이방인 부틸 디카 보네이트 CAS 24424-99-5

이방인 부틸 디카 르 보네이트, CAS 24424-99-5, 분자식 C10H18O5, 완제품은 무색 크리스탈 또는 무색 액체이며, 물에 약간 용해되어 냉수에 불용성이 있습니다. 테트라 클로라이드, 테트라 하이드로 푸란, N- 헥산, 벤젠, 트리클로로 메탄, 다이옥산, 알코올, 아세톤, 아세토 니트릴, N, N- 디메틸 포름 아미드 등과 같은 대부분의 유기 용매에 가용성이 새로운 유형의 아미노 보호제입니다. 유기 합성에 Tert Butoxycarbonyl (BOC) 보호제를 도입하는 데 사용되며, 특히 아미노산의 아미노 보호에 적합합니다. 제약, 단백질 및 펩티드, 생화학, 식품, 화장품 및 기타 제품의 합성에 널리 사용됩니다. 유기 화학 반응에서, Tert Butoxycarbonylation 시약은 일반적으로 아민, 페놀, 티올, 아미드, 락탐, 아미노 에스테르 등의 기질로서 일반적으로 사용된다. 반응 속도는 빠르고 수율은 비교적 높다. Tert butoxycarbonylation 반응 (기능 그룹의 보호); 아실 할라이드 시약의 안정성이 좋지 않기 때문에, 이들은 산성 조건 (예 : 염산, 트리 플루오로 아세트산 등)에서 제거 될 수있는 아미노기의 보호기로 널리 사용됩니다. 지방 아민, 사이 클릭 아민, 방향족 아민 및 이종 세포 아민은 모두 (BOC)와 반응 할 수 있습니다.

이방인 부틸 디카 르 보네이트(화학식 C10H18O5, CAS 번호 24424-99-5)는 독특한 화학적 특성을 갖는 유기 화합물이며, 실온에서 무색 투명한 액체 또는 낮은 융점 고체로 나타납니다. 이의 핵심 기능은 분자 구조의 Tert Butoxycarbonyl (BOC) 그룹에서 유래하며, 이는 안정적인 보호 구조를 형성하기 위해 축합 반응을 통한 아미노기와 같은 활성 기능 그룹과 결합 될 수 있으며 산성 조건 하에서 제어 가능하게 제거 될 수있다.

생화학 : 효소 촉매에서 유전자 공학으로 도구 및 시약

 

1. 유전자 공학 벡터의 구성
유전자 클로닝 및 발현에서, 자기 결찰 또는 분해를 방지하기 위해 벡터 DNA의 끝을 변형시키는 데 사용될 수있다. 예를 들어, 플라스미드 벡터를 구성 할 때, BOC 그룹은 제한 엔도 뉴 클레아 제 절단 후 끈적 끈적한 끝을 보호하여 DNA 폴리머 라제의 충전 효과를 피하고 결찰의 효율을 향상시킬 수있다. 또한, BOC 변형 프라이머는 또한 프라이머 이량 체의 형성을 방지하기 위해 PCR 증폭에 사용될 수있다.

2. 생체 분자 표지 및 분리
단백질 또는 핵산 검출 및 분리에 대한 비오틴 또는 플루오 레세 인 표지 된 프로브를 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, BOC 그룹을 통해 비오틴에서 카르복실기를 보호하면 합성 동안 아미노기와 반응하는 것을 방지하고 궁극적으로 산성 조건 하에서 BOC 그룹을 제거하여 활성 마커를 얻습니다.

식품 산업 : 천연 안료 추출에서 식품 첨가제에 이르기까지 보조 시약

 

1. 천연 안료의 향상된 안정성
식품 안료 추출에서는 안료 분자의 활성 그룹을 보호하고 안정성을 향상시키는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 안토시아닌을 추출 할 때, BOC 그룹은 안토시아닌 분자에서 페놀 히드 록 실기를 변형시켜 가공 중에 산화 또는 분해를 방지하여 안료의 저장 수명을 연장시킬 수있다. 또한, BOC 변형 된 안료는 탈 수성 조건을 조정함으로써 안료 방출의 정확한 제어를 달성 할 수있다.

2. 식품 첨가제의 합성
Di Tert Butyl Dicarbonate는 특정 식품 첨가제의 합성을위한 중간체로 사용될 수 있습니다.

 

예를 들어, 산화 방지제 TBHQ (Tert Butylhydroquinone)의 합성에서, BOC 그룹은 중간체에서 페놀 하이드 록실기를 보호하고 합성 과정에서 산화되지 않도록 방지하며 생성물의 순도를 향상시킬 수있다. 또한, BOC 그룹은 또한 감미료 및 두껍게와 같은 첨가제의 합성을위한 주요 중간체로 사용될 수있다.

3. 식품 포장 재료의 수정
식품 포장재 분야에서이방인 부틸 디카 르 보네이트중합체의 표면 특성을 변형시키는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 폴리에틸렌 (PE) 또는 폴리 프로필렌 (PP)의 표면을 BOC 그룹으로 변형시킴으로써, 아미노 또는 카르복실기와 같은 활성 기이 도입되어 물질 및 인쇄 잉크 또는 코팅 사이의 접착력을 향상시킬 수있다. 또한, BOC 변형 된 폴리머는 또한 생분해 성 식품 포장 필름을 제조하는데 사용될 수 있으며, 탈 수성 조건을 제어함으로써 재료의 제어 가능한 분해를 달성 할 수있다.

