하이드록시데칸산(데카노락톤)는 상당한 생물학적 활성을 갖는 지방산 유도체입니다. 분자 구조는 데칸산 골격의 특정 탄소 원자에 부착된 수산기(-OH)를 특징으로 합니다. 이러한 변형은 물리적, 화학적 특성과 기능을 크게 변경합니다. 이 화합물은 일반적으로 무색에서 연한 노란색의 유성 액체 또는 낮은-융점-고체로 나타나며 물에는 약간 용해되지만 유기 용매에는 쉽게 용해됩니다. 수산기의 도입은 분자의 극성을 향상시킬 뿐만 아니라 에스테르화와 같은 화학 반응에 참여하기 쉽게 만듭니다.
생물학적 시스템에서는 종종 에너지 대사의 중간체 또는 신호 분자의 전구체 역할을 합니다. 연구에 따르면 데카노락톤과 그 파생물은 제약 분야에서 잠재적인 항균 및 항{1}}염증 활성을 나타냅니다. 또한, 정밀화학 산업에서는 향료나 첨단 윤활제 합성을 위한 기능성 원료로 사용될 수 있습니다. 독특한 구조로 인해 생화학 및 재료 과학의 학제간 연구에서 많은 주목을 받아 새로운 바이오 기반 화학 물질을 탐색하는 데 귀중한 모델 분자가 되었습니다.

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화학식 |
C10H20O3 |
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정확한 질량 |
188 |
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분자량 |
188 |
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m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
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원소 분석 |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
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Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230도 f, 보관 조건 2-8도 C, 형태학적 순수, 비중 0.950.948, 광학 활성[ ] 24/D +34도, 순수, ECFA Number231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, 위험물 기호 Xi, 위험 범주 코드 36/37/38, 안전 지침 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS No. lu4600000, 위험 참고 사항 자극성 물질, TSCA 예.

하이드록시데칸산(CAS 번호 706-14-9)은 과일향이 나는 복숭아 향이 나는 유기 화합물로, 분자식은 C ₁₀ H ₁₈ O 2입니다. 상온에서 무색~담황색의 투명한 액체로 물에 난용성이며 알코올 등의 유기용매에 쉽게 용해됩니다. 복숭아, 살구, 딸기, 향신료 담배 잎과 같은 과일에 자연적으로 존재합니다. 독특한 향 특성과 화학적 안정성으로 인해 식품, 생활화학, 사료, 제약, 산업분야에서 널리 사용되고 있습니다.
식품산업에서 중요한 합성향료로서 중국의 "식품첨가제 사용표준"(GB 2760)과 미국 FEMA, 유럽이사회 등 국제 권위 있는 기관에서 안전한 식용향료로 승인되었습니다. 핵심 용도는 다음과 같습니다.


유제품 및 크림 에센스
우유, 요구르트, 버터 등과 같은 유제품에 천연 크림의 풍부한 향을 시뮬레이션하여 제품의 감각적 매력을 강화할 수 있습니다. 예를 들어, 아이스크림 제조법에 프로필 데카노락톤을 0.5-2.0mg/kg 추가하면 바닐라 또는 카라멜 맛의 레이어링이 크게 향상될 수 있습니다.
과일 에센스
복숭아, 감귤류, 코코넛 등 과일 에센스의 핵심 성분으로 음료, 캔디, 제과류(케이크, 비스킷 등)에 특유의 복숭아 및 코코넛 향을 통해 풍부한 과일 향을 부여합니다. FEMA는 청량음료의 경우 2.0mg/kg, 차가운 음료의 경우 4.5mg/kg, 사탕의 경우 5.7mg/kg, 제과류의 경우 7.1mg/kg의 사용 제한을 권장합니다.


인공버터향료
식물성-기반 크림 및 퍼프 페이스트리와 같은 대안에서는 천연 크림 향의 부족을 보완하고 제품 맛을 동물 크림에 더 가깝게 만들 수 있습니다. 실험에 따르면 0.3% 프로필렌 데실 락톤을 첨가하면 마가린의 감각 점수가 40% 증가할 수 있는 것으로 나타났습니다.
일일 화학 물질 분야에서의 적용은 향수, 화장품 및 세제와 같은 여러 시장 부문을 포괄하며 복용량은 일반적으로 10% 이내로 제어됩니다(IFRA에는 제한이 없음).
플로럴 에센스의 준비
오렌지 플라워, 라일락, 아카시아, 자스민, 바이올렛 등의 꽃 에센스를 고착제로 사용하여 향 유지 시간을 연장하고 자연의 느낌을 강화합니다. 예를 들어, 바이올렛 에센스에 프로필카프로락톤을 5% 첨가하면 향 지속성을 30% 증가시킬 수 있습니다.

