피로카테콜 CAS 120-80-9

피로카테콜카테콜이라고도 알려진 은 화학식 C6H6O2를 갖는 유기 화합물입니다. 백색의 결정성 분말로 물, 에탄올, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 잿물에 용해됩니다. 고무 경화제, 전기도금 첨가제, 피부 방부제, 머리 염색제, 사진 현상제, 컬러 사진 항산화제 등으로 사용할 수 있는 중요한 화학 중간체입니다.

합성 피로카테콜:

카테콜은 대부분 자연에서 파생물 형태로 존재합니다. 예를 들어, o-메톡시페놀과 2-메톡시-4-메틸페놀은 너도밤나무 크레오소트의 중요한 성분입니다. 카테콜은 프로토카테츄산을 증류하거나 카테츄 추출물을 증류하여 처음 얻었습니다. 나중에 일부 식물의 건식 증류나 일부 수지의 알칼리 용해를 통해서도 카테콜을 얻을 수 있다는 사실이 밝혀졌습니다.

산업계에서는 일반적으로 저온 탄화 석탄의 타르에서 추출하여 얻습니다. 카테콜 합성에는 여러 가지 과정이 있습니다.

(1) 페놀은 원료로 사용되며 염소 가스로 염소 처리됩니다. 황산구리 및 수산화나트륨의 가수분해; 염산을 산성화하여 얻습니다.

(2) 벤젠이나 페놀 및 과산화수소에 의해 직접 산화됩니다. 과산화수소를 이용한 페놀의 직접 산화에 의한 카테콜 생산은 일본의 Ube Xingsan Company와 프랑스의 Rhone Planck Company에서 수행됩니다.

(3) o-클로로페놀을 알칼리성 매질에서 가압하에 가수분해하여 제조한다.

상온에서 먼저 살리실알데히드와 수산화나트륨용액 1mol을 섞은 후 약간 과량의 과산화수소를 첨가하여 교반하면서 반응시키면 온도가 45~50도까지 올라간다.

반응 용액을 15~20시간 방치한 후 아세트산을 첨가하여 과잉 알칼리를 중화시킨 후 감압 하에서 증발 건조시킨다. 고체를 분쇄한 후 일정량의 톨루엔을 첨가하고 끓는점까지 가열하여 반복 추출한다. 각각의 냉각에서 분리된 카테콜을 합친 후 진공증류를 거친다. 압력은 1333Pa로 제어됩니다. 119~121도 분획을 모아 5배의 톨루엔으로 재결정하여 카테콜 생성물을 얻는다.

교반하면서 벤젠과 페놀의 혼합물에 염소를 첨가하고 온도를 24-28도로 조절합니다.

혼합액의 상대밀도가 0.954에 도달하면 염소공급을 중단하고 염화수소를 감압하여 배출한다. 잉여 벤젠은 21332Pa, 125도에서 증류시킨 후 60도까지 냉각시킨 후 2666~3333Pa에서 진공증류시킨다. 중간 증류액(75도)은 o-클로로페놀로 수집됩니다. 저비등 물질(<75 ℃) and high boiling matter (>75도) 재활용이 가능합니다. 제조된 o-클로로페놀을 황산구리와 수산화나트륨을 적절한 비율로 혼합한 후 230~2240도로 예열된 관형 반응기에 넣어 반응시킵니다.

반응 온도는 180 - 190도로 제어되고, 반응 체류 시간은 50 - 60분입니다. 반응에서 돌아온 반응액은 염산이 담긴 용기에 들어가 중화된다. 중화의 pH값을 3 - 3.5.로 조절한 후 활성탄으로 탈색하고 여과한 후 여액을 이소프로필아세테이트 역류로 추출하고 정압감압 증류하여 카테콜을 얻는다.

1. 고무 경화제, 전기 도금 첨가제, 피부 방부제 및 살균제, 머리 염색약, 사진 현상제 등을 제조하는 데 사용할 수 있는 중요한 화학 중간체입니다.

2. 분석 시약인 카테콜은 살균제 에틸카브, 살충제 프로폭수르 및 카보푸란의 중간체입니다.

3. 베르베린, 이소프로테레놀 등을 생산하는 데 사용됩니다.

4. 스티렌, 부타디엔, 염화비닐의 중합 억제제로서 4-tert-부틸카테콜을 생산하는 데에도 사용할 수 있습니다.