재료 과학 : 중합체 합성에서 나노 물질의 표면 변형까지

 

1. 중합체 물질의 합성
폴리 카보네이트 (PC) 및 폴리 에스테르 (PET)와 같은 고성능 폴리머 재료를 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 예를 들어, PC의 합성에서, BOC 그룹은베이스 페놀 A에서 페놀 히드 록실기를 보호하여 축합 반응 동안 부작용을 피함으로써 분자량 분포의 균일 성을 향상시킬 수있다. 또한, BOC 변형 된 단량체는 또한 온도 반응 형 중합체를 합성하여, 탈 수성 조건을 제어함으로써 재료의 위상 전이 거동을 달성 할 수있다.

2. 나노 물질의 표면 변형
나노 물질 분야에서, 양자점, 금속 나노 입자 또는 탄소 나노 튜브의 표면을 변형시키는 데 사용될 수있다.

 

예를 들어, BOC 그룹으로 양자점의 표면을 변형시킴으로써, 아미노 또는 카르 복실 그룹과 같은 활성 기이 도입되어 생체 분자와의 결합 능력을 향상시킬 수 있으며, 이는 생물학적 영상 또는 약물 전달에 사용될 수있다. 또한, BOC 변형 된 나노 입자는 탈 수성 조건을 제어함으로써 표면 특성의 동적 제어를 달성 할 수있다.

3. 코팅 및 접착제 변형
코팅 및 접착제 산업에서는 수지의 가교 특성을 수정하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 에폭시 수지에서 하이드 록실기를 BOC 그룹으로 변형시킴으로써, 가교 반응 속도를 제어 할 수 있고, 코팅의 경도 및 흠집이 향상 될 수있다. 또한, BOC 변형 된 폴리 우레탄 (PU)은 또한 고 탄성 접착제를 제조하는데 사용될 수 있으며, 탈성 조건을 제어함으로써 접착력의 동적 조정을 달성 할 수있다.

다른 분야 : 화장품에서 농업 화학에 이르기까지 확장 된 응용

 

1. 미용 성분의 합성
화장품 산업에서는 선 스크린, 보습제 또는 산화 방지제를 합성하기위한 주요 중간체로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 벤조 페논 선 스크린의 합성에서, BOC 그룹은 중간체에서 페놀 하이드 록실기를 보호하고 합성 공정 동안 산화되지 않도록 방지하며 생성물의 순도를 향상시킬 수있다. 또한, BOC 변형 히알루 론산은 또한 오래 지속되는 보습제를 제조하는데 사용될 수 있으며, 탈 수성 조건을 제어함으로써 보습 효과의 지속적인 방출을 달성 할 수있다.

 

2. 농업 화학 중간체
농업 화학 분야에서이방인 부틸 디카 르 보네이트제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절제를 합성하기위한 주요 중간체로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 설 포닐 우레아 제초제의 합성에서, BOC 그룹은 중간체에서 아미노기를 보호하고, 합성 공정 동안 산화되거나 가수 분해되는 것을 방지하며, 생성물의 수율을 향상시킬 수있다. 또한, BOC 변형 Gibberellin 유사체를 사용하여 식물 성장주기를 조절하고 탈 수성 조건을 제어함으로써 정확한 약물 방출을 달성 할 수 있습니다.

Di Tert Butyl Dicarbonate는 독특한 화학적 특성과 광범위한 적용 잠재력으로 인해 현대 화학 산업에서 필수적인 시약이되었습니다. 제약 합성에서 재료 과학, 식품 산업에서 농업 화학에 이르기까지 응용 분야는 계속 확대되어 인간 건강, 삶의 질, 기술 진보에 대한 중요한 지원을 제공합니다.

Di Tert Butyl Dicarbonate의 합성 :

1. 칼륨 테트 부틸 알코올은 무수 테트라 하이드로 푸란에 용해되고, 건조 이산화탄소는 - 5 ~ - 20 정도에 도입되어 슬러리를 형성하며 저온은 지속적으로 유지됩니다. 이어서, Phosgene 벤젠 용액을 방울로 첨가하여 디 테트 부틸 트리카 네이트를 얻는다. 테트라 클로라이드에 탄소에 녹이고, 적절한 양의 1,4- 디아 자니 시클로 [2,2,2] 옥탄을 첨가하고 25도에 저어 이산화탄소를 완전히 방출하고이를 반동 부틸 디카 에산으로 전환시킨다.

2. 관심! 매우 독성이 많은 Phosgene의 사용은 통풍이 잘되는 주방에서 조심스럽게 처리해야합니다. Phosgene이 붙어있는 모든 유리 제품은 Fume 후드를 꺼내기 전에 청소해야합니다.

