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4-아미노-3,5-디클로로아세토페논 CAS 37148-48-4
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4-아미노-3,5-디클로로아세토페논 CAS 37148-48-4

4-아미노-3,5-디클로로아세토페논 CAS 37148-48-4

제품 코드: BM-2-1-069
영어 이름: 4-Amino-3,5-Di클로로아세토페논
CAS 번호: 37148-48-4
분자식: c8h7cl2no
분자량: 204.05
EINECS 번호: 253-368-1
Hs 코드: 29223990
Analysis items: HPLC>99.0%, LC-MS
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조업체: BLOOM TECH 창저우 공장
기술용역 : 연구개발부-4

 

4-아미노-3,5-디클로로아세토페논특정 분자식과 분자량(C8H7Cl2NO, 분자량 204.05)을 갖는 유기 화합물로, 일반적으로 베이지색 또는 황색 결정을 나타냅니다. 녹는점은 158-166도, 끓는점은 약 351.5도(압력 760mmHg에서), 밀도는 약 1.4±0.1g/cm3입니다. 또한 찬물에는 잘 녹지 않으나 뜨거운 물에는 약간 녹으며, 에탄올, 에테르, 벤젠 등의 유기용매에는 잘 녹는다.. 4-아미노-3,5-디클로로아세토페논은 기침 완화제, 천식 완화제인 케르바신(Kerbasin)의 합성에 중요한 중간체이다. 의약품 중간체 및 동물 사료 첨가제로 사용할 수 있습니다. 또한 4-Amino-3,5-dihloroacetophenone은 염료 및 향신료와 같은 기타 정밀 화학물질의 합성에도 사용될 수 있습니다.

product-824-794

37148-48-4

Product Introduction

37148-48-4

37148-48-41

화학식 C8H7Cl2NO
분자량 204.05
정확한 질량 202.99
m/z 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%)
원소 분석 C, 47.09; H, 3.46; C1, 34.75; N, 6.86; 오, 7.84
녹는점 162-166도(점등)
비등점 351.5±42.0도(예상)
밀도 1.2748(대략적인 추정치)
굴절률 1.5500(추정)
보관 조건 어두운 곳에 보관, 불활성 분위기, 실내 온도
용해도 DMSO(약간), 메탄올(약간)
형태 단단한
산도 계수(pKa) -1.72±0.10(예상)
색상 연한 황갈색에서 갈색까지

Manufacture Information

우리는 공급 업체입니다4-아미노-3,5-디클로로아세토페논.

비고: BLOOM TECH(2008년부터), ACHIEVE CHEM-TECH는 당사의 자회사입니다.

다음은 p-아미노아세토페논을 염소화하여 3,5-디클로로-4-아미노아세토페논을 얻기 위한 자세한 단계와 해당 화학 반응식입니다.

p-아미노아세토페논과 염산의 반응: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCl

p-아미노아세토페논 염산염의 제조: C6H4CH2CH2OH+HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O

이민 기반 화합물의 제조: C6H4CH2CH2Cl+CH3오 → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl

피리딘 고리 화합물의 제조: C6H4CH(CH3)CH2오+오2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O

가수분해 반응: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH

세탁 및 건조 : C6H4CH(CH3)COO(-)+무수에탄올 → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2초

실험 단계

 
(1)

나중에 사용할 수 있도록 파라아미노아세토페논(AR)과 무수염산(AR)을 건조하고 깨끗한 비커에 별도로 넣습니다.

 
(2)

염산용액의 조제 : 소량의 물이 담긴 비이커에 진한 염산 적당량을 넣고 잘 저어준 후 상온으로 식힌다.

 
(3)

p-아미노아세토페논염산염의 제조: 위의 염산용액에 p-아미노아세토페논을 천천히 첨가하고, 완전히 녹을 때까지 첨가하면서 저어준다. 그런 다음 침전물이 완전히 분리될 때까지 용액을 일정 시간 동안 그대로 두십시오.

 
(4)

이민계 화합물 제조 : 전 단계에서 얻은 p-아미노아세토페논염산염의 불용성 용액을 여과한 후, 메탄올, 에탄올 등의 용매를 적당량 적가하여 이민계 화합물로 전환시킨다. 과도한 산화로 인해 부산물이 생성되는 것을 방지하려면 액적 가속 제어에 주의하세요.-

 
(5)

피리딘 고리 화합물 제조 : 피리딘이 함유된 용매(예: 피리딘, 피리딘 등)에 전 단계에서 얻은 이민 화합물을 교반하면서 천천히 첨가하고, 온도가 60도를 넘지 않도록 유지한다. 적하가 완료된 후 일정 시간 동안 계속 저어주면 반응이 완료됩니다.

 
(6)

가수분해 반응: 이전 단계에서 얻은 피리딘 고리 화합물을 피리딘 고리 화합물과 피리딘 케톤의 혼합물로 가수분해합니다. 구체적인 작업은 혼합물에 적당량의 물을 첨가하고 약 80도까지 가열한 다음 모든 피리딘 케톤이 피리딘으로 전환될 때까지 일정 시간 동안 계속 저어주는 것입니다.

