4-메틸움벨리페릴-베타-D-글루쿠로나이드(4-MUG)는 분자식 C16H13NO7이고 CAS 6160-80-1의 몰 질량이 333.27 g/mol인 유기 화합물입니다. 일반적으로 흰색에서 밝은 노란색의 분말 또는 결정으로 나타납니다. 수용성이 좋아 물에 잘 녹습니다. 이 화합물의 분자 구조에는 글루쿠론산 그룹(GlcA)과 4-메틸움벨리페론(4-MeUmb) 그룹이 포함되어 있습니다. 글루쿠론산 그룹은 글리코시드 결합을 통해 4-메틸움벨리페론 그룹에 연결됩니다. 특징적인 스펙트럼 특성. 예를 들어, 자외선 하에서 화합물은 강한 형광을 나타내며 정량 분석에 사용될 수 있습니다. 최대 여기 파장과 최대 방출 파장은 각각 365nm와 448nm입니다. 물에서 pKa 값이 낮은 약산입니다. 형광 특성을 지닌 기질로서 효소 활성 검출 및 스크리닝에 폭넓은 응용 가치를 가지고 있습니다. 간단한 원리, 편리한 작동, 높은 감도 및 정량화 가능성으로 인해 생물의학, 화학, 생물학 등 다양한 분야에서 중요한 도구가 됩니다.
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화학식 |
C16H16O9 |
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정확한 질량 |
352 |
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분자 무게 |
352 |
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m/z |
352 (100.0%), 353 (17.3%), 354 (1.8%), 354 (1.4%) |
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원소 분석 |
C, 54.55; H, 4.58; O, 40.87 |
4-메틸움벨리페릴-베타-D-글루쿠로나이드(4-MUG)는 효소 활성 검출 및 스크리닝에 널리 사용되는 형광 기질입니다.
1. 효소 활성 검출
원리: 4-MUG의 효소 활성 검출은 특정 효소를 기질로 하여 가수분해되는 특성을 기반으로 합니다. 효소가 4-MUG에 작용하면 글리코시드 결합을 절단하여 형광 특성을 갖는 4-메틸움벨리페론(4-MU)을 방출합니다. 형광 신호의 강도와 변화를 감지하여 효소의 활성을 평가할 수 있습니다.
신청 분야:
(1) 생물학적 시료 분석: 4-MUG를 기질로 사용하여 생물학적 시료(예: 혈액, 소변, 조직 균질액 등)의 특정 효소 활성을 검출할 수 있습니다. 이는 질병 진단, 약물 대사 연구, 바이오마커 발굴에 매우 중요합니다.
(2) 효소 억제제 스크리닝: 4-MUG를 효소 억제제와 함께 배양함으로써 효소 활성에 대한 효소 억제제의 효과를 관찰할 수 있습니다. 이 방법은 효소 억제제의 효능을 선별하고 평가하는 데 사용될 수 있으며 약물 설계 및 개발에 대한 지침을 제공합니다.
(3) 효소 동역학 연구: 다양한 농도의 4-MUG를 기질로 사용하여 미카엘리스 상수(Km) 및 최대 반응 속도(Vmax)와 같은 효소의 동역학 매개변수를 연구할 수 있습니다. 이러한 데이터는 효소 촉매 반응의 메커니즘과 효율성을 이해하는 데 도움이 됩니다.
2. 효소 활성 스크리닝
(1) 고처리량 스크리닝: 4-MUG는 형광 특성을 가지며 신속하고 민감한 검출이 가능하므로 고처리량 효소 활성 스크리닝에 적합합니다. 다수의 후보 화합물을 4-MUG와 함께 배양함으로써 효소 활성을 조절하는 화합물을 스크리닝할 수 있습니다.
(2) 효소 저해제 스크리닝: 4-MUG를 기질로 사용하여 효소 저해 효과가 있는 화합물을 스크리닝할 수 있습니다. 이 방법은 새로운 효소 억제제를 발견하고 약물 설계 및 개발을 위한 후보 분자를 제공하는 데 사용될 수 있습니다.
(3) 효소 활성화제 스크리닝: 효소 억제제 외에도 4-MUG를 사용하여 효소 활성화 효과가 있는 화합물을 스크리닝할 수도 있습니다. 형광 신호의 강화를 감지함으로써 효소 활성을 강화할 수 있는 화합물을 식별할 수 있으며, 이는 효소 기능 조절을 위한 새로운 경로를 제공합니다.
