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1,2,4-트리아졸(CAS 번호 288-88-0)은 2개의 탄소 원자와 3개의 질소 원자로 구성된 5원 질소-함유 헤테로고리 화합물로, 분자식은 C2H3N3 CAS 288-88-0이고 분자량은 69.07입니다. 그 화학 구조는 방향족 화합물과 일치하는 132-136pm 범위의 CN 및 NN 결합 길이를 갖는 동일 평면 특성을 나타내며 2개의 호변 이성체가 있으며 그 중 1H-1,2,4-트리아졸 형태가 더 안정적입니다. 이 화합물은 녹는점 120~121도, 끓는점 260도(분해)인 흰색 바늘 모양의 결정입니다. 물에 쉽게 용해되고(20도에서 용해도 1250g/L) 에틸 아세테이트에 약간 용해되며 벤젠과 같은 비극성 용매에는 용해되지 않습니다.
중요한 유기 중간체로서 제약 분야에서 핵심 위치를 차지하고 있습니다. 독특한 쌍극자 효과, 수소 결합 능력 및 견고한 구조로 인해 항진균제(예: 플루코나졸 및 이트라코나졸), 항암제(예: VEGFR-2 키나제 억제제), 항바이러스제(예: C형 간염 바이러스 억제제), 항경련제 및 항불안제와 같은 임상 약물에서 흔히 발견되는 약물 개발에 선호되는 백본이 됩니다. 통계에 따르면 전 세계적으로 이 구조를 지닌 약 15개 정도의 약물이 시판되고 있으며, 50개 이상의 후보 약물이 연구개발 단계에 있다.
농약 분야에서는 트리아졸계 살균제(예: 트리아졸론, 테부코나졸)와 식물 성장 조절제(예: 파클로부트라졸, 테부코나졸) 합성을 위한 핵심 원료입니다. 그 유도체는 병원성 박테리아에 의한 에르고스테롤 합성을 억제하거나 식물 호르몬 균형을 조절함으로써 효율적이고 독성이 낮은 해충 방제를 달성합니다. 또한 이 화합물은 염료, 고무 첨가제 및 광전자 재료 제조에도 사용됩니다. 금속 착물은 촉매 작용, 부식 억제제 및 이온성 액체에서 특별한 기능을 나타냅니다. 신약개발과 녹색농업에 대한 수요가 증가함에 따라 시장수요도 지속적으로 확대되어 화학산업의 중요한 기초원료 중 하나가 되고 있습니다.
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화학식 |
C2H3N3 |
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정확한 질량 |
69 |
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분자량 |
69 |
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m/z |
69 (100.0%), 70 (2.2%), 70 (1.1%) |
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원소 분석 |
C, 34.78; H, 4.38; N, 60.84 |
1,2,4-트리아졸(CAS 번호 288-88-0)은 2개의 탄소 원자와 3개의 질소 원자로 구성된 5원 질소 함유 헤테로고리 화합물입니다. 물에 쉽게 용해되고(20도에서 용해도 1250g/L) 에틸 아세테이트에 약간 용해되며 벤젠과 같은 비극성 용매에는 용해되지 않습니다. 독특한 화학적 특성으로 인해 피로디아졸은 의약품, 살충제, 염료, 고무 첨가제, 광전자 재료, 기능성 재료 등 다양한 분야에서 광범위한 응용 가치를 입증했습니다.
이는 제약 분야에서 중요한 중간체이며, 독특한 쌍극자 상호 작용, 수소 결합 능력 및 견고한 구조로 인해 약물 개발에 선호되는 백본이 됩니다. 그 유도체는 생물학적 수용체에 높은 친화력으로 결합하여 효소 활성을 조절하거나 세포 증식을 억제하거나 바이러스 복제를 방해하여 치료 효과를 발휘할 수 있습니다.
1. 항진균제
플루코나졸은 이 물질의 대표적인 적용 사례입니다. 트리아졸 항진균제인 플루코나졸은 진균에서 에르고스테롤의 합성을 경쟁적으로 억제함으로써 Candida albicans 및 Cryptococcus neoformans와 같은 심부 진균 감염에 대해 상당한 치료 효과를 나타냅니다.
광범위한 항진균 활성, 낮은 간 독성, 우수한 경구 흡수 및 높은 생체 이용률을 가지며 세계보건기구(WHO)에서 전신성 진균 감염 치료에 선호되는 약물로 지정되었습니다. 플루코나졸의 핵심 중간체로서 분자 골격 구성에 참여하여 약물의 생물학적 활성을 직접 결정합니다.
