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5-메틸-2-피라진카르복실산중요한 질소-함유 헤테로고리 유기 화합물입니다. 그 구조는 피라진 고리 -를 중심으로 하며 이는 오르토 구성의 6원 고리에 내장된 두 개의 질소 원자로 형성된 전자가 풍부한-풍부 방향족 시스템입니다. 이 구조는 2- 위치에 카르복실기(-COOH)가, 5 위치에 메틸기(-CH3)가 연결되어 있습니다. 이 독특한 분자 디자인은 피라진 고리의 강성과 평면성, 강력한 배위 능력, 카르복실기의 상당한 산성도 및 우수한 수소 결합 형성 능력을 부여합니다.
메틸 그룹의 도입은 전체 분자의 전자 구름 밀도와 지용성을 독창적으로 조절합니다. 따라서 이 화합물은 여러 최첨단 과학 분야에서 핵심 가치를 보여줍니다. 의약 화학에서는 특히 결핵이나 당뇨병 치료를 위한 약물 분자를 구성하는 데 핵심 약리단 또는 유기 합성 빌딩 블록으로 널리 사용됩니다. 배위 화학에서 카르복실기와 피라진 질소 원자는 우수한 두자리 리간드 역할을 할 수 있으며, -금속 이온과 함께 새롭고 기능적으로 특정한 금속-유기 골격 물질로 자가 조립됩니다. 또한 이는 정밀 화학 및 재료 과학 연구의 합성에 없어서는 안 될 고가치 중간체이기도 합니다.
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화학식 |
C6H6N2O2 |
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정확한 질량 |
138 |
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분자량 |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
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원소 분석 |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-메틸-2-피라진카르복실산는 분자식 C6H6N5O2이고 분자량이 138.12인 질소- 함유 방향족 헤테로고리 화합물입니다. 이는 녹는점이 166-169도인 흰색에서 연한 노란색의 결정성 분말로 나타납니다. 실온에서 안정하고 물에 약간 용해되며 유기용매에는 쉽게 용해됩니다. 분자 구조는 메틸, 카르복실 및 피라진 고리의 세 가지 주요 활성 그룹을 결합하고 에스테르화, 아미드화, 축합 및 배위와 같은 여러 반응을 겪을 수 있습니다. 제약산업의 핵심 중간체이자 생리활성 분자골격, 정밀화학합성블록, 기능성 소재의 전구체입니다.
제약 분야의 핵심 애플리케이션
신경보호 및 항알츠하이머병(AD) 약물 중간체
MPCA 유도체는 - 아밀로이드(A) 생성, BACE1 억제, 항산화 및 항{2}}염증 활성에 대한 억제 효과가 있어 A 침착을 감소시키고 신경염증을 억제하며 신경세포를 보호할 수 있습니다. 이는 AD, 파킨슨병(PD) 및 뇌졸중 치료에 사용됩니다.
MPCA → 5-메틸피라진-2-카르복실산 에틸에스테르 → 피페리딘/피롤리딘과의 축합 * * → BACE1 억제제, IC50 50 nM 이하, A42 생성을 70% 감소+.
MPCA 금속 복합체(Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): 활성산소 제거, 산화 스트레스 억제, 해마 뉴런 보호, AD 모델 쥐의 학습 및 기억 능력 향상.
기타 의료용
항결핵제: MPCA 유도체는 피라진아미드(PZA)의 활성을 강화하고, 항결핵 치료 과정을 단축하며, 약물 내성을 감소시킵니다.
이뇨제: MPCA → 피라진 이뇨제, 신세뇨관 나트륨 재흡수를 억제하고 경미한 이뇨 효과가 있으며 고혈압 및 부종에 사용됩니다.
항염증제: MPCA 유도체는 류마티스 관절염 및 염증성 장질환에 사용되는 NF - κ B 경로를 억제하고 전-염증 인자(TNF - , IL-6)를 감소시킵니다.
생물학적 활성 및 약리학적 효과
MPCA 자체는 생물학적 활성이 약하고 파생 활성이 크게 향상됩니다. 핵심 약리작용은 다음과 같습니다.
대사 조절 활동
저혈당증: AMPK 경로를 활성화하고, 포도당 흡수를 촉진하고, 간 포도당 생성을 억제하고, 공복 혈당을 15% -20% 감소시킵니다.
