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1-Boc-pyrrole-2-boronic acid(라고도 함)N-Boc-2-피롤레보론산, 중요한 유기 화합물이다. 실온 및 압력에서 베이지색에서 밝은 갈색의 분말 또는 화학식 C9H14BNO4, 분자량 211.02 및 CAS 135884-31-0의 결정으로 나타납니다. 분자 구조 관점에서 볼 때 피롤 고리, tert 부톡시카보닐(Boc) 및 보론산 그룹을 포함한 여러 작용기를 포함합니다. 이러한 작용기의 존재는 특정 화학적 특성을 부여합니다.
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화학식 |
C9H14BNO4 |
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정확한 질량 |
211.10 |
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분자량 |
211.02 |
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m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
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원소분석 |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Suzuki Cross-커플링 반응에서의 응용
핵심 애플리케이션으로는N-Boc-2-피롤레보론산팔라듐-촉매된 스즈키 교차-커플링 반응에 널리 사용됩니다. 피롤 고리의 보론산 그룹은 온화한 조건에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐과 같은 팔라듐(0) 착물에 의해 촉매되는 아릴 할라이드(요오드화물, 브롬화물)와 효율적으로 반응하여 새로운 C-C 결합을 형성하고 2-아릴 피롤 유도체를 합성할 수 있습니다. 이 반응은 선택성과 수율이 좋으며 Boc 보호기는 피롤 질소의 부반응을 방지하여 치환된 피롤을 제조하는 유연한 경로가 됩니다. 복잡한 유기 분자와 헤테로고리 화합물의 합성에 널리 사용됩니다.
2. 제약 및 생리활성 분자 합성에의 응용
N-Boc-2-피롤레보론산은 키랄 제약 분자와 생물학적 활성 화합물의 합성에서 중요한 중간체입니다. 이는 특히 이로부터 합성된 2-아릴 피롤이 핵심 중간체 역할을 하는 도파민 D₃ 수용체 길항제 제조에 사용됩니다. 또한 스즈키 커플링, 탈보호 및 카르복실산 산성화 단계를 통해 인간 거대세포 바이러스(HCMV) 프로테아제를 표적으로 하는 화합물과 같은 항헤르페스 바이러스 약물을 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 일반적인 유기 용매에 대한 용해도가 좋아 약물 합성 공정에 적용하기가 쉽습니다.
3. 유기 변환 반응에서의 적용
커플 링 반응 외에도 다양한 유기 변형에 참여합니다. 질소 산화물의 작용으로 보론산 그룹은 수산기로 산화될 수 있으며, 이는 호변 이성질체화를 거쳐 2-옥소-2,5-디하이드로-1-피롤 카르복실산 tert-부틸 에스테르를 형성합니다. 이는 추가 유기 합성을 위한 귀중한 중간체입니다. 또한, 상용화된 합성 빌딩 블록으로서 2,5-이치환 피롤 유도체 제조에 사용될 수 있어 헤테로고리 화합물 합성의 범위를 확장하고 유기화학 연구에 편리한 도구를 제공할 수 있습니다.
요약하면, N-Boc-2-피롤레보론산은 안정적인 구조와 다양한 반응성을 갖추고 유기 합성 및 제약 R&D에서 대체할 수 없는 역할을 하며 신약 및 정밀 화학 물질 개발에 중요한 지원을 제공합니다.
제조방법
N-Boc-2-피롤레보론산의 제조에는 일반적으로 다음과 같은 주요 단계가 포함됩니다.
원료 준비
BoC{0}}보호된 피롤(예: n-Boc-피롤)을 출발 물질로 사용합니다.
강염기(예: LDA, 리튬 디이소프로필 아미노), 트리메틸 붕산염 등과 같은 기타 필요한 시약을 준비합니다.
합성반응
수소 제거 단계: 초저온 조건(예: -78도)에서 강염기(예: LDA)를 사용하여 n-Boc-피롤의 2번 위치에 있는 탄소 원자의 수소를 제거하여 해당 유기리튬 시약을 형성합니다.
보릴화 단계: 외부에 트리메틸 보레이트를 첨가하고 유기리튬 시약과 반응하여 목적 화합물의 보레이트 에스테르 중간체를 형성합니다.
가수분해 단계: 붕산염 에스테르 중간체를 가수분해하여 다음을 얻습니다.N-Boc-2-피롤레보론산.
정제 및 건조
조 생성물을 컬럼 크로마토그래피 및 재결정화와 같은 방법으로 정제하였다.
