6- 클로로 푸린중요한 퓨린 유도체 및 유기 합성 중간체입니다. 그것의 구조는 퓨린 핵에 기초하며, 하나의 수소 원자는 염소 원자로 대체된다. 이 화합물의 가장 주목할만한 특징은 분자의 C6 위치에서 염소 원자의 높은 화학적 반응성에 있으며, 이는 다양한 핵 유성 시약 (예 : 아민, 알코올 또는 티오 알코올과 같은)으로 쉽게 대체하여 일련의 퓨린-}}}}}}}}}}}}}}}}}}}을 생성합니다. 이 주요 반응성에 기초하여, 6 - 클로로 푸린은 의약 화학 및 유기 합성 분야에서 필수적이고 대체 할 수없는 역할을합니다. 수많은 항암제 (예 : 티오 푸린), 면역 억제제 및 항 바이러스제 제를 합성하기위한 주요 출발 물질 및 핵심 빌딩 블록입니다. 또한, 아데닌의 할로겐화 유사체로서, 이는 퓨린 대사 경로 및 핵산의 생합성 과정을 방해하고 탐색하는 생화학 연구에서 프로브 또는 억제제로서 기본 연구 및 임상 적용을 연결하는 이중 가치를 입증한다.
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화학식 |
C5H3CLN4 |
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정확한 질량 |
154 |
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분자량 |
155 |
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m/z |
154 (100.0%), 156 (32.0%), 155 (5.4%), 157 (1.7%), 155 (1.1%) |
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원소 분석 |
C, 38.86; H, 1.96; Cl, 22.94; n, 36.25 |
1. 약물 사용
1.1 항암제 :
6- 클로로 푸린항암 치료에 널리 사용되는 약물입니다. 암 세포가 나누고, 곱하고, 성장하는 것을 방지함으로써 종양 발달을 억제합니다. 그것은 DNA 및 RNA의 합성을 방해함으로써 세포의 대사 과정에 영향을 줄 수 있으며, 암 세포를 화학 요법 약물에 더 취약하게 만듭니다. 임상 적으로, 그것은 일반적으로 백혈병, 악성 림프종 및 기타 암 치료를 위해 다른 약물과 함께 사용됩니다.
1.2 면역 억제제 :
또한 면역 억제제로 사용되며, 이는 장기 이식 후 환자에서 이식 기관의 거부를 줄일 수 있습니다. 그것은 T 세포의 활성을 억제함으로써 면역계를 억제하는 역할을한다.
3. 간 질환의 치료 :
간암의 요인 인 만성 간염 및 B 형 간염 바이러스 (HBV)를 치료하는 데 도움이 될 수 있지만 정확한 메커니즘은 완전히 이해되지 않았습니다.
2. 화학 연구 목적
2.1 감광 염료;
이것은 태양 광 에너지를 흡수하고 전기 에너지로 변환하기 위해 태양 광장에서 염료 분자로 사용될 수있는 중요한 감광 염료입니다.
2.2 바이오 마커 :
그것은 세포 기능, 대사 과정 및 분자 상호 작용을 나타내는 바이오 마커로서 생물학적 연구에서 널리 사용된다. DNA 시퀀싱을 위해 DNA 분자를 표지하기 위해 생성물을 사용하는 것과 같은.
2.3 화학 중간체 :
화학 합성에 널리 사용되는 중간체이며 다른 화합물을 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어 : 제품을 사용하여 6- 티오 구아닌 (백혈병 치료 약물)을 합성합니다. N6- 벤질 라데노신 (식물 성장 조절기) 등을 합성하십시오.
결론적으로, 그것은 광범위한 의약 및 화학 연구가 사용하는 유기 화합물입니다. 그것은 의학 및 화학 분야에 광범위한 응용 전망을 가지고 있으며 향후 연구에서 더 많은 새로운 적용 가치를 찾을 수 있습니다.
합성하는 방법에는 여러 가지가 있습니다6- 클로로 푸린다음은 가장 일반적으로 사용되는 방법입니다.
방법 1 : 호프만 반응 :
이것은 그것을 준비하는 전통적인 방법입니다. 이 방법에서, 2- 아미노 -6- 클로로 푸린을 NaOH 용액에서 85 도로 가열 한 후,이어서 메조 제 형성 후, 극성 용매에서 30 분 동안 가수 분해된다. 가수 분해의 산물입니다.
방법 2 : 불소 치환 반응 :
이것은 최근에 발견 된 합성 방법으로 생산하는 데 사용할 수 있습니다. 이 방법에서, 2- 아미노 푸린은 반응하여 N4- 에틸 -2- 아미노 푸린을 생성한다. 촉매 로서이 화합물의 클로라이드 트리 플레이트 및 염화 제 2 철과의 반응이이를 제공한다.