 
(7)

세척 및 건조 : 전 단계에서 얻은 생성물에서 여분의 물을 걸러내고 무수에탄올로 1회 세척한 후 통풍이 잘 되는 곳에 놓아 자연건조하여 목적산물인 3,5-디클로로-4-아미노아세토페논을 얻는다.

 

Applications

4-아미노-3,5-디클로로아세토페논(CAS 번호: 37148-48-4)는 제약 분야에서 폭넓게 응용되는 중요한 제약 중간체입니다. 다음은 그 중요성과 잠재적 가치를 종합적이고 심층적으로 분석하는 것을 목표로 제약 분야에서의 활용에 대한 자세한 탐구입니다.

기침 및 천식 억제제 케토코나졸의 중간체

 

가장 잘 알려진- 용도는 Quechuanxin(Chuankenening, Chuanshu 정제 등으로도 알려짐)과 같은 기침 및 천식 완화 약물 합성의 중간체입니다. 케타민은 기관염, 천식 등 호흡기 질환, 특히 난치성 천식, 노인성 천식 치료에 주로 사용되는 매우 효과적인 신약이다.

4-Amino-3,5-Dichloroacetophenone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) 케토코나졸의 약리작용

 

케타민은 주로 기관지 평활근의 수축을 억제하고 기관지를 확장시켜 천식 증상을 완화시킵니다. 또한 기도 반응성을 감소시키고 염증 매개체의 방출을 감소시켜 기도 염증과 부종을 완화할 수 있습니다. 또한 케토코나졸에는 항알레르기 효과가 있어 알레르기 매개체의 방출을 억제하고 알레르기 반응의 발생을 줄일 수 있습니다.

(2) 클렌부테롤 합성에서의 역할

 

핵심 중간체로서 클로르테트라사이클린 합성 과정에서 일련의 화학 반응에 참여합니다. 이러한 반응에는 치환, 첨가, 축합 등이 포함되며 궁극적으로 기침 및 천식 완화 효과가 있는 클로르테트라사이클린이 생성됩니다. 따라서 품질과 순도는 클로르테트라사이클린의 합성과 효능에 중요한 영향을 미칩니다.

4-Amino-3,5-Dichloroacetophenone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

기타 의약 중간체의 응용

 

클렌부테롤의 중간체 역할 외에도 의약품 제조 공정에서 중요한 역할을 하는 다른 의약품 중간체를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.

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(1) 기타 기침 및 천식 억제제 합성
케토코나졸 외에도 다른 기침 및 천식 완화 약물을 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이 약물은 클렌부테롤과 유사한 약리학적 효과를 갖지만 화학 구조와 작용 메커니즘이 다릅니다. 이를 도입하면 독특한 치료 효과와 부작용이 적은 기침·천식 억제제를 더 많이 개발할 수 있다.


(2) 다른 종류의 약물을 합성한다.
또한 항{0}}염증제, 항종양제 등과 같은 다른 유형의 약물을 합성하는 데에도 사용될 수 있습니다. 이러한 약물의 합성 과정에서 주요 중간체로서 이들은 화학 반응에 참여하고 궁극적으로 특정 약리학적 효과를 갖는 약물 분자를 생성합니다.

약물 개발에 적용

 

또한 약물 개발에 잠재적인 응용 가치가 있습니다. 독특한 화학 구조와 특성으로 인해 약물 개발에서 중요한 후보 화합물 중 하나가 되었습니다.

 

(1) 신약개발의 출발점
신약개발의 출발점이 될 수 있으며, 화학적 변형과 변형을 통해 새로운 약리효과와 부작용이 낮은 신약을 개발할 수 있습니다. 이 신약은 치료 범위가 더 넓어지고 효능도 더 높아질 수 있다.


(2) 약물 스크리닝을 위한 모델 화합물로서
이는 또한 약물 스크리닝을 위한 모델 화합물 역할을 할 수도 있습니다. 표적 단백질이나 수용체에 결합함으로써 그 효능과 친화도를 평가할 수 있어 신약 개발에 강력한 지원을 제공합니다.

4-Amino-3,5-Dichloroacetophenone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

의학 분야의 기타 응용

 

위의 적용 외에도 제약 분야에서 다른 잠재적인 적용 가치도 있습니다.

4-Amino-3,5-Dichloroacetophenone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(1) 분석시약으로서
화학 분석 및 검출을 위한 분석 시약으로 사용할 수 있습니다. 독특한 화학적 특성으로 인해 특정 화학 반응의 핵심 시약이 되어 연구자가 물질의 특성을 보다 정확하게 이해하고 분석하는 데 도움이 됩니다.


