후속 반응의 다양성: 생성된 티오포르메이트 에스테르는 탈산소 반응, Corey Winter 올레핀 형성 반응 등에 추가로 참여할 수 있어 분자 골격 재구성 가능성을 제공합니다.

 

2. 디하이드록시 화합물의 고리형 티오카보네이트 에스테르화
TCDI가 인접한 디하이드록시 화합물(예: 설탕 유도체)과 반응하면 5원 또는 6원 고리형 티오카보네이트가 생성될 수 있습니다. 이 반응의 핵심 가치는 다음과 같습니다.

입체 구성 잠금: 고리형 구조는 접합을 통해 분자 구성을 안정화하므로 키랄 분자의 합성 및 분리에 적합합니다.
반응 선택성: 인접한 하이드록실 그룹의 입체 방해 효과는 고리화 생성물의 유형을 조절할 수 있습니다(5원 고리 대 6원 고리).
생물학적 활성 강화: 일부 고리형 티오카보네이트 유도체는 항균, 항바이러스 및 기타 생물학적 활성을 나타내며 약물 선도 화합물로 직접 사용될 수 있습니다.

 

3. 아미노 화합물의 티오우레아 유도체 합성
TCDI가 디아민과 반응하면 고리형 티오우레아 유도체가 생성될 수 있습니다. 이 반응은 재료 과학 분야에서 중요한 역할을 합니다.

배위 화학 사용: 순환 티오우레아 리간드는 촉매 반응 또는 금속 유기 골격(MOF) 물질의 구성을 위해 전이 금속과 안정한 복합체를 형성할 수 있습니다.
초분자 자가 조립-: 티오우레아 그룹의 수소 결합은 분자 자가 조립을 유도하여-특정 기능을 갖는 나노 구조를 형성할 수 있습니다.
약물 설계 가능성: 일부 티오우레아 유도체는 항종양, 항염증 및 기타 활성을 나타내어 혁신적인 약물 개발을 위한 구조적 템플릿을 제공합니다.

특정 애플리케이션 시나리오

 

1. 의약품 중간체의 합성
항생제 화합물: TCDI는 - 락탐 항생제 합성의 핵심 중간체로 사용될 수 있으며, 티오포르메이트 반응을 통해 보호기를 도입하여 합성 효율을 향상시킵니다.
펩티드 약물: 고리형 펩티드, 펩티드 호르몬 및 기타 약물 분자의 합성을 위한 기존 축합제를 대체하기 위해 고체상 합성에 사용됩니다.
키랄 약물 합성: TCDI의 입체선택성을 활용하여 항바이러스 약물 오셀타미비르의 핵심 중간체와 같은 특정 키랄 중심을 가진 약물 분자를 합성합니다.

 

3. 유기합성 방법론
Corey Winter 올레핀 형성 반응: 다음에 의해 생성된 고리형 티오카보네이트1,1'-티오카르보닐디이미다졸금속 주석 수소화물의 작용 하에서 올레핀으로 효율적으로 전환될 수 있으며, 이는 탄소 탄소 이중 결합을 구성하는 새로운 방법을 제공합니다.
탈산소화 반응: Bu ∝ SnH AIBN 시스템과 함께 사용되어 수산기의 선택적 제거를 달성하며 천연물의 전체 합성에서 핵심 단계입니다.
헤테로사이클릭 화합물의 합성: TCDI를 하이드록실 아미노 화합물과 반응시킴으로써 티아졸 및 옥사졸과 같은 황-함유 헤테로사이클이 구성되어 약물 분자 라이브러리를 풍부하게 합니다.

 

2. 생명공학 분야
단백질 공학: 단백질 가교제로서 단백질 단편은 티오포름산 에스테르 결합을 통해 연결되어 특정 기능을 가진 융합 단백질을 구성합니다.
효소 고정화: 효소 안정성과 재사용성을 향상시키기 위해 TCDI 변형 후 효소 분자가 담체 물질에 고정됩니다.
바이오센서: TCDI 변형 전극 표면을 활용하여 질병 바이오마커 감지를 위한 매우 민감하고 선택적인 바이오센서를 구성합니다.

 

4. 재료과학 응용
고분자 재료: TCDI 유도체는 자가 치유 기능이 있는 탄성 재료를 준비하기 위한 가교제로 사용될 수 있습니다.-
금속 유기 골격(MOF): 순환 티오우레아 리간드는 금속 노드와 조화를 이루어 높은 비표면적과 가스 흡착 특성을 갖는 MOF 재료를 구성합니다.
기능성 코팅: 재료 표면에 TCDI 변형 분자를 코팅하여 항균, 오염 방지 및 기타 특성을 부여합니다.