과일맛 일일화학제품
샴푸, 샤워젤, 바디로션 등의 퍼스널케어 제품에 시트랄, 제라니올 등의 성분과 함께 사용하면 상큼한 과일 향을 연출할 수 있습니다. 특정 브랜드의 복숭아맛 샤워젤 처방 중 프로필 데카노락톤의 비율이 0.6%로 제품의 시장 수용도가 크게 향상되었습니다.
비누와 세제
비누 산업에서는 알칼리성 냄새를 가려 비누에 부드러운 과일 향이 부여됩니다. 동시에 세탁세제, 섬유유연제에 프로필데카노락톤을 0.2~0.5% 첨가하면 제품의 후각적 경험을 향상시킬 수 있습니다.

사료착향제 : 동물의 사료섭취량을 증가시키는 강화제

사료 향미제로서 프로필렌 글리콜 락톤은 동물 후각 신경을 자극하고 사료 기호성을 개선하며 성장 성능을 촉진할 수 있습니다.
돼지 사료
자돈 사료에 프로필 데카노락톤 10~30mg/kg을 첨가하면 사료 섭취량을 15~20%, 일일 체중 증가를 8~12% 늘릴 수 있습니다. 그 작용 메커니즘은 모유의 달콤한 향기를 시뮬레이션하고 이유 스트레스를 완화하는 것입니다.
반추 동물 사료
젖소 농축 보충제에 프로필렌 데카노락톤을 첨가하면 건물 섭취량을 5-8% 증가시키고 유지방 비율을 향상시킬 수 있습니다. 실험 데이터에 따르면 카프릴산 20mg/kg을 첨가하면 젖소의 우유 생산량이 하루 1.2kg 증가할 수 있습니다.
애완동물 사료
고양이 사료와 개 사료에 효모 추출물과 결합하면 고기나 생선 맛을 낼 수 있습니다. 한 반려동물 사료 브랜드는 프로필렌글리콜락톤 0.05%를 첨가해 재구매율을 25% 높였다.

제약 산업: 제약 중간체 또는 부형제로서의 응용

제약 분야에서의 적용은 아직 초기 단계이지만,하이드록시데칸산잠재적인 가치를 입증했습니다.
약물 중간체
항암제 및 항균제 합성의 핵심 원료로서 수산화 반응에 참여하여 생물학적 활성을 갖는 분자 구조를 구성할 수 있습니다. 예를 들어 파클리탁셀 측쇄 합성 시 니트로소 도입제로 프로필데실락톤을 사용하면 제품의 순도를 99%까지 높일 수 있다.
제약 부형제
서방형 제제에서는-약물 방출 속도를 조절하는 코팅 재료로 사용할 수 있습니다. 낮은 독성과 생체 적합성은 USP(미국 약전) 표준을 준수하며 경구 캡슐 및 정제에 적합합니다.
에센스 테라피
아로마테라피에서는 복숭아 향이 불안감을 완화시켜 줍니다. 임상 연구에 따르면 프로파르지로락톤이 0.5% 함유된 에센셜 오일을 흡입하면 피험자의 스트레스 호르몬(코티솔) 수치가 22% 감소할 수 있는 것으로 나타났습니다.
산업분야: 다기능 용매 및 첨가제

산업 분야에서의 적용은 주로 용매 특성과 화학적 안정성을 기반으로 합니다.
코팅 및 잉크
친환경 용제로서 일부 휘발성 유기화합물(VOC)을 대체하고 코팅 냄새를 줄일 수 있습니다. UV 경화 코팅에 프로필 데실 락톤 1~3%를 추가하면 레벨링이 향상되고 핀홀 결함이 줄어듭니다.
점착제
핫멜트 접착제와 감압 접착제의 가소제로서 젤의 유연성과 접착 강도를 향상시킬 수 있습니다. 실험에 따르면 2% 프로필데실락톤을 첨가하면 접착제의 박리 강도가 18% 증가할 수 있는 것으로 나타났습니다.
리튬 배터리 전해질
첨가제인 프로필데실락톤은 전해질 분해를 억제하고 배터리 수명을 연장할 수 있습니다. 한 연구에 따르면 프로필 데카노락톤을 0.5% 첨가하면 500회 사이클 후 리튬{2}}이온 배터리의 용량 유지율이 92%까지 증가할 수 있는 것으로 나타났습니다.


방법 1: 인공합성
n-헵탄올을 사용하여 자유 라디칼 개시제 존재 하에서 아크릴산 또는 메틸 아크릴레이트와 반응하여 프로필 데카노락톤을 제조합니다. 이는 현재 대규모-생산이 가능한 프로필데카노락톤의 합성경로이다.
n-헵탄올과 아크릴산을 출발물질로 하고, 디tert 부틸 퍼옥사이드를 개시제로 사용하고, 반응용매를 첨가하여 "원 포트(one pot)" 방식으로 자유 라디칼 첨가를 통해 c-데실 락톤의 조생성물을 합성한 후, 증류로 반응용매를 회수한 후, 정류 및 정제를 통해 c-}데실 락톤을 제조하였다.
이러한 합성 과정에서 부산물이 반응계에서 적시에 분리되지 못하여 반응 수율이 감소하고 반응 시간이 연장되며, 또한 생성물에는 저비점 불순물의 기름 냄새, 고비점 불순물 및 이성체의 기름 소비 불량 냄새가 포함되어 있어 최종 생성물인 c-데카노락톤의 향 품질에 영향을 미칩니다.