방법 3 : 알코올의 촉매 염소화 :
이 방법은 비교적 간단한 방법이며 제품을 준비하는 데 사용될 수도 있습니다. 이 방법에서, 2 - 아미노 푸린은 테트라 하이드로 푸란에서 벤질 알코올과 반응한다. 이것은 N4- 벤질 알코올 또는 N4- 테트-부탄올 -2- 아미노 푸린을 생성한다. 이 화합물을 추가로 반응하여 촉매로서 염화기와 염화은을 첨가 하였다. 이 반응은 염소화 된 제품을 생성물로 생성합니다.
방법 4 : 피리딘 촉매 염소화 :
다음은 합성하는 또 다른 방법입니다6- 클로로 푸린. 이 방법에서, 2- 아미노 푸린 및 페로 시아 네이트는 피리딘 용액에서 반응한다. 이 화합물은 과도한 수산화 나트륨과 염화수소 가스를 첨가하여이를 생성합니다.
요약하면, 그것은 중요한 유기 화합물이며, 선택할 수있는 많은 합성 방법이 있습니다. 전통적인 호프만 반응은 제품을 준비하는 데 가장 일반적으로 사용되는 방법이지만 최근 몇 년 동안 다른 단순하고보다 효율적인 방법이 발견되었습니다. 다른 준비 방법은 다른 상황에서 다른 수율과 폐기물을 생성하므로 특정 응용 시나리오에 따라 적절한 합성 방법을 선택하는 것이 특히 중요합니다.
안정:
실온에서 비교적 안정적이지만 빛이나 열과 같은 조건 하에서 분해 또는 산화 반응이 발생하기 쉽습니다. 강한 산화제의 작용 하에서, 6- 클로로 루라에 산화 될 수있다. 또한, IT의 분해 생성물은 독성 가스를 방출 할 수 있으므로 안전한 취급에주의를 기울여야합니다.
복원성 :
감소 제에 반응 할 수 있으며 적절한 조건 하에서 6 - 클로로 -9H- 푸린으로 감소 될 수 있습니다. 감소 반응은 불활성 대기와 저온에서 수행되어야합니다.
전자성 :
치환 반응 및 방향족 NMR 치환 반응에 의해 기능적으로 변형 될 수있다. 예를 들어, 아민과 반응하여 6- 위치에서 새로운 치환기를 도입 할 수 있습니다. 또한, 나트륨 트리 플루오로 메탄 설포 네이트는 6- 위치에서 페닐과 같은 아릴기를 도입 할 수있다.
산도 및 알칼리성 :
6- 클로로 푸린비교적 중성 산 - 염기 특성을 가지며 강산 또는 염기의 작용하에 양성자를 수용하거나 방출 할 수 있습니다. 물에서 PKA는 7.02입니다. 약한 염기가있는 경우, 케탈 화합물을 형성 할 수 있으며, 반응은 알칼리성 조건 하에서 수행되어야한다.
안전 : 급성 독성에서 보호 측정에 이르기까지 포괄적 인 평가
급성 독성 데이터
6- 클로로 푸린은 실험 동물에 대한 적당한 독성을 보여줍니다.
경구 투여에 의한 마우스 용 LD50 : 720 mg/kg, 높은 경구 용량이 치명적인 위험을 초래할 수 있음을 나타냅니다.
복강 내 주사에 의한 래트의 LD50 : 400 mg/kg, 주사 노출로 인한 독성이 높아짐;
복강 내 주사에 의한 마우스에 대한 LD50 : 132 mg/kg, 혈류를 통한 직접 노출을 통해 유해를 더 확인합니다.
인간 독성 데이터는 제한적이지만 동물 실험의 결과는 잠재적 위험을 명확하게 확인했으며 접촉 용량은 엄격하게 제한되어야합니다.
냄새와 부식성
피부 및 점막 자극 :이 물질은 피부 자극제 (H315) 및 심한 눈 자극제 (H319)로 분류되며 접촉은 발적, 통증 및 각막 손상을 유발할 수 있습니다.
호흡기 자극 : 먼지 또는 증기를 흡입하면 호흡기 염증 (H335), 기침 및 호흡 어려움과 같은 증상을 나타낼 수 있습니다.
보호 요구 사항 : 작동 할 때는 직접 피부 접촉 또는 흡입을 피하기 위해 NIOSH/MSHA 인증 호흡기, 화학 보호 장갑 (예 : 니트릴 고무) 및 고글을 착용해야합니다.
긴 - 용어 건강 위험
생식 독성 : 쥐의 복강 DL0은 100 mg/kg이며, 이는 높은 - 선량 노출이 생식계에 영향을 줄 수 있음을 나타냅니다.
기형 생성 : 미생물 검사에서 살모넬라의 기형성 농도는 25 mg/kg이며, 유전 물질에 대한 잠재적 영향에 대해서는주의를 기울여야합니다.
발암 성 : 현재, IARC, NTP 또는 OSHA에 의한 발암 물질로 분류되지는 않지만 긴 - 용어 노출은 여전히주의가 필요합니다.