합성 생물학 및 정밀 의학과 같은 분야의 획기적인 발전으로 TCDI의 채용 시나리오는 더욱 확장될 것입니다. 예를 들어, 유전자 편집 기술에서 TCDI 파생물은 CRISPR-Cas9 시스템을 표적 분자와 효율적으로 결합하는 새로운 링커 역할을 할 수 있습니다. AI 기반 약물 설계에서 TCDI의 구조적 다양성은 딥 러닝 모델을 위한 풍부한 교육 데이터 세트를 제공할 수 있습니다. 2030년에는 TCDI의 글로벌 시장 규모가 5억 달러를 넘어 바이오의약품 산업 체인에서 없어서는 안 될 핵심 고리가 될 것으로 예상된다.

이는 1 -(트리메틸실릴)이미다졸과 티오포스겐의 1단계 반응으로 제조할 수 있는 유기 중간체입니다.- 일종의 진흙 저항성 폴리카르복실산 감수제와 초-상온 자가수복 효율을 갖는 탄성 재료를 제조하는 데 사용할 수 있다는 것이 문헌에 보고되었습니다.

N. N'- 티오카보닐 디이미다졸의 합성: 1 -(트리메틸실릴)이미다졸(7.7g, 55mmol) 및 건조된 벤젠(CaH2로 증류) 50mL를 고-효율 콘덴서가 장착된 화염 건조 플라스크에 넣습니다. 플라스크에 질소분위기를 채우고 0도까지 냉각시킨다. 주사기를 사용하여 티오포스겐(3.2 g, 28 mmol)을 플라스크에 천천히 추가합니다. 첨가 후 혼합물을 0도에서 1시간 더 혼합한다. 실내 진공 상태에서 용매를 제거하여 노란색 고체를 얻습니다. 고체를 고진공 하에서 며칠 동안 건조하여 98%의 수율과 98-100도의 mp를 갖는 노란색 고체(4.81g)를 얻었다.

생산방법은 황 포스겐과 1-(트리메틸실릴)이미다졸을 원료로 사용하여 제조됩니다.

생화학적 합성 반응에서 그룹 보호 및 단백질 펩타이드 사슬 연결에 사용됩니다.

1,1'-티오카르보닐디이미다졸(TCDI)는 주로 유기 합성에서 티오카보닐 전달제로 사용되며, 활성 수소와 함께 수산기 또는 아미노기와 반응하여 티오카보닐 유도체를 생성합니다. 수산기에 의해 형성된 티오카르복실산염은 탈산소 반응을 일으키고, o-디히드록시기에 의해 형성된 티오카르복실산염은 Corey-Winter 올레핀화 반응을 겪을 수 있다. TCDI 분자의 티오카보닐 그룹은 이미다졸에 의해 활성화되며 티오포르밀화 활성이 매우 높습니다. 시약은 아미노 그룹과 활성 수소를 만난 후 이미다졸을 방출하여 새로운 C-N 결합을 형성할 수 있습니다. 디아민은 TCDI와 반응하여 고리형 티오우레아 유도체를 형성합니다. 기질 분자가 하이드록시-아미노 화합물인 경우 해당 헤테로고리 유도체가 생성됩니다. 이들 생성물 중 다수는 중요한 생물학적 활성을 갖고 있거나 키랄 유도체의 분리 시약으로 사용되기 때문에 이 반응은 매우 중요한 합성적 의미를 갖습니다. TCDI와 하이드록실 화합물의 반응은 쉽게 티오카바메이트 화합물을 생성할 수 있으며, 디하이드록시 기질과의 반응은 고리형 티오카보네이트 유도체를 생성할 수 있습니다. 이들 화합물은 중성 및 매우 온화한 조건에서 합성되기 때문에 다른 많은 작용기에 뚜렷한 영향을 미치지 않으며 광범위한 적용 범위를 갖습니다. 이 반응을 금속주석수소화물 환원제와 함께 지속적으로 사용하면 수산기의 탈산이 완료될 수 있다. 티오카보네이트 유도체의 탈산은 매우 선택적이며, 입체 장애 효과가 주요 영향 요인 중 하나일 수 있습니다.

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