2. 항암제
피로디아졸 유도체는 효소 억제, 미세소관 단백질 조절 및 혈관신생 억제를 포함하여 항암 분야에서 다양한 작용 메커니즘을 나타냅니다. 예를 들어:
VEGFR-2 키나제 억제제: 화합물 2(1,2,4-트리아졸론 유도체)는 HT-29(인간 결장암), H460(인간 폐암), A549(인간 폐암) 및 MKN-45(인간 위암) 세포주에 대해 IC50 값이 0.08, 0.14, 0.11 및 0.031 mM로 상당한 세포독성을 나타냅니다. 각각. 구조 활동 관계 연구는 말단 벤젠 고리에 전자 흡인 그룹을 도입하면 항종양 활동을 향상시킬 수 있음을 보여주었습니다.
튜불린 조절제: 화합물 3a(트리아졸 퀴녹살린 유도체)는 MCF-7(인간 유방암), HCT-116(인간 결장암) 및 HepG2(인간 간암) 세포주에서 각각 1.65, 3.61 및 8.58mM의 IC50 값을 가지며, 이는 튜불린 중합을 억제하여 항암 역할을 합니다.
3. 항바이러스제
피로디아졸 유도체는 바이러스 복제 주기를 방해하거나 주요 바이러스 효소의 활성을 억제함으로써 항바이러스 효과를 발휘할 수 있습니다. 예를 들어:
HSV-1 억제제: 화합물 5a(2-(3-메르캅토-5-아미노-1H-1,2,4-트리아졸) 에틸 아세테이트 유도체)는 아프리카 녹색 원숭이 신장 세포의 단순 포진 바이러스 1형(HSV-1) 플라크를 80mM 용량에서 50%까지 감소시킬 수 있으며 수소 결합을 통해 HSV-1 티미딘 키나제의 활성 부위에 결합합니다.
HCMV 억제제: 화합물 5b(퀴녹살린 유도체)는 인간 거대세포 바이러스(HCMV)에 대해 0.05 mM 미만의 IC50 값을 가지며 바이러스 DNA 복제를 억제하여 항바이러스 효과를 발휘합니다.
4. 항경련제 및 항불안제
1,2,4-트리아졸유도체는 전압{0}}개폐 이온 채널 또는 감마 아미노부티르산 뉴런 활동을 조절하여 간질 발작을 억제할 수 있습니다. 예를 들어:
화합물 4a는 전기충격시험(MES)에서 ED50 값이 19.7 mg/kg, 보호지수(PI) 값이 34.8로 나타났으며, 전압{4}}개폐 나트륨 채널을 억제하여 항경련 효과를 나타냈습니다.
화합물 4b(트리아졸 퓨린 유도체)는 MES 및 scPTZ(펜타졸륨 피하 주사) 모델 모두에서 ED50 값이 23.4mg/kg이고 PI 값이 25.6보다 큰 상당한 항경련 활성을 나타냈습니다.
5. 기타 의약품
또한 항우울제, 골격근 이완제, 항편두통제, 항혈소판제, 아로마타제 억제제의 연구 개발에도 널리 사용됩니다. 예를 들어, 3-아미노-1,2,4-트리아졸은 혈소판 유래 성장 인자(PDGF)에 길항 작용을 하여 협심증과 심근경색을 치료하는 데 사용되는 관상동맥 심장 질환 약물인 트라마돌 합성의 중간체입니다.
트리아졸 살균제와 식물 성장 조절제를 합성하기 위한 핵심 중간체입니다. 그 유도체는 병원성 박테리아에 의한 에르고스테롤 합성을 억제하거나 식물 호르몬 균형을 조절함으로써 효율적이고 독성이 낮은 해충 방제를 달성합니다.
1. 트리아졸 살균제
그것은 트리아디메폰, 트리아졸론, 트리아졸 알코올, 테부코나졸, 피클로로트리아졸 알코올, 에노코나졸, 테부코나졸, 헥사나졸 알코올, 사이클로아졸 알코올, 프로피코나졸, 플루오로실라졸, 트리플루라졸, 피프로닐, 카벤다졸, 플루오에테르 아졸, 하이드록시마이클로부트라졸, 피프로닐 아졸, 피프로닐 아졸과 같은 트리아졸 살균제를 합성할 수 있습니다. 이들 살균제는 흰가루병, 녹병, 탄저병 등 각종 곰팡이병에 대한 방제효과가 크며, 작물 및 환경에 대한 독성이 낮아 녹색농업 발전의 요구에 부응합니다.