3. 생체형광 라벨링: 4-Methyllumbelliferol-beta-D-glucuronide는 형광 특성을 가지며 종종 생체형광 마커로 사용됩니다. 자외선의 여기 하에서 밝은 파란색 형광을 방출할 수 있으며, 방출 스펙트럼은 여기 스펙트럼과 크게 겹쳐서 형광 검출 및 분석에 유리합니다. 형광 프로브는 4-메틸룸벨리페롤-베타-D-글루쿠로니드를 항체, 단백질 또는 기타 생체분자와 결합하여 만들 수 있으며, 이는 생물학적 샘플에서 표적 분자의 민감한 검출 및 위치 파악에 사용할 수 있습니다.
4. 약물대사에 관한 연구:4-메틸움벨리페릴-베타-D-글루쿠로나이드약물 대사 연구를 위한 모델 화합물로 자주 사용됩니다. 약물 대사 연구에서 이 화합물은 천연 대사물의 구조를 시뮬레이션하고 약물 대사 중에 생성될 수 있는 중간 생성물 또는 최종 생성물에 대한 모델 역할을 할 수 있습니다. 유기체 내 약물의 대사 과정을 연구하고 특성화함으로써 우리는 약물의 대사 경로, 동역학 및 생체 이용률에 대한 더 깊은 이해를 얻을 수 있습니다.
실험실 합성 방법4-메틸움벨리페릴-베타-D-글루쿠로나이드다음 단계가 포함됩니다.
(1) 보호기 도입: 글루쿠론산을 보호하고 후속 반응에서 불필요한 부반응을 피하기 위해 적절한 보호기를 선택합니다. 일반적인 보호 그룹에는 에스테르 그룹, 에테르 그룹 등이 포함됩니다. 글루쿠론산을 메틸 에스테르 글루쿠론산으로 변환하려면 보호 그룹으로 메틸 에스테르를 선택합니다. 이 반응은 메탄올과 카르복실산 무수물을 반응물로 사용하고 황산을 촉매로 사용합니다.
반응식은 다음과 같다:
(채널3)2C(OH)-CH2-COOH + H2그래서4→ (CH3)2C(O)-채널2-COOH + CH3오
(2) 커플링 반응: 4-메틸움벨리페론과 글루쿠론산 사이의 보호 그룹과의 커플링 반응. 이 단계에서는 일반적으로 반응을 촉진하기 위해 DCC, EDC 등과 같은 커플링제를 사용해야 합니다. 생성물의 순도와 수율을 보장하려면 반응 조건을 적절하게 제어해야 합니다. 이 반응에서는 DCC를 커플링제로 사용합니다.
(3) 반응식은 다음과 같다.
(CH3)2C(O)-채널2-COOH + NH2-CH=CH-COOH + DCC + C6H5N3O → (CH3)2C(O)-채널2-CO-NH-CH=CH-COOH + H2O + NH4오
(CH3)2C(O)-채널2-CO-NH-CH=CH-COOH + NH2(채널3) → (채널3)2C(O)-채널2-CO-NH-CH=CH-CO-NH(CH3) + H2O
(CH3)2C(O)-채널2-CO-NH-CH=CH-CO-NH(CH3) + HBr → (CH3)2C(O)-CH2-CO-NH-CH=CH-CO-Br(CH3) + HBr
(채널3)2C(O)-채널2-CO-NH-CH=CH-CO-Br(CH3) → (채널3)2C(O)-채널2-CO[C16H8-(NH-)-6]-Br(CH3) + NaCl + NaBr
(3) 보호기 제거 : 나트륨메탄올과 나트륨에탄올의 혼합물을 촉매로 사용하여 4-메틸룸벨리페릴 베타 D-글루쿠로나이드로부터 메틸글루쿠론산 메틸에스테르를 제거합니다. 반응식은 다음과 같다:
(채널3)2C(O)-채널2-CO[C16H8-(NH-)-6]-Br(CH3) + CH3ONa + C2H5ONa → (CH3)2C(O)-채널2-CO[C16H8-(NH-)-6] + 2NaBr + 2CH3오 + 씨2H5오
(4) 정제 : 조생성물을 컬럼크로마토그래피와 재결정으로 정제하여 고순도의 4-Methyllumbelliferol-beta-D-glucuronide를 얻는다. 구체적인 과정은 다음과 같습니다.
원생성물을 적당량의 용매에 녹인 후 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 적절한 흡착제와 용리액을 선택하고, 불순물과 미반응 원료를 순차적으로 씻어내어 순수한 제품을 얻습니다. 재결정화는 순수한 생성물을 적당량의 용매에 용해시키고, 냉각 및 결정화를 통해 순수한 생성물을 얻는 과정이다. 재결정을 통해 미반응 원료 및 부산물을 소량 제거할 수 있어 제품의 순도를 더욱 향상시킬 수 있습니다.
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