안전 운영 지침
실험실 환경 : 먼지 분산을 피하기 위해 작업을 연기 후드로 수행해야합니다. 사용 후 작업대는 75% 에탄올로 닦아야하며 폐기물을 밀봉해야합니다.
비상 취급 :
피부 접촉 : 15 분 동안 많은 양의 비눗물로 즉시 헹구고 필요한 경우 의학적 치료를 받으십시오.
눈 접촉 : 15 분 이상 흐르는 물로 헹구고 전문적인 의학적 도움을 구하십시오.
흡입 또는 섭취 : 우물 - 환기 구역으로 빠르게 전달하고기도를 깨끗하게 유지하고 즉시 의료 지원을 구하십시오.
폐기물 처리 : 환경 오염을 피하기 위해 위험한 화학 표준에 따라 폐기해야합니다.
안정성 : 저장 조건에서 반응 활동에 이르기까지 포괄적 인 고려
물리적 안정성
용융점 및 비등점 : 융점은 300도 이상 (분해)이고, 비등점은 449.6 ± 25.0도이며, 이는 실온에서 고체 상태이며 열 안정성이 높음을 나타냅니다.
용해도 : DMSO에서 30 mg/mL의 용해도를 갖는 물, 에테르 및 디메틸 포름 아미드 (DMF)에 가용성이 있고, 반응 효율에 대한 용매 선택의 영향에주의를 기울여야한다.
화학적 안정성
광독성 :이 물질은 빛에 민감하며, - 빛에 대한 용어 노출은 분해로 이어질 수 있으며, 어두운 곳에 저장되어야합니다 (예 : 갈색 시약 병 사용).
열 분해 위험 : 고온에서 독성 가스 (일산화탄소, 이산화탄소, 질소 산화물)를 분해하고 생산할 수 있으며, 화재 공급원과 높은 - 온도 환경에서 멀리 떨어져 있어야합니다.
산화 반응 : 강한 산화제의 존재 하에서 강한 산화제 (예 : 칼륨 과망간산산염)에 의해 산화 될 수 있으며 혼합 저장을 피해야합니다.
저장 조건의 최적화
온도 제어 : 짧은 - 용기 저장소는 4도 냉장고에 배치 할 수 있으며, 긴 - 용어 저장소는 -20도 이하에서 동결되어 분해를 지연시켜야합니다.
포장 요구 사항 : 밀봉 된 유리 또는 폴리에틸렌 용기를 사용하고 금속 이온 (철, 구리)과의 접촉을 피하고 촉매 분해 방지;
안정성 기간 : 권장 스토리지 조건 하에서 유효성 기간은 일반적으로 4 년이 넘지 만 정기적 인 순도 및 불순물 컨텐츠 테스트가 필요합니다.
반응 활동 및 호환성
산 - 염기 안정성 : 산성 또는 알칼리성 조건에서 링 - 개방 또는 가수 분해 반응을 겪을 수 있으며, pH 대조군이 필요하다;
금속 촉매 : 특정 금속 (예 : 팔라듐, 니켈)과의 접촉 촉매 분해를 유발할 수 있으며, 불활성 촉매를 선택해야합니다. 생물학적 활성 : 합성 중간체로서, 6 - 클로로 푸린은 항 종양 약물 (예 : 6- 메르 캡토 푸린) 및 항균제를 제조하는 데 사용될 수있다. 그것의 반응성은 표적 생성물의 순도에 직접적인 영향을 미칩니다.
산업 응용 분야의 안전 및 안정성 관행
제약 합성 필드
아데닌 및 6- 메르 캡토 푸린의 전구체로서, 그 안정성은 약물의 순도에 직접적인 영향을 미칩니다. 생산 공정에서 부작용을 피하려면 온도, 광 노출 및 습도에 대한 엄격한 모니터링이 필요합니다.
사례 : 제약 회사는 저장 중 온도 변동으로 인해 제품 저하를 경험했으며 궁극적으로 동결 저장 조건을 최적화하여 문제를 해결했습니다.
생화학 연구 분야
9- 알킬 푸린 및 6- 메르 캡토 푸린의 합성에 사용될 때, 실험 결과에서 불순물의 간섭을 피하기 위해 시약 (98%이상)의 순도를 보장해야한다;
안전 조언 : 실험실에는 생체 안전 캐비닛이 장착되어 있어야하며, 운영자는 긴 - 용어 노출의 위험을 줄이기 위해 전문 교육을 받아야합니다.
산업 생산 최적화
불활성 가스 보호 및 자동화 된 제어 시스템을 사용함으로써, 제품 안정성을 향상시키면서 인간 작동의 위험을 크게 줄일 수 있습니다.
트렌드 : 녹색 화학 공정 (예 : 용매 - 자유 합성)의 촉진은 안전성 및 환경 압력을 더욱 줄일 것으로 예상됩니다.
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