2. 식물 성장 조절제
파클로부트라졸, 에노코나졸, 메트로니다졸과 같은 식물 생장 조절제를 합성하여 과도한 작물 성장을 제어하고 가지를 촉진하며 지베렐린 합성을 억제하거나 사이토키닌 활성을 조절하여 스트레스 저항성을 강화할 수 있습니다. 예를 들어, 파클로부트라졸은 쌀, 밀과 같은 작물에 널리 사용되어 수확량과 품질을 크게 향상시킬 수 있습니다.
3. 살충제 및 제초제
피로디아졸 유도체는 살충제(예: 주석 트리아졸) 및 제초제(예: 3-아미노-1,2,4-트리아졸) 합성에도 사용할 수 있습니다. 그 중 3-아미노피로디아졸(3-amino-pyrodiazol)은 비선택적 제초제로서 특히 목화 고엽 처리에 적합하지만, 환경독성으로 인해 적용 범위가 점차 제한되고 있다.
1. 염료 중간체
아조 염료 및 안트라퀴논 염료와 같은 구조의 구성에 참여하기 위해 염료 합성의 중간체로 사용할 수 있습니다. 질소 원자는 염료 분자의 방향족 고리와 공액 시스템을 형성하여 염료의 색상 밝기와 견뢰도를 향상시킬 수 있습니다.
2. 고무 첨가제
피로디아졸 및 그 유도체는 고무 경화 촉진제 또는 노화 방지제로 사용되어 가황 반응 속도를 조절하거나 산화 분해를 억제하여 고무 제품의 물리적 특성 및 내구성을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 1,2,4-트리아졸-3-카르복실산 에스테르 화합물은 효율적인 가황 촉진제로 사용될 수 있으며 타이어, 씰과 같은 고무 제품 생산에 널리 사용됩니다.
광전자 재료 및 기능성 재료 분야의 새로운 응용 분야 탐색
1. 감광체 재료
복제 시스템에 사용할 수 있는 광전도체, 그 파생물은 전자 전달 성능이나 광 흡수 특성을 조정하여 광전 변환 효율을 향상시킵니다. 예를 들어,1,2,4-트리아졸기반 복합체는 유기 광전자 재료에서 우수한 캐리어 이동성을 나타내며 효율적인 유기 태양 전지를 제조하는 데 사용될 수 있습니다.
2. 전도성 재료
피로디아졸 유도체는 금속 이온과 배위하여 전도성 고분자를 형성하거나 반도체 재료의 전도성을 조절하는 도펀트 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, 구리-1,2,4-트리아졸 착물은 1차원 사슬 구조를 가지며, 전도성과 자성이 우수하여 분자선이나 자성저장물질 제조에 활용될 수 있다.
3. 초분자 재료
초분자 어셈블리는 수소 결합 및 π- π 스태킹과 같은 비공유 힘을 통해 구성되어 약물 제어 방출, 분자 인식 또는 촉매 작용과 같은 기능을 달성할 수 있습니다. 예를 들어, 피로디아졸 기반 초분자 젤은 빛 반응이나 pH 반응을 통해 제어된 약물 방출을 달성할 수 있어 지능형 약물 전달 시스템에 대한 새로운 아이디어를 제공합니다.
기타 분야: 다양한 활용 확대
1. 촉매
1,2,4-트리아졸 및 그 유도체는 유기 합성을 위한 촉매 역할을 할 수 있으며, 전이 상태를 안정화하거나 반응물을 활성화하여 반응 효율을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 1,2,4-트리아졸 기반 구리 착물은 높은 선택성과 활성으로 올레핀의 에폭시화를 촉매할 수 있습니다.
2. 분석시약
금속 이온의 착화합물 적정 또는 비색 분석에 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 구리 이온과의 복합체는 특정 파장에서 특징적인 흡수 피크를 가지며, 이는 구리 이온의 정량적 검출에 사용될 수 있습니다.
3. 부식 억제제
1,2,4-트리아졸 유도체는 금속 표면에 보호막을 형성하여 부식성 매체의 부식을 방지할 수 있습니다. 예를 들어, 1,2,4-트리아졸-5-카르복실산은 구리에 대한 부식 억제제 역할을 할 수 있으며 산성 환경에서 탁월한 보호 효과를 나타냅니다.
히드라진 수화물을 메틸아민에 점진적으로 첨가하여 직접 합성1,2,4-트리아졸.
60kg의 메틸아민을 먼저 175-85C로 가열한 다음 80% 수화지방 30kg을 천천히 첨가합니다. 적하, 가열 및 탈수 후 혼합물을 180-85C에서 30분간 유지하여 삼질소를 91% 수율로 얻습니다.