방법 2: 생체촉매법
GDL 효소는 비수성 상에서 촉매 활성을 가지며, 유기 합성에 널리 사용됩니다. 리파아제는 가장 널리 사용되는 것입니다. 가격이 저렴하고 보효소가 필요하지 않으며 기질적응성이 강하다.
리파제는 지질의 가수분해뿐만 아니라 하이드록실 지방산으로부터 락톤의 형성을 포함하여 유기상의 에스테르화 및 에스테르 교환반응도 촉매할 수 있습니다.
그러나 이들 수산기를 기존의 방법으로 고리화하는 것은 매우 어려우며 수율도 매우 낮다. 유기 매체에서 효소적 방법을 사용하여 고리화 과정을 완료하는 것이 훨씬 쉽습니다. 이는 의심할 여지 없이 이러한 방향족 락톤의 대규모 시장에 좋은-좋은 방법을 제공합니다.
때로는 조건이 허락한다면 다른 생명공학적 효소 촉매작용 방법도 사용될 수 있습니다. 이는 또한 가까운 미래에 락톤 생리활성 물질의 시장화 문제를 해결하는 중요한 수단 중 하나가 될 수도 있습니다.


I. 광학 및 표면-활성 특성
천연 및 기존 합성하이드록시데칸산대부분 광학 활성이 없는 라세미체로 존재합니다. 키랄 위치에 치환된 단량체는 광학적으로 활성을 가지며 좌회전성 이성질체와 우회전성 이성질체로 분리될 수 있습니다. 이 화합물은 양친매성 구조를 특징으로 합니다. 긴 탄화수소 사슬은 소수성 말단 역할을 하고, 카르복실기와 수산기 그룹은 친수성 말단 역할을 합니다. 표면 활성을 나타내며 용액의 표면 장력을 감소시켜 유화 및 분산 능력이 좋은 비이온성 계면활성제의 우수한 중간체입니다.
II. 결정화 및 유변학적 특성
순수한 생성물은 규칙적인 결정을 형성하고 냉각 중에 바늘 모양의-결정 또는 벗겨지는 결정으로 침전되는 경향이 있습니다. 용융상태에서 양호한 유동성을 나타내며, 온도가 상승함에 따라 용융점도가 점차 감소하다가 냉각시 급속히 응고됩니다. 결정은 비-흡습성이 있고 실온에서 거의 응집되지 않습니다. 분말은 안정적인 유동성을 유지하여 재료 운반 및 배치 공정을 용이하게 합니다.
III. 호환성 및 반응 호환성
이는 대부분의 알코올, 카르복실산 및 에스테르와 혼화성 및 상용성이 있으며 약산성 및 약알칼리성 시스템에서 안정성을 유지합니다. 강한 산화제, 농축된 강산 또는 농축된 강알칼리와의-장기간 혼합은 권장되지 않습니다. 산화 분해 및 탈수 고리화를 유발할 수 있기 때문입니다. 이는 아민을 사용한 아미드화와 폴리올을 사용한 단계-성장 중합을 거쳐 장쇄 기능성 폴리에스테르와 폴리아미드를 합성하기 위한 고품질-단량체 역할을 할 수 있습니다.
IV. 생물학적 및 독성학적 특성
생체적합성이 우수하고 독성이 낮으며 피부 자극이 약간 있습니다. 이 화합물은 자연환경에서 점진적으로 생분해될 수 있으며 잔류성 오염물질로 분류되지 않습니다. 미생물은 탄소 사슬을 분해하고 대사할 수 있으므로 생활 화학 물질 및 생체 재료 응용에 적합합니다. 고농도는 수생생물에 경미한 악영향을 미칠 수 있으므로 생산 폐수는 배출 전에 통상적인 방법으로 처리해야 합니다.

1921년 독일 과학자 DJ Lange는 일벌의 턱샘 분비물에서 데카노락톤 물질을 처음으로 발견했습니다.
1940년에 타운센드와 루카스는 꿀벌로부터 그러한 성분을 성공적으로 분리하고 지방산으로서의 특성을 예비적으로 확인했습니다.
1957년 독일 학자 아돌프 부테난트(Adolf Butenandt)와 하인츠 렘볼트(Heinz Rembold)는 로열젤리에서 10-데카노락톤을 정밀하게 분리하고 적외선 분광학 및 기타 분석 방법을 사용하여 그 화학 구조를 밝혀 이 화합물에 대한 과학적 연구의 기반을 마련했습니다.
같은 기간 동안 미르미카신(Myrmicacin)으로도 알려진 3-데카노락톤이 남미 잎꾼개미에서 발견되어 데카노락톤이 곤충과 천연물에 널리 존재한다는 것이 입증되었습니다.
후속 연구에서는 서로 다른 치환 위치에 수산기를 갖는 이성질체의 분포와 생물학적 기능이 점차 명확해졌습니다.
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