혈중 지질 저하: PPAR 활성화, 지방산 - 산화 촉진, TG/TC 감소, HDL 증가-C.
인슐린 저항성 개선: 인슐린 민감성 향상, 인슐린 신호 전달 촉진, 인슐린 수치 20%~30% 감소.
항산화 및 항{0}}염증 활동
자유 라디칼 제거: 슈퍼옥사이드 음이온, 하이드록실 라디칼, 지질 과산화물을 직접 제거하고 산화 스트레스를 억제하며 세포 손상을 줄입니다.
항산화 효소 강화: SOD, GSH-PX, CAT 활동을 증가시키고 MDA 함량을 감소시키며 세포막을 보호합니다.
염증 억제: NF- κ B 및 MAPK 경로를 차단하고 TNF - , IL-1 및 IL-6의 방출을 감소시키고 만성 염증을 완화합니다.
신경보호 활동
A 응집 억제: A 결합, 섬유증 침착 방지, 노인성 반점 형성 감소.
뉴런 보호: 글루타메이트 흥분 독성을 억제하고, 뉴런 세포사멸을 감소시키며, 신경 기능을 개선합니다.
인지 개선: 학습 및 기억 능력 강화, 생존 연장, AD 및 혈관성 치매에 사용됩니다.
항균 및 항진균 활성
항균성: 대장균, 황색포도상구균, 살모넬라균 및 연쇄상구균(MIC=64-128μg/mL)에 대해 중간 정도의 억제 활성을 갖습니다.
항진균제: Candida albicans 및 Aspergillus fumigatus를 억제하고 곰팡이 세포막을 파괴하며 포자 발아를 억제합니다.
정밀 화학 및 재료 과학 응용 분야
유기합성블록
MPCA는 신약 개발, 살충제 합성 및 기능성 분자 설계를 위한 피라진 고리 유도체 라이브러리를 구축하는 데 사용할 수 있는 다기능 헤테로사이클릭 블록입니다.
에스테르화 반응: 메탄올/에탄올/에틸렌글리콜 → 5-메틸피라진-2-카르복실산 에스테르로 의약품 중간체, 착향제, 가소제로 사용됩니다.
아미드 반응: 암모니아/아민/히드라진 → 5-메틸피라진-2-카르복스아미드/히드라지드와 함께 혈당 강하제, 항종양제, 식물 성장 조절제로 사용됩니다.
축합 반응: 알데히드/케톤/카르복실산과의 헤테로고리 축합 생성물로 형광 염료, 광전자 재료 및 촉매 리간드에 사용됩니다.
금속 착물 및 촉매
MOF(금속 유기 프레임워크) 리간드
MPCA는 두자리 리간드(N, O 배위)로서 Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺와 배위하여 높은 다공성, 큰 비표면적 및 우수한 열 안정성을 갖는 피라진 기반 MOF를 합성합니다.
가스 흡착: CO 2, CH ₄, H 2 를 흡착하며 탄소 포집, 가스 분리, 수소 저장에 사용됩니다.
촉매 작용: MOF 함유 Pd/Au는 Suzuki Miyaura 커플링, 수소화 반응 및 산화 반응에 사용되며 높은 촉매 활성과 재활용성을 제공합니다.
형광 물질: Zn MPCA MOF는 청색 형광(λ em=450 nm)을 나타내며 형광 감지, 생물학적 이미징 및 기타 응용 LED에 사용됩니다.
균일한 촉매 리간드
MPCA 유도체(예: 5-메틸피라진-2-카르복실산 포스핀 리간드)는 전이 금속 촉매 작용에 사용되어 반응 선택성과 활성을 향상시킵니다.
비대칭 촉매작용: 키랄 MPCA 리간드는 비대칭 수소화, 에폭시화, Diels Alder 반응에 사용되며 ee 값은 90% 이상입니다.
기능성 고분자 소재
폴리아미드/폴리에스테르 변성 모노머
MPCA는 헥사메틸렌디아민/에틸렌글리콜 → 피라진고리 함유 폴리아미드/폴리에스테르를 공중합하여 소재의 내열성, 기계적 강도, 화학적 내식성을 강화한 소재입니다.
엔지니어링 플라스틱: 자동차 부품, 전자 케이스, 기계 부품에 사용되며 내열 온도가 50도 증가하고 인장 강도가 30% 증가합니다.