(2) 약물대사 연구대상으로
약물 대사에 대한 연구 대상으로도 활용될 수 있습니다. 체내 대사 과정을 연구함으로써 체내 약물의 흡수, 분포, 대사, 배설을 이해할 수 있어 신약 개발에 강력한 지원을 제공합니다.

의학 분야에서 폭넓은 응용 가치를 갖고 있습니다. 기침 및 천식 억제제인 ​​케토코나졸의 주요 중간체로서 신약 개발, 약물 대사 연구 및 기타 측면에서도 중요한 역할을 합니다. 앞으로도 제약기술의 지속적인 발전과 신약 연구개발의 심화에 따라4-아미노-3,5-디클로로아세토페논제약 분야에서는 더욱 확대될 것입니다. 동시에 생산 및 사용 과정에서 안전성과 지속 가능성을 보장하기 위해 환경 보호 및 안전 조치를 강화하는 것도 필요합니다.

Discovering History

3,5-디클로로-4-아미노아세토페논(CAS 번호: 37148-48-4)은 중요한 방향족 케톤 화합물로서 20세기 중반까지 거슬러 올라가는 연구 개발 역사를 가지고 있습니다. 기초 합성 연구에서 산업 응용에 이르기까지 중요한 단계를 거쳐 점차 의학, 살충제, 재료 과학과 같은 분야에서 없어서는 안 될 중간체가 되었습니다.

초기탐구: 합성방법의 확립(1950년대~1970년대)

합성은 처음에 염소화 방향족 케톤 화합물에 대한 연구 수요에서 시작되었습니다. 초기 합성 방법은 주로 벤젠 고리에 염소 원자와 아미노기를 도입한 후 아세틸기를 도입하는 친전자성 치환 반응을 기반으로 했습니다. 예를 들어, 1950년대에 연구자들은 4-아미노아세토페논을 원료로 사용하고 염소화 반응을 위해 빙초산 용액에 염소 가스를 도입했습니다. 반응조건(온도, 염소가스 주입속도 등)을 조절함으로써 3,5-디클로로-4-아미노아세토페논을 성공적으로 제조하였다. 이 방법의 수율은 약 50%이나 효율성은 상대적으로 낮지만 후속 연구의 기반을 마련한다.

 

1970년대 유기 합성 기술의 발전과 함께 연구자들은 보다 효율적인 합성 경로를 탐색하기 시작했습니다. 예를 들어 2,6-디클로로아닐린에서 출발하여 아실화 반응을 통해 아세틸기를 도입한 후 재결정을 통해 정제하면 고순도의 제품을 얻을 수 있습니다. 이 방법은 작업 단계를 단순화할 뿐만 아니라 수율을 크게 향상(최대 80% 이상)하여 산업 생산에 중요한 참고 자료가 됩니다.

산업 혁신: 공정 최적화 및 대규모 생산(1980년대 및 1990년대)

1980년대에는 의학, 살충제 등 산업에서 이 물질에 대한 수요가 증가하면서 이 물질의 산업 생산이 연구의 초점이 되었습니다. Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd., Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd.와 같은 국내 화학 기업은 반응 조건을 최적화하고 장비 설계를 개선하여 대규모 생산을 달성했습니다.- 예를 들어, 연속 염소화 반응 장치를 사용하면 도입되는 염소 가스의 양을 정밀하게 제어하여 부산물 생성을 줄일 수 있습니다.- 용매회수시스템을 이용하면 생산원가를 절감하고 환경오염을 최소화할 수 있습니다.

 

동시에 연구자들은 녹색 합성 공정도 개발했습니다. 예를 들어 브롬화 시약으로 액체 브롬 대신 브롬화 구리를 사용하면 독성이 높은 브롬의 사용을 피하고 반응 안전성이 향상됩니다. 기존 환원제를 촉매 수소화 환원으로 대체함으로써 폐기물 배출량이 감소했습니다. 이러한 혁신은 생산을 더욱 환경 친화적으로 만들고 산업의 지속 가능한 발전을 촉진합니다.

응용분야 확장: 중간체부터 기능성 소재까지(21세기부터 현재까지)

21세기에 들어서면서 그 응용분야는 지속적으로 확대되고 있습니다. 의학 분야에서는 기침 및 천식 억제제인 ​​케토코나졸 합성의 핵심 중간체로서 수요가 계속 증가하고 있습니다. 예를 들어, 브롬화 반응으로 제조된 4-아미노-3,5-디클로로-알파-브로모아세토페논은 약물 대사 연구를 위한 안정한 동위원소 표지 클렌부테롤 화합물을 추가로 합성할 수 있습니다.

 

재료 과학 분야에서는 방향족 케톤 구조로 인해 기능성 고분자 재료를 제조하는 데 중요한 단량체가 됩니다. 예를 들어, 그 파생물은 광발광 재료, 액정 디스플레이 재료 등을 합성하는 데 사용될 수 있으며 디스플레이 기술, 광학 감지 및 기타 분야에서 잠재적인 응용 가치를 가지고 있습니다.

 

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