(1) Di Tert Butyl Tricarbonate의 제조 : 기계적 교반기, 200ml 일정한 압력 깔때기 깔때기, 염화 칼슘 건조 튜브 및 플라스크의 바닥에 가까운 6mm 이상의 내 직경이 1L 3 개의 목 플라스크를 건조시킵니다. 85 mL 및 105 mL의 액체를 포함하는 깔때기의 수준을 교정하고 표시하십시오. 건조 질소를 채우고 알코올없이 44.8g (0.40 mol)의 칼륨 테르트 부틸 알코올 및 550 ml의 무수 테트라 하이드로 푸란을 플라스크에 넣고 5-10 분 동안 저어 용액을 형성합니다. - 5-20 정도를 유지하기 위해 얼음 소금 욕조에 반응 플라스크를 담그십시오. 격렬한 교반하에, 약 30 분 동안 이산화탄소를 주입하여 밀도가 높은 슬러리를 형성합니다.

동시에, 86 ml의 무수 벤젠 ml를 떨어 뜨린 깔때기에 첨가하고 벤젠에서 포스겐의 용액 부피가 105 mL에 도달 할 때까지 광 기포에 날려 24 g (0.24 mol)의 포스겐 유전자에 도달 할 때까지 광기에 불립니다. 이산화탄소의 첨가 반응이 완료되면, Phosgene 용액을 격렬한 교반하에 냉각 된 반응물로 삭제하여 약 1 시간이 걸립니다. 차가운 욕의 온도는 - 5 ~ - 10 정도로 유지되며 반응 혼합물의 점도는 점점 작아지고 여전히 흰색 에멀젼입니다. Phosgene의 첨가 반응이 완료되면 45 분 동안 계속 저어주십시오. 동시에, 무수 니트로 에틸렌 울을 주입하여 과도한 포스겐의 대부분을 날려 버립니다.

플라스크에서 악기를 제거하고 2 개의 목을 꽂고 약 650ml의 용매를 100ml로 농축하여 압력을 줄이십시오. 플라스크는 - 5-10 정도의 온도를 유지하기 위해 얼음 소금 욕조로 여전히 냉각됩니다. 반응 혼합물에 소량의 Phosgene이 남아 있으므로, 공기 추출 펌프 또는 진공 펌프로부터의 배기 가스는 Fume 후드로 배출되어야한다. 콜드 트랩에서 수집 된 재료도 Fume 후드에서 대피해야합니다. 미세하게 분산 된 염화 칼륨을 함유하는 잔류 물은 큰 직경 모래 코어 깔때기로 여과해야합니다. 깔때기는 사용하기 전에 50 ml 빙 냉각 펜탄으로 선정되어야합니다. 여과 할 때는 큰 직경 깔때기를 사용하여 필터 깔때기를 거꾸로 덮고 질소를 통과시켜 습한 공기를 재료로부터 분리하십시오. 플라스크의 잔류 물을 J}} ml 차가운 펜탄으로 필터 깔때기로 씻은 다음, 2 * 100ml 차가운 펜탄으로 필터 잔류 물을 씻어냅니다. 여과 액을 펜탄 세척 용액과 결합하고, 0도 감압하에 로터리 증발기와 농축되어 무게가 33.7g의 흰색 고체를 수득 하였다. 원유 제품을 1250ml 펜탄에 녹여 - 15 정도로 식히고 흰색 결정을 제거하십시오. 모체 주류가 회전 증발기에 집중된 후 2 개의 결정의 결정을 얻을 수 있습니다. 총 31.2-32.8 (59 ~ 62%) 순수한 디 테르트 부틸 트리카 르 보네이트가 얻어졌으며, 이는 백색 결정이다.

(2) Di Tert Butyl Dicarbonate의 제조 : 20.0 g (0.076 mol)의 추가이방인 부틸 디카 르 보네이트용액은 테트라 클로라이드의 I} ml 및 0.10 g (0.0009 mol)의 새로 승화 된 1.4- 디아 자비 사이클로 [2.2 · 2] 옥탄을 전자기 교반 막대를 갖는 비이커에 용해시켜 이산화탄소를 즉시 그리고 빠르게 방출합니다. 45 분 동안 25도에 저어 이산화탄소를 완전히 방출 한 다음 적절한 양의 구연산을 함유 한 35mL의 물 용액을 첨가하여 물 층을 약한 산성으로 만들기에 충분합니다. 유기 층을 분리하고, 황산 마그네슘 마그네슘으로 건조시키고, 25도에서 회전 증발기로 농축시키고, 잔류 액체는 감압하에 증류되어 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%)를 생성합니다. 트리 에틸 아민으로 촉매로서 유사한 결과가 얻어진다. 그러나, 트리 에틸 아민은 트리 에틸 아민이 용매와 반응 할 수 있고 트리 에틸 아민을 생성물로 분리하기가 어렵 기 때문에 트리 에틸 아민은 1,4- 디아 자 사이클 루 오토탄만큼 효과적이지 않다.

3. 1,4- 디아 자 사이클로의 촉매하에 [2.2.2] 옥탄의 옥탄가에서, 카보 닐 클로라이드는 Tert Butyl Carbonate와 직접 반응하여 준비한다.

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