전도성 고분자
MPCA 도핑된 폴리아닐린/폴리피롤 → 전도성 복합소재로 전도성, 안정성, 가공성을 향상시켜 센서, 전극재료, 전자파 차폐 등에 사용됩니다.
형광염료 및 광전자재료
형광 프로브: MPCA 유도체는 생물학적 이미징, 형광 검출 및 유세포 분석을 위해 단백질/핵산/세포를 라벨링하는 데 사용됩니다.
OLED 재료: 피라진 고리 유도체는 전자 수송/방출층 역할을 하여 발광 효율을 높이고 장치 수명을 연장합니다.
농업과 식품첨가물의 잠재력
식물 성장 조절제
MPCA 유도체는 식물 성장을 촉진하고 수확량을 늘리며 스트레스 저항성을 향상시킵니다.
루팅 촉진:5-메틸-2-피라진카르복실산메틸 에스테르는 묘목을 자르는 데 사용되며 뿌리 발근율을 40% 증가시키고 뿌리 길이를 50% 증가시킵니다.
수확량 증가: 엽면 살포는 광합성을 촉진하고 건물 축적을 증가시켜 쌀/밀 수확량을 8% -12% 증가시키고 야채 수확량을 10% -15% 증가시킵니다.
스트레스 저항성 강화: 가뭄 저항성, 내한성, 질병 저항성을 향상시키고 해충 및 질병의 발생률을 30% -50% 줄입니다.
식품 향신료 및 향미 강화제
피라진 화합물은 식품의 중요한 향미 화합물이며 MPCA 유도체(예: 5-메틸피라진-2-카르복실산 에틸 에스테르)는 과일 향, 베이킹 향, 고기 향을 가지며 식품, 음료, 담배 및 육류 제품의 향을 강화하는 데 사용됩니다.
적용 시나리오: 커피, 초콜릿, 빵, 쿠키, 구운 고기, 소시지, 풍미 강화, 맛 개선 및 유통 기한 연장.
사료첨가제
MPCA 유도체는 동물의 성장을 촉진하고 면역력을 강화하며 육질을 향상시킵니다.
가축 및 가금류 사료: 0.05% -0.1%를 추가하면 일일 체중 증가가 5% -10% 증가하고 사료 효율성이 4% -8% 감소하며 사망률이 30% -50% 감소할 수 있습니다.
수생 사료: 0.08% -0.15%를 첨가하면 성장률을 8% -15% 증가시키고 질병 저항성을 강화하며 고기 품질을 향상시킬 수 있습니다.
가져가다5-메틸-2-피라진카르복실산(8.0g, 56.0mmol)을 과량의 메탄올에 가한 후, 삼각황산(촉매량) 몇 방울을 가하고 반응혼합물을 가열하여 환류시킨 후 5시간 동안 환류상태를 유지한다. 반응 후, 진공에서 용매를 증발시켜 건조시킵니다(회전 장치에서). 잔여물을 1L 비커에 옮기고 물(400ml)을 넣은 후 거품이 멈출 때까지 NaHCO3 고체를 천천히 첨가합니다. 이때 반응물의 pH 값은 약 9이다. 혼합물을 CHCl3(3 x 400 mL)로 3회 추출하고 모든 유기층을 합친 후 용매를 증발시켜 조생성물을 얻는다. 마지막으로 재결정(석유 벤젠의 CH3Cl)과 정제를 통해 5-메틸피라진-2-카르복실산 메틸 에스테르를 얻을 수 있습니다.
5-메틸피라진-2-카르복실산(0.1M)을 메탄올(2.0M)에 녹이고 진한황산 몇 방울을 가하여 환류하에 24시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물에 히드라진 수화물(3M)을 첨가하고 8시간 동안 환류 반응이 될 때까지 가열한다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 감압 농축하고, 생성물을 냉각하고, 얻어지는 고체를 찬 물로 세척한 후, 최종적으로 에탄올로 재결정하여 순수한 목적 생성물을 얻는다.
1. Al Cu Ag Zn 촉매의 제조는 질산은, 질산구리, 질산아연을 일정량 함유한 수용액에 구형 활성알루미나를 침지시켜 질산용액이 알루미나 내부로 침투되도록 하는 공정이다. 질산염을 함유한 알루미나를 120-140℃에서 건조하고 500-550℃에서 3시간 동안 하소하여 0.5%-3% 은, 3%-8%, 5%-10% 구리를 함유한 알루미나 A1-Cu-Ag-Zn 탄화물을 얻습니다.
