5-브로모-2-요오도피리미딘 CAS 183438-24-6

1. 혈관 내피 성장 인자 수용체 2(VEGFR2) 억제제의 제조
이는 의심할 여지없이 가장 전략적으로 가치 있는 의약품 용도입니다.
VEGFR2는 종양 혈관신생을 위한 핵심 구동 수용체이며, VEGFR2를 억제하면 종양의 영양 공급 라인을 차단할 수 있으며, 이는 항종양 약물 개발의 가장 고전적인 표적 중 하나입니다.{2}} 이는 매우 효율적인 VEGFR2 억제제인 ​​피라진 피리딘 화합물을 제조하는 데 사용됩니다.
합성 논리는 명확합니다. 요오드 원자의 높은 반응성을 활용하여 피라진 그룹이 먼저 스즈키 커플링 또는 소노가시라 커플링을 통해 위치 2에 도입됩니다.

완전한 피라지닐피리딘 골격을 구성하기 위해 위치 5에서 두 번째 커플링에 브롬 원자를 재사용합니다. 고도로 제어 가능한 제품 구조로 한 번에 완료되는 2단계 반응입니다. 이러한 "1분자, 2{3}}단계 결합, 하나의 약물 골격"의 효율성은 모노 할로겐화 피리미딘 중간체로는 달성할 수 없습니다.

2. 새로운 형태의 제한된 글루카곤 수용체 길항제의 제조
글루카곤 수용체 길항제는 제2형 당뇨병과 비만을 치료하는 신약이다. 전통적인 소분자 길항제는 종종 과도한 유연성을 갖고 수용체에 결합할 때 심각한 엔트로피 손실을 겪어 효능이 충분하지 않습니다.

이 방향의 목적은 이중 부위 결합을 통해 분자를 특정 형태로 고정하는 견고한 피리미딘 코어를 제공하여 글루카곤 수용체와의 결합 친화력을 크게 향상시키는 것입니다. 요오드와 브롬 원자는 두 개의 독립적인 연결점 역할을 하여 화학자가 피리미딘 고리의 2번째와 5번째 위치에 서로 다른 약물단을 동시에 도입할 수 있도록 하여 "구조적 제약 + 다중{4}}점 결합"의 이중 최적화를 달성합니다. 이 전략은 여러 전임상 후보 분자에서 검증되었습니다.

3. 항암제, 진통제, 기타 활성분자의 합성
피리미딘 헤테로사이클 자체는 항암제, 항바이러스제, 진통제에 널리 존재하는 의약 화학 분야의 "특권 비계"입니다. 고도로 기능화된 피리미딘 전구체로서 다수의 약물 후보 분자가 신속하게 파생될 수 있습니다.
항암제 방향: 2번 위치와 5번 위치에 각각 방향족, 헤테로방향족, 아미노기를 도입하여 다중 키나제 억제제를 합성할 수 있습니다.

피리미딘 고리의 질소 원자는 키나제 힌지 영역과 중요한 수소 결합을 형성할 수 있으며 이중 치환 전략은 분자의 선택성과 효능을 정확하게 조절할 수 있습니다.
진통제의 방향: 피리미딘 유도체는 비스테로이드성 항염증제와 중추 진통제 모두에 사용되며 이러한 분자를 효율적으로 구성하는 지름길을 제공합니다.
식물 성장 조절제: 피프로닐 및 기타 식물 성장 조절제와 같은 살충제 제품을 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이는 작물 수확량과 품질을 개선하고 간접적으로 인간 건강에 도움을 주는 데 매우 중요합니다.

1. 농약 중간체
피리미딘 헤테로사이클은 살충제 화학의 핵심 골격 중 하나이며 제초제, 살충제 및 살균제의 합성에 널리 사용됩니다. 의약품 및 농약의 보편적인 중간체로서,5-브로모-2-요오도피리미딘주로 다음과 같은 농약 분야에 사용됩니다.

제초제 합성: 피리미딘 제초제는 식물에서 아세틸 젖산염 합성효소(ALS)를 억제함으로써 작용합니다.

새로운 피리미딘 제초제 후보 분자는 이중 부위 치환을 통해 신속하게 구축될 수 있으며, 이는 제초제 품종 혁신을 위한 구조적 다양성을 제공합니다.

살충제 합성: 피리미딘 살충제는 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR)에 작용할 수 있으며, 5-브로모-2-요오도피리미딘은 이러한 활성 분자를 합성하기 위한 효율적인 출발 물질입니다.
현재 전 세계적으로 불소화/할로겐화 농약은 살충제, 살균제, 제초제, 살비제, 식물 성장 조절제 등 5가지 주요 부문을 포괄하며, 시중에는 100가지가 넘는 품종이 있으며 연평균 성장률은 8%가 넘습니다. 피리딘은 이중 할로겐 직교 반응성으로 인해 이 고속 성장 트랙에서 대체할 수 없는 상류 위치를 차지합니다.

기초 유기 화학 연구에서 5-bromo-2-iodopyrmidine은 다음과 같은 연구를 위한 모델 기질로 자주 사용됩니다.

The reactivity sequence of halogens in palladium catalyzed coupling reaction (I>브르)
지역 선택 방제 전략 최적화
C-H 결합 활성화와 할로겐 치환 간의 경쟁 관계
구조의 다중 화학 반응 부위(2-I, 5-Br 및 고리에 있는 두 개의 N 원자)는 다기능 분자의 반응성을 연구하기 위한 이상적인 모델을 만듭니다.

Zhende Chemical Technology와 같은 여러 화학 회사의 제품 설명에 따르면 응용 프로그램은 광전 변환 재료의 연구 및 제조로 확장되었습니다.

피리미딘 고리는 전자 수송 능력이 좋은 우수한 전자 결핍 헤테로고리 고리입니다.

요오드와 브롬의 직교 반응성은 여기서 중요한 역할을 합니다. - 한쪽 끝에 전자 공여 그룹을 도입한 다음 다른 쪽 끝에 수용체 단위를 도입하여 분자의 HOMO-LUMO 에너지 수준을 정밀하게 조절하고 광전 변환 효율을 최적화할 수 있습니다.
이 방향은 아직 개발 초기 단계이지만, 여러 회사가 이미 이를 제품 적용 범위에 포함시켜 시장 수요가 나타나고 있음을 나타냅니다.

6.1 염료 및 안료 중간체
피리미딘 유도체는 아조 염료 및 형광 염료에 널리 사용됩니다. 새로운 피리미딘 기반 염료는 커플링 반응을 통해 발색단을 도입하여 합성할 수 있으며, 이는 섬유 및 인쇄와 같은 산업에 고성능 착색제를 제공합니다.-

6.2 고분자 재료와 계면활성제
피리미딘 고리를 함유한 고분자 물질은 열적, 화학적 안정성이 뛰어납니다. 이는 단계적 커플링 중합을 통해 피리미딘 단위를 포함하는 기능성 폴리머를 구성하기 위한 이관능성 모노머로 사용될 수 있습니다. 또한 피리미딘 계면활성제는 독특한 양친매성 및 생체 적합성으로 인해 특수 산업 시나리오에 잠재적으로 응용될 수 있습니다.