정제된 제품을 저온에서 건조하여 잔류용매와 수분을 제거합니다.
제조과정 중 주의사항
온도 조절
수소 추출 단계는 부반응 발생을 피하기 위해 초저온 조건에서 수행되어야 합니다.
전체 합성 과정에서 반응이 원활하게 진행되도록 반응 온도를 엄격하게 제어해야 합니다.
시약 선택
제품의 순도와 수율을 보장하려면 고품질-원료와 시약을 선택하세요.
불순물이 유입될 수 있는 시약이나 용매의 사용을 피하세요.
운영상의 안전
합성 공정에는 강알칼리와 저온-조건이 포함되므로 보호 안경, 장갑을 착용하는 등 해당 안전 조치를 취해야 합니다.
유해한 가스를 흡입하지 않도록 흄후드에서 실험을 수행하세요.
순도 테스트
생성물의 순도는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 가스 크로마토그래피(GC)와 같은 방법으로 검출됩니다.
제품의 순도가 관련 표준 또는 고객 요구 사항을 준수하는지 확인하십시오.
구조적 확인
생성물의 구조는 핵자기공명(NMR), 적외선분광법(IR) 등의 방법으로 확인했다.
제품의 분자식과 분자량이 기대치와 일치하는지 확인합니다.
안정성 테스트
가속 안정성 테스트, 장기-안정성 테스트 등 제품에 대한 안정성 테스트를 수행합니다.
온도, 습도 등 다양한 조건에서 제품의 안정성 성능을 평가합니다.
보관 및 운송 조건
보관 조건
온도 조절
N-Boc-2-피롤레보론산온도에 민감하며-안정성을 유지하려면 저온에서 보관해야 합니다. 권장 보관 온도는 -20℃입니다. 이 조건에서 분해 반응을 효과적으로 억제하고 유효 기간을 연장할 수 있습니다. 실험 결과 -20도에서 1년 동안 보관한 후 화합물 함량 손실은 1% 미만, 불순물 생성은 0.5% 미만인 것으로 나타났습니다. 장기간(1년 이상) 보관이 필요한 경우 -80도의 초저온 조건도 고려 가능하지만, 결정 구조의 손상과 활성 저하를 방지하기 위해 반복적인 동결과 해동을 피해야 합니다.
빛과 건조한 곳을 피하세요
빛을 피하십시오: 이 화합물은 자외선에 민감합니다. 빛에 노출되면 붕소 원자 치환 또는 에스테르 그룹 광분해가 발생하여 색상이 짙어지거나(예: 흰색에서 밝은 노란색으로 변경) 불순물이 형성될 수 있습니다. 따라서 갈색 유리병이나 알루미늄{3}}플라스틱 복합백 등 차광-포장재를 사용하여 서늘한 곳에 보관하는 것이 필요합니다.
건조: 붕산 그룹은 습한 환경에서 가수분해되어 피롤과 붕산을 생성하는 경향이 있습니다. 보관 환경의 습도는 엄격하게 통제되어야 합니다. 상대습도(RH)는 50% 이하로 유지하는 것이 좋습니다. 잔류 수분을 흡수하기 위해 건조제(예: 분자체 또는 실리카겔)를 패키지 내부에 넣을 수 있습니다. 또한, 보관용기는 습기가 들어가지 않도록 잘 밀봉되어야 합니다.
포장재 선택
높은-장벽 포장: 알루미늄-플라스틱 복합 봉투 또는 이중-유리병은 산소와 습기의 침투를 크게 줄여 유통기한을 연장할 수 있습니다. 실험 결과, 12개월 후 알루미늄{4}}비닐봉지에 포장된 샘플의 함량 유지율(98%)이 일반 유리병(92%)보다 훨씬 높은 것으로 나타났습니다.
불활성 가스 보호: 충진 공정 중에 질소 또는 아르곤이 채워져 포장 내부의 공기를 대체하므로 산화 위험을 더욱 줄일 수 있습니다. 장기간-보관하려면 진공 포장이나 질소-충전 밀봉 백을 사용하는 것이 좋습니다.
특별한 저장 요구 사항
용매 안정성: 화합물을 용해하여 보관해야 하는 경우 무수 유기 용매(예: DMSO, DMF 또는 디클로로메탄)를 사용하고 습기와의 접촉을 피하는 것이 좋습니다. DMSO에 녹인 후 -20도에서 보관시 6개월간 활성을 유지할 수 있습니다. 25도에서 한 달 이상 보관하지 마십시오.