2. 2.5- Ertianji 특정 노출의 준비:
산화알루미늄에 담지된 은 2%, 아연 7%, 구리 8%를 포함하는 자체 제작된-A1 Cu Ag Zn 촉매 200g을 내경 025mm의 스테인레스 스틸 반응기에 넣었습니다. 질소가스를 30mL/mn 주입하고 200℃로 가열하고 수소가스를 200~280% C에서 45mL/mn로 주입하였다. 촉매 2를 환원하여 활성화된 촉매를 얻은 후 200℃로 냉각하였다. 이소프로판올아민을 1g/min 첨가하고, 질소가스를 30mL/min, 수소가스를 45mL/min으로 유지하여 반응용액을 200℃에서 포집하였다. 200-280C. 조 생성물 함량을 가스 크로마토그래피로 94.5%로 분석한 후 단순 대기압 증발을 실시하여 152-154'C 분획을 수집하여 수율 91%, 순도 99%를 얻었습니다.
3,5_ 2.5-디메틸벤젠 21.6g(0.2mol), 아세트산 4mL, 아세토페논 2g, 아세토페논 1g, 브롬화칼륨 0.5g을 혼합하여 메틸-2-카르복실산을 제조하였다. 95-105C에서 가스를 주입하였고, 반응은 약 4시간 동안 지속되었다. 액체 크로마토그래피를 사용하여 반응 용액에 반응하지 않은 2.5-디메틸벤젠이 단지 3.5%만 존재함을 검출했습니다(초기 2.5-디메틸벤젠 투입량과 비교). 반응용액을 80℃로 식힌 후 활성탄 1g을 첨가하여 산소를 정지시킨 후 78~82℃에서 30mm 동안 탈색하고 뜨거울 때 여과하고 여액을 18~20℃로 식힌 후 결정화하여 여과한다. 필터 케이크를 건조하여 밝은 노란색 결정성 분말 5-메틸-2-벤조산 20.6g을 얻었으며, 수율은 75%, 순도는 99.2%였습니다.
자주 묻는 질문
혈당과 콜레스테롤을 낮추는 것 외에 기능성 소재 분야에서는 어떤 '신비한 역할'을 하는가?
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이는 개방형 기공이 있는 3차원 네트워크를 구축하기 위한 금속 유기 프레임워크(MOF)의 빌딩 블록으로 사용될 수 있습니다.{0}} 이 분자는 질소 원자와 카르복실산 그룹을 포함하여 우수한 유기 리간드입니다. 연구에 따르면 희토류 이온(예: Eu 3 ⁺) 또는 전이 금속(예: Co ² ⁺, Pb ² ⁺)과 반응하여 1-차원 사슬, 2차원{4}}층 또는 3차원 초분자 네트워크를 갖춘 배위 고분자를 형성할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이 구조는 "약물 중간체"로서의 역할을 넘어서는 또 다른 숨겨진 정체성인 가스 흡착, 촉매 작용 또는 발광 물질 분야에서 잠재적으로 가치가 있습니다.
다양한 용매에 용해될 때 "용해 열역학" 거동이 일관됩니까?
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일관성 없는. 양성자 용매(알코올)와 쌍극자 용매(케톤)의 용해 거동에는 상당한 차이가 있습니다. 연구에 따르면 메탄올과 에탄올과 같은 알코올 용매에서는 용해 과정 중 "혼합 엔트로피"와 "혼합 엔탈피"의 기여도가 서로 다른 것으로 나타났습니다. 더 중요한 것은 2-부탄온에 대한 용해도가 일정하다는 점입니다. 그러나 미국 마약 단속국(DEA)의 통제로 인해 업계에서는 재결정 정제 공정을 최적화하기 위한 대체 용매를 찾고 있습니다. 이는 용매를 선택할 때 용매가 용해될 수 있는지 여부뿐만 아니라 규정 준수 및 산업 생산 비용도 고려해야 함을 의미합니다.
화학적 합성이 아닌 '생물학적 발효'를 통해 얻을 수 있나요?
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좋아요. 대장균을 변형하기 위해 합성 생물학 기술을 활용함으로써 포도당의 직접적인 생합성이 달성될 수 있습니다.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5g/L. 이러한 '녹색제조' 노선은 미래 정밀화학 생산의 방향을 나타낸다.
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