헥사플루오로비스페놀 A CAS 1478-61-1

압력용기 내에서 헥사플루오로아세톤과 페놀을 가열하여 촉매 축합 반응을 시키면 비스페놀 AF의 전통적인 합성법인 비스페놀 AF가 생성됩니다. 이 방법의 초기 단계에서 사용된 HF는 용매이자 촉매이며, 반응 온도는 약 100도이고 압력은 0.8{4}}1.0 MPa로 제어됩니다. 압력용기, 냉동장치 등 특수장비가 필요하기 때문에 공정기술과 장비에 대한 요구사항이 엄격하고, 산성오염이 심해 대규모 산업생산에 적합하지 않다. HF는 독성이 강하고 부식성이 높으며 위험하므로 재활용 및 재사용이 어렵습니다.

삼불화붕소, 메틸술폰산 또는 트리플루오로메탄술폰산도 반응 용매 또는 촉매로 사용할 수 있습니다. 삼불화붕소는 질식하고 자극적인 냄새, 적당한 독성, 강한 부식성을 지닌 무색 가스이며, 차가워도 유리를 부식시킬 수 있습니다. 열적으로 안정적이며 물과 접촉하면 폭발적으로 분해되어 붕산과 불화수소를 생성합니다.

메틸술폰산은 강한 산성과 높은 촉매 활성을 지닌 무색 투명한 액체입니다. 균일한 촉매로 주목을 받았으나 유기화합물을 산화시키는 능력이 약하고 독성이 낮으며 무기산에 비해 부식성이 낮다. 반응 혼합물로부터 분리가 쉽고 재사용이 가능합니다. 메탄술폰산은 사용 비용이 저렴하고, 부반응 발생을 줄일 수 있으며, 제품의 색상을 낮출 수 있어 친환경적인 촉매입니다. 트리플루오로메탄 술폰산은 불소 이온을 유리하지 않으며 할로겐-이 없는 액체 유기 초강산의 기능을 갖습니다. 헥사플루오로아세톤은 독성이 강한 가스로 작업에 불편을 초래합니다.

헥사플루오로아세톤 삼수화물은 독성이 훨씬 낮으며, 일반적으로 시장에 공급되는 안정적인 삼수화물을 선택합니다. 농축된 산은 수화물을 탈수하여 헥사플루오로아세톤으로 전환할 수 있습니다. 반응식은 다음과 같다:

HF를 용매와 촉매로 사용하는 압력 용기에서 헥사플루오로에피클로로히드린은 헥사플루오로아세톤으로 이성질화되고, 이는 정제 과정 없이 페놀과 직접 반응하여 비스페놀 AF를 얻습니다. 이 방법의 원료인 헥사플루오로에피클로로히드린의 독성은 상대적으로 낮으나, HF를 용매와 촉매로 사용하고, 오토클레이브 내에서 반응이 필요하며, 냉동장치를 갖추어야 한다. 작업은 번거롭고 특정 위험이 있으므로 적절한 밀봉 조치를 취해야 합니다. 이 방법은 페놀과 헥사플루오로아세톤의 촉매 축합과 유사하지만 산업 비용이 더 높고 대규모 생산에 적합하지 않습니다-.

헥사플루오로프로판 이성질체화를 위한 루이스산 촉매는 A1C13, Cr2O3, A12O3, AlF3 등 중에서 선택할 수 있습니다. Cr2O3 또는 주로 Cr2O3로 구성된 혼합 촉매가 특히 효과적이며 높은 활성, 우수한 선택성 및 긴 촉매 수명을 갖습니다. 무수 HF를 사용하여 Cr2O를 촉매로 처리하고 1000시간 동안 연속적으로 작동시키면 헥사플루오로에피클로로히드린은 거의 정량적으로 헥사플루오로아세톤으로 전환될 수 있습니다. 반응식은 다음과 같다:

Rammell, Peter Paul 등은 250mL 오토클레이브에서 헥사플루오로에피클로로히드린 100g과 HF 100g을 100도에서 24시간 동안 흔들어 전환율과 선택도 98.9%의 헥사플루오로아세톤을 얻었습니다. 페놀이 존재하면 반응을 통해 비스페놀 AF가 생성됩니다.

4단계 합성법은 헥사플루오로아세톤 삼수화물과 아닐린을 원료로 하여 대기압에서 축합, 디아조화, 가수분해, 프리델크래프트 알킬화의 4단계를 거쳐 비스페놀 AF를 합성하는 방식입니다. 중간체의 합성 조건을 최적화하여 비스페놀 AF의 새로운 합성 방법을 확립했습니다.

이 합성 공정은 환경 친화적이며 온화한 반응 조건, 우수한 선택성, 높은 수율을 제공하므로 산업용 고압 장비와 냉동 장치가 필요하지 않습니다. 반응 중간체인 4-아미노-페닐헥사플루오로이소프로판올과 4-히드록시헥사플루오로이소프로판올은 의약 및 합성재료 등 다양한 분야에서 널리 사용되고 있습니다. 이 방법은 원료에 대한 접근이 쉽고 독성이 낮으며 조작이 쉽습니다. 원가 절감을 위해 원료 매칭, 촉매 연구개발, 제품 분리 및 정제 등의 노력을 기울여 왔습니다. 여러 제품을 공동 생산할 수 있어 시장 경쟁력이 더욱 높아집니다. 반응식은 다음과 같다:

적절한 용매에서 비스페놀 A를 저온 불소화하면 비스페놀 AF가 생성됩니다. 준비 과정은 간단하고 에너지 소비가 적고 오염이 최소화되며 효율성이 높으며 시장 전망이 좋습니다. 이 방법은 비스페놀 AF 제조에 대한 새로운 접근 방식을 제공합니다. 반응식은 다음과 같다:

반응 중간체와 비스페놀 AF의 정제는 비스페놀 AF 생산의 핵심 기술입니다. 일반적인 정제 방법에는 용해, 여과, 증류, 추출, 탈색, 결정화 및 재결정화가 포함됩니다. 페놀과 헥사플루오로아세톤의 반응 생성물을 수산화나트륨 용액에 녹이고, 수산화철과 타르를 함유한 불순물을 여과합니다.

여액을 물로 희석한 후 염산용액으로 처리하여 25도에서 pH를 7~9로 조절하면 555~700nm에서 흡광도차 AABS 0.025, 순도 99.8%의 정제된 비스페놀 AF를 얻을 수 있다. 비스페놀 AF와 물을 가열한 후 용액을 냉각하여 침전된 비스페놀 AF를 얻는 단계; 또는 비스페놀AF와 물을 90도 이상의 온도로 가열하고, 용융된 비스페놀AF상에서 액상을 분리한 후, 액상을 냉각시켜 침전된 비스페놀AF를 얻는다.