재포장 및 소용량 보관: 반복적인 병 개봉으로 인한 수분 침입을 줄이기 위해 큰 포장을 소용량(예: 병당 1g 또는 5g 등)으로 재포장하고 즉시 밀봉하여 보관하는 것이 좋습니다.
운송 조건
온도 조절
단거리-운송 : 운송시간이 상대적으로 짧은 경우(예: 국내 2{3}}3일)에는 2~8도의 냉장운송을 이용할 수 있으나, 저온 환경을 유지하기 위해 포장 내부에 아이스팩이나 냉장백을 반드시 넣어야 합니다.
장거리-운송: 국제운송 또는 장거리-운송(1주일 이상) 시에는 온도가 영하 20도 이하로 유지되도록 초저온 아이스팩이나 드라이아이스를 사용하는 것이 좋습니다. 드라이아이스의 운송은 항공 또는 육상 운송에 대한 안전 규정을 준수해야 하며 "드라이아이스" 라벨을 부착해야 한다는 점에 유의해야 합니다.
상온 운송 제한: 상온에서 운송해야 하는 경우(벽지 등) 운송 시간을 2주 이내로 엄격히 통제해야 하며, 차광-되고 건조한 포장재를 선택해야 합니다. 실험 결과 상온(25도)에서 2주 동안 운반한 후 화합물 함량이 약 3% 손실되고 불순물 발생량이 약 1%인 것으로 나타났습니다.
차광-및 충격 방지-
빛을 피하세요. 운송 중에는 빛이 분해 반응을 유발하는 것을 방지하기 위해 운송 중에 차광 포장(예: 갈색 상자 또는 알루미늄 호일 백)을 사용해야 합니다.
충격 흡수: 화합물은 고체 분말이므로 운송 중 진동으로 인해 용기가 파열되거나 화합물이 굳어지는 것을 방지하기 위해 충격 흡수 재료(예: 폼 또는 버블랩)로 충전하고 포장해야 합니다.
포장 및 라벨링
밀봉 포장: 운송 용기는 습기가 들어가지 않도록 잘 밀봉되어야 합니다. 이중-층 포장(내부 층은 밀봉 백, 외부 층은 판지 상자 또는 폼 상자)을 사용하고 건조제를 넣는 것이 좋습니다.
명확한 라벨링: 포장에는 화합물명, CAS 번호(135884-31-0), 보관 조건(빛으로부터 -20도 떨어진 곳에 보관), 생산 날짜 및 유효 기간 등을 표시해야 합니다. 유해 화학물질의 경우 "유해 물질 정보의 인터넷 공개 관리에 관한 규정"과 같은 관련 규정을 준수해야 하며 "인화성" 및 "부식성"(해당되는 경우)과 같은 경고 라벨을 표시해야 합니다.
비상 대응
누출 처리: 운송 중 누출이 발생한 경우 누출 부위를 즉시 격리하고 보호 장비(장갑, 고글 등)를 착용하여 청소해야 합니다. 누출된 물질은 밀봉된 용기에 수집하여 위험 폐기물로 처리해야 합니다.
통제할 수 없는-온도-취급: 운송 중 온도가 통제할 수 없는-경우(예: 얼음 팩 녹는 현상), 화합물을 즉시 -20도 환경으로 옮기고 함량과 불순물을 테스트해야 합니다. 콘텐츠 손실률이 5%를 초과하면 계속 사용할 수 있는지 평가가 필요하다.
안정성 강화 전략
수식 최적화
항산화제 첨가: 0.1-0.5% BHT 또는 비타민 E를 첨가하면 산화 부반응을 억제하고 유통기한을 연장할 수 있습니다.
pH 조정: 가수분해 위험을 줄이기 위해 pH를 중성(pH=6-8)으로 조정합니다.
금속 이온 킬레이트제: EDTA(0.01-0.1%)를 첨가하면 미량 금속 이온을 킬레이트하고 촉매 산화 반응의 가능성을 줄일 수 있습니다.
프로세스 제어
멸균 과정: 고온-및 고압{1}}멸균을 피하세요. 열분해를 방지하기 위해 무균여과나 방사선조사 멸균을 우선시한다.
건조 공정: 동결-건조 또는 분무 건조 기술을 채택하여 수분 함량을 줄이고 안정성을 높였습니다.