이 공정은 현재 산자와를 생산하는 데 일반적으로 사용되는 방법 중 하나입니다. 장점은 원자재가 간단하고 얻기 쉽고 생산 공정이 간단하며 장비 요구 사항이 높지 않고 제품 수율이 높다는 것입니다. 그러나 개미산법에 비해 메스암페타민의 가격이 개미산 만두에 비해 비싸고, 제품 내 미반응 메스암페타민이 제품에서 분리되기가 쉽지 않다. 현재 트리메틸렌디아민에서 메틸렌디아민을 분리하는 방법에는 두 가지가 있습니다. 하나는 메틸아민을 회수할 수 있는 고진공 증류를 사용하는 것입니다. 그러나 메틸아민의 비등점은 210C에 달하기 때문에 생산 시 이러한 고진공 증류를 달성하기 어렵기 때문에 이 계획은 실험실에서만 의미가 있습니다. 두 번째는 210C에서 트리메틸아민의 분해가 완전하지 않아 트리메틸아민의 부반응을 일으켜 제품 함량과 수율이 감소한다는 것입니다. 따라서, 어떻게 하면 저비용으로 효과적으로 메틸아민을 분리할 수 있는가가 이 방법으로 해결해야 할 과제이다. 수화는 먼저 메틸아민과 반응하여 모노메틸을 형성하고 메틸에 떨어져서 아졸을 합성합니다.
메틸아민 100g에 80% 수화경운 100g을 90도에서 첨가하고 적하 후 8시간 동안 90도를 유지한다. 175-85C에서 반응액적에 반응액 100g을 넣고 가열하면서 탈수액을 첨가하여 30분간 방치한다. 수익률은 90%이다.
이 방법은 생산에 있어 실질적인 의미는 없으나, 메틸아민과 수화법에 의한 트리아진의 합성이 단계별로 진행된다는 것을 확인하였다. 첫 번째 단계는 메틸아민과 등몰 수화 반응으로 A를 형성한 다음 또 다른 1mol의 A로 3개를 형성하는 것입니다. 첫 번째 반응에 필요한 온도는 높지 않지만 폐쇄 루프에는 높은 온도가 필요합니다. 따라서 반응물을 고온으로 유지하려면 수화반응을 천천히 첨가해야 합니다.
85% 포름산 130g에 암모니아를 넣고 반응물의 온도가 130CpH=7-8까지 올라가면 암모니아 주입이 종료된다. 온도가 155C로 상승하고 80% 59g을 23시간 동안 첨가한 후, 물을 3시간 동안 첨가한 후 온도를 210C로 상승시켜 삼산화질소 75g을 얻습니다. 수율은 9108% 121이다. A방법은 현재 일반적으로 사용되는 3가지 생산방법 중 하나이다.1,2,4-트리아졸낮은 원자재 가격, 높은 품질과 수율, 낮은 원자재 비용 등의 장점이 있습니다. 그러나 개미산 공정의 생산 공정은 개미산 공정의 복합산 공정보다 높습니다. 장비의 유지관리 비용은 개미산 공정보다 높습니다. 개미산 공정이 완료된 후 탈수 및 탈수를 위해 155C까지 가열해야 하며 이는 더 많은 에너지를 소비합니다. 따라서 포름산법의 종합적인 비용은 메틸아민법에 비해 뚜렷한 이점이 없습니다. 그러나 부산물-개미산을 사용하는 제조업체는 개미산 방법으로 삼질소를 생산할 때 비용 측면에서 분명한 이점이 있습니다. 예를 들어, Huang Ciyou와 다른 사람들은 삼환산 생산에서 부산물인 포름산을 사용하여 3개의 85%를 형성합니다.
695g의 72% 물방울을 92g의 포름산에 첨가하고 80C에서 10분간 반응시킵니다. 그런 다음 위의 반응액을 175~185C의 메틸아민에 적하하고 30분간 탈수시킨다. 삼질소 수율은 95.8%! 이 공정은 메틸아민 방식과 포름산 방식의 장점을 결합한 것입니다. 개미산의 양은 개미산법의 절반에 불과합니다. 첫 번째 방법을 사용하는 유일한 방법은 암모니아를 주입하지 않는 것이므로 원료 비용이 저렴합니다. 가스가 유입되지 않으며 테일 가스 암모니아가 흡수됩니다. 포름산법에 비해 생산공정이 간단하다. 현재 채택할 가치가 있는 방법이지만 포름산의 부식성은 여전히 존재합니다.
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