5. 카테콜은 현상액으로 자주 사용되지만 하이드로퀴논만큼 효과적이지는 않습니다. 시약 및 소독제로도 사용할 수 있습니다.

6. 중요한 의약품 중간체로서 베르베린과 이소프로테레놀을 제조하는 데 사용됩니다.

7. 항산화제 제조에 사용됩니다. 개발자; 살균제; 고무 첨가제; 전기도금 첨가제; 특수잉크; 광 안정제; 염료; 향신료 등

8. 바닐린, 에틸 바닐린, 피페로날 등을 합성하는 데 사용됩니다. 염료, 살충제, 감광성 재료, 전기 도금 재료, 산소 방해제, 광 안정제, 방부제 및 촉진제에도 사용할 수 있습니다.

9. 사진, 염료, 항산화제, 광 안정제 및 중요한 제약 중간체에 사용됩니다.

안전과 위험

피로카테콜카테콜이라고도 알려진 은 특정 독성과 과민성을 갖는 유기 화합물입니다.

1.독성

급성 중독:

• 섭취, 흡입 또는 경피 흡수는 모두 급성 중독을 일으킬 수 있습니다.
• 급성 중독의 증상은 페놀과 유사하며 호흡기 자극, 혈압 상승 및 불안정한 체온을 포함할 수 있습니다.
• 동물 실험에서 카테콜의 LD50(중앙 치사량) 값은 특정 독성이 있음을 나타냅니다. 예를 들어 쥐의 경구 LD50은 260mg/kg이고 토끼의 피부 LD50은 800mg/kg입니다.

장기간-노출:

• 장기간 노출되면 호흡기 자극 증상이 증가하고 작업자에게 발진이 발생할 수 있습니다.
• 비정상적인 카테콜아민 대사, 혈압 상승, 불안정한 체온, 간 및 신장 손상도 관찰될 수 있습니다.

2.스릴

어느 정도 자극이 있으며 피부, 눈, 호흡기에 자극을 일으킬 수 있습니다. 따라서 프탈레이트를 취급하거나 사용할 때에는 보호장갑, 보안경, 호흡기 보호장비를 착용하는 등 적절한 보호 조치를 취해야 합니다.

3.보안 조치

주요 방법은피로카테콜고무 경화제 역할을 하는 것은 다음과 같습니다.

교차{0}}연결 효과

이 물질은 고무의 고분자 사슬과 가교 반응을 통해-3차원 망상 구조를 형성하여 고무의 경도와 강도를 향상시킬 수 있습니다. 이러한 가교 효과는 고무를 성형 재료에서 탄성 재료로 변화시켜 고무 제품의 내구성과 안정성을 향상시킵니다.

가황 공정

고무의 가황 공정에서 가황제 역할을 하거나 가황제의 효과를 촉진하고, 가황제와 고무 분자 사이의 가교 반응을 가속화하고, 가황 시간을 단축하고, 가황 온도를 낮추어 생산 효율성을 향상시킬 수 있습니다.

성능을 향상하다

고무 첨가제로서 가교 결합 수를 늘리고 가교 결합의 평균 원자 수를 줄이는 등 가황 물성을 향상시켜 내마모성, 노화 방지 및 내열성과 같은 고무의 물리적 특성을 향상시킬 수 있습니다.

 

산화 저항

이는 특정 항산화 특성을 갖고 있으며 고무의 항산화제 역할을 하여 산화 손상으로부터 고무를 보호하고 고무 제품의 수명을 연장할 수 있습니다.

 

대리자

 

 

디히드록시벤즈알데히드

현상액 분야에서 디히드록시벤즈알데히드는 특히 무독성 페놀계 현상액 제제에서 대체품으로 사용되었습니다. 이 대안은 독성 위험을 줄이면서 페놀계 현상액과 유사한 효과를 제공할 수 있으므로 가정 헹굼 애호가나 보다 안전한 헹굼 조건이 필요한 사람들에게 더 적합합니다.

 

기타 페놀성 화합물

특정 화학 합성이나 산업 응용 분야에서는 카테콜을 대체할 수 있는 다른 페놀성 화합물이 있을 수 있습니다. 이러한 화합물의 선택은 필요한 반응 조건과 최종 제품의 성능 요구 사항에 따라 달라집니다.