보관 및 운송 관리
재고 관리: 재고 관리 시스템을 구축하고 정기적으로 화합물 및 불순물 함량을 테스트하며 사용 전 품질이 요구 사항을 충족하는지 확인합니다.
운송 모니터링: 온도 기록기나 데이터 로거를 사용하여 운송 중 온도 변화를 모니터링하여 보관 요구 사항을 준수하는지 확인합니다.
불리한 반응
N-Boc-2-피롤레보론산(중국어 이름: 1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolebonic acid)은 분자식 C ₉ H ₁ BNO ₄ 및 분자량 211.02의 붕소 함유 유기 화합물입니다. 그 구조는 피롤 고리, 보론산 그룹 및 tert 부톡시카보닐(Boc) 보호 그룹을 포함합니다. Boc 그룹은 입체 장애 및 전자 효과를 통해 붕산 그룹을 안정화하여 가수분해 경향을 줄이는 동시에 화합물에 우수한 용해도와 반응 선택성을 부여합니다. 이 화합물은 주로 유기 합성, 특히 스즈키 미야우라 커플링 반응에서 탄소 탄소 결합을 구성하는 데 사용되며 키랄 약물 분자 및 생리 활성 화합물의 합성에 중요한 중간체입니다.
급성 노출 반응
피부 자극
증상 : 접촉부위에 붉은 반점, 가려움증, 벗겨짐 등이 나타나며 심할 경우 수포나 건조균열이 생기기도 합니다.
메커니즘: 붕산 그룹은 피부 단백질에 결합하여 각질층의 장벽 기능을 방해합니다. Boc 그룹의 분해로 생성된 이소시아네이트 중간체는 알레르기 반응을 유발할 수 있습니다.
사례: 실험실 작업 중 장갑을 착용하지 않으면 손 피부가 붉어지고 부어오르며 24시간 이내에 해결되었습니다.
눈 자극
증상: 결막 충혈, 찢어짐, 눈부심, 심한 경우 각막 상피 박리.
메커니즘: 붕산은 눈물의 칼슘 이온과 결합하여 침전물을 형성하여 각막에 기계적 손상을 일으킵니다. 피롤 고리의 알칼리도는 안구 표면의 pH 값을 변화시킬 수 있습니다.
증례: 가루가 눈에 들어갔으나 제때 씻어내지 않아 각막혼탁이 발생하여 항생제 치료가 필요함.
호흡기 자극
증상: 기침, 숨가쁨, 흉통, 장기간 노출로 인해-화학적 폐렴이 발생할 수 있습니다.
메커니즘: 먼지 입자가 폐포에 침착되어 대식세포를 활성화하여 IL-8 및 TNF와 같은 염증 인자를 방출합니다. - .
사례: 환기가 잘 되지 않는 환경에서 작업하는 동안 작업자는 지속적인 마른 기침을 경험하고 폐 기능 테스트에서 FEV1/FVC 비율이 감소한 것으로 나타났습니다.
만성 노출 위험
장기 독성
간: 장기간 노출되면 알라닌 아미노트랜스퍼라제(ALT)가 증가할 수 있으며 병리학에서는 간 지방증을 나타냅니다. 이 메커니즘에는 붕산-으로 인한 미토콘드리아 기능 장애가 포함됩니다.
신장: 붕산 배설이 차단되면 근위 세뇨관의 상피 세포에서 공포화가 발생합니다. 동물 실험에 따르면 쥐에게 50mg/kg을 연속 30일 동안 경구 투여한 결과 신세뇨관 직경이 20% 증가한 것으로 나타났습니다.
생식 독성
수컷: 쥐 실험에서 100mg/kg 용량군에서는 고환 정세관 위축이 있었고 정자 수가 40% 감소한 것으로 나타났습니다.
암컷: 임신한 쥐에 노출된 후, 태아 쥐의 골격 기형 비율이 3배 증가했는데, 이는 칼슘 대사에 대한 붕산의 간섭과 관련이 있을 수 있습니다.
발암성
IARC 분류: 발암물질 목록에는 포함되어 있지 않지만, 보론산 화합물은 시험관 내 실험에서 약한 유전독성을 나타냈습니다.
메커니즘: 붕산은 활성 산소종(ROS)의 생성을 통해 DNA 산화 손상을 유발할 수 있지만, 붕산 에스테르와 같은 생체 내 대사산물의 돌연변이 유발성은 아직 명확하지 않습니다.
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