 

바이오 기반 또는 천연 제품

지속 가능한 개발과 환경 보호에 대한 인식이 높아짐에 따라 점점 더 많은 바이오 기반 또는 천연 제품이 화학 물질의 대안으로 사용되고 있습니다. 어떤 경우에는 이러한 바이오 기반 또는 천연 제품이 카테콜과 유사한 기능을 가질 수 있지만 독성과 환경에 미치는 영향은 더 낮습니다.

즉, 이 물질에 대한 대안을 선택할 때 독성, 비용, 가용성, 반응성 및 환경 영향과 같은 요소를 고려해야 합니다. 또한 대체품이 필요한 적용 요구 사항을 충족할 수 있는지 확인하려면 충분한 실험과 테스트가 필요합니다.

 

산업용 애플리케이션

 

01

고분자 산업: 항산화제 및 안정제

피로카테콜의 항산화 특성은 산화 분해에 노출된 폴리머의 수명을 연장하는 데 중추적인 역할을 합니다. 자유 라디칼을 제거함으로써 특히 자동차 부품 및 실외 인프라와 같이 장기적인 안정성이 필요한 응용 분야에서 재료 무결성을 손상시키는 연쇄 반응을 방지합니다.- 예를 들어, 폴리프탈아미드(PPA) 수지에서 자동차 및 전자 제품에 사용되는-고성능-폴리머-피로카테콜 유도체는 내열성과 기계적 내구성을 향상시킵니다. 스티렌 및 부타디엔 시스템에서 중합 억제제로서의 역할은 반응 공정 제어에 있어서 그 중요성을 더욱 강조합니다.

02

화장품 및 개인 관리: 머리 염색

영구 모발 염색 시스템에서 피로카테콜은 1차 중간체(예:p-페닐렌디아민)을 모발 섬유 내부에 첨가하여 안정적이고 불용성인 염료를 형성합니다. 색상 결과는 염료 구성과 모발의 시작 색상에 따라 달라지며, 피로카테콜은 갈색 머리부터 적갈색까지 다양한 색상을 가능하게 합니다. 모발 피질에 침투하여 케라틴과 공유 결합을 형성하는 능력은 색상의 수명을 보장하지만 안전 문제로 인해 독성이 덜한 대안에 대한 연구가 촉발되었습니다.

03

의약품: 활성 성분의 전구체

피로카테콜은 해충 신경계를 표적으로 하는 카보푸란, 프로폭수르와 같은 카바메이트 살충제를 합성하기 위한 출발 물질로 사용됩니다. 그 파생물은 의약품에도 사용됩니다. 예를 들어, 운동 조절에 중요한 신경전달물질인 도파민은 피로카테콜의 수산화를 통해 합성됩니다. 또한 피로카테콜- 기반 킬레이트제는 철 및 기타 전이 금속에 대한 친화력을 활용하여 금속 해독 요법에 사용됩니다.

04

농약 및 환경 과학

제초제 및 살균제의 구성 요소로서 피로카테콜은 작물 보호에 기여합니다. 금속-킬레이트 특성은 중금속을 격리하고 환경 오염을 완화하기 위해 수처리에 활용됩니다. 그러나 오염물질로서의 지속성은 규제 조사로 이어졌고, EPA는 수생 생물에 대한 독성과 잠재적인 발암성 때문에 이를 우선순위 물질로 분류했습니다(IARC 그룹 2B).

자주 묻는 질문

 

카테콜과 피로카테콜의 차이점은 무엇입니까?

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피로카테콜 또는 1,2-디하이드록시벤젠으로도 알려진 카테콜은 기본적으로 빌딩 블록으로 사용되는 유기 화합물입니다.. 플레이크(고체 형태)와 용융(액체 형태)의 두 가지 형태로 제공됩니다.

피로카테콜은 유기인가요, 무기인가요?

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카테콜 또는 1,2-디하이드록시벤젠으로도 알려진 피로카테콜은유기화합물화학식 C로₆H₄(오)₂.

페놀이 더 이상 사용되지 않는 이유는 무엇입니까?

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자극성, 부식성 및 잠재적인 전신 독성으로 인해현재 페놀은 감염된 부위(예: 신생아의 감염된 배꼽)를 소작하는 경우를 제외하고 일반적으로 방부제로 사용되지 않습니다.

 

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