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BOC-D-류신 일수화물 CAS 16937-99-8
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BOC-D-류신 일수화물 CAS 16937-99-8

BOC-D-류신 일수화물 CAS 16937-99-8

제품 코드: BM-1-2-159
CAS 번호: 16937-99-8
분자식: C11H21NO4
분자량: 231.29
EINECS 번호: 1312995-182-4
MDL 번호: MFCD00038294
Hs 코드: 29241990
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조사: BLOOM TECH 시안 공장
기술용역 : 연구개발1부

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 도매 대량 고품질 boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.

 

BOC-D-류신 일수화물백색 내지 거의 백색의 고체 분말로 나타난다. 이 순수한 색상과 섬세한 분말 형태로 인해 실험 작업 및 산업 생산에서 쉽게 취급하고 측정할 수 있습니다. 용해도는 아세트산(불용성)에서는 낮지만 디메틸 설폭사이드(DMSO)와 메탄올(약간 용해성)에서는 용해도가 약간 더 좋습니다. 약물합성, 생화학, 화학합성, 재료과학, 에너지 보충, 정신수행 향상 등 다양한 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 보여왔습니다. 현대 의학의 지속적인 발전과 함께 비천연 키랄 아미노산 BOC-D-류신의 임상 적용 범위가 점점 더 넓어지고 있습니다.

 

BOC-D-류신은 선형 사슬이 큰 분자 공간을 차지하는 소수성 아미노산이므로 폴리펩티드 생합성에서 폴리펩티드의 분자 형태를 효과적으로 제어하고, 효소에 의해 분해된 폴리펩티드의 분자 안정성을 높이며, 원래 단백질의 유효 이용 가치를 유지할 수 있습니다. 따라서 BOC-D-류신은 생물학, 화학 및 의학 분야에서 널리 개발되었습니다. BOC-D-류신은 영양 강화제, 동물 사료 첨가제 및 합성 의약품의 중간체로 사용될 수 있습니다. 이는 항에이즈 약물, 간염 바이러스 억제제 등의 합성을 위한 합성 전구체입니다.

 

Produnct Introduction

 

BOC-D-Leucine monohydrate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 86-81-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

화학식

C11H23NO5

정확한 질량

249

분자량

249

m/z

249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%)

원소 분석

C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09

Usage

 

BOC-D-류신 일수화물중요한 비천연 키랄 아미노산인 는 현대 의학, 생화학 및 약물 합성 분야에서 광범위한 응용 가능성을 보여주었습니다.

1. 약물 합성 및 제약 응용

합성 전구체:

이는 항에이즈 약물 및 간염 바이러스 억제제와 같은 다양한 약물의 합성을 위한 중요한 전구체입니다. 독특한 분자 구조와 키랄성으로 인해 약물 합성에 없어서는 안 될 구성 요소입니다.

항균 효과:

연구에 따르면 특히 연쇄상 구균의 자동 억제 측면에서 특정 항균 효과가 있는 것으로 나타났습니다.

BOC-D-Leucine monohydrate price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

이러한 특성으로 인해 제약 분야, 특히 새로운 항균 약물 개발에 잠재적인 응용 가치가 있습니다.

항간질 효과:

BOC-D-류신은 강력한 항간질 효과를 나타냅니다. BOC-D-류신의 유도체인 B는 항간질제의 연구 및 개발에 매우 ​​중요합니다.

2.생화학 연구

펩티드 생합성 제어:

소수성 아미노산에 속하며 큰 분자 공간을 차지하는 선형 사슬을 가지고 있습니다. 이러한 특성을 통해 펩타이드 생합성에서 펩타이드 분자의 형태를 효과적으로 제어하고, 효소에 의한 펩타이드 분해의 분자 안정성을 높이며, 원래 단백질의 효과적인 활용 가치를 유지할 수 있습니다.

영양 강화제 및 동물 사료 첨가제:

영양 강화제 및 동물 사료 첨가제로 사용되어 유기체에 필요한 아미노산 보충을 제공하고 성장과 발달을 촉진할 수 있습니다.

BOC-D-Leucine monohydrate cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. 기타 응용

BOC-D-Leucine monohydrate online | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

에너지 보충제:

시험관 내 연구에서는 아미노산과 아미노산 유도체가 에너지 보충제로 상업화되어 있는 것으로 나타났습니다. 아미노산의 유도체로서 유사한 에너지 보충 효과가 있을 수 있으며 운동 성능 향상, 체력 강화 및 기타 측면에서 잠재적인 적용 가치가 있을 수 있습니다.

에너지 보충제:

시험관 내 연구에서는 아미노산과 아미노산 유도체가 에너지 보충제로 상업화되어 있는 것으로 나타났습니다. 아미노산의 유도체로서 유사한 에너지 보충 효과가 있을 수 있으며 운동 성능 향상, 체력 강화 및 기타 측면에서 잠재적인 적용 가치가 있을 수 있습니다.

생체촉매:

BOC-D-류신 일수화물비대칭 반응의 촉매로도 사용할 수 있으며 비대칭 암모니아화 환원 반응에서 화학 효소 촉매의 리간드로서 촉매 효율을 효과적으로 향상시킬 수 있습니다. 이러한 촉매 효과는 생합성 및 약물 제조에 매우 중요하며 심리적 상태와 관련된 생물학적 과정에 간접적으로 영향을 미칠 수 있습니다.

BOC-D-Leucine monohydrate for sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

생화학적 탐침 및 분자 메커니즘 연구

BOC-D-Leucine monohydrate purchase | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

프로테아제의 키랄 인식 메커니즘을 조사하기 위한 프로브

이 시약은 Boc{0}}차단된 아미노 그룹, 자유 카르복실 그룹 및 BOC-D-류신의 안정적인 키랄 스캐폴드를 포함하며 가수분해효소의 입체선택성을 비교하기 위한 표준 프로브 역할을 합니다. 실험에서는 D-Leu를 함유한 인공 기질을 만들기 위해 먼저 활성화되고 담체 또는 짧은 펩타이드 사슬에 결합되며, 이는 상동성 L-류신 기질과 병행하여 테스트됩니다. 이 설정은 D-아미노산으로 형성된 펩타이드 결합에 대한 아미노펩티다제, 카르복시펩티다제, 매트릭스 메탈로프로테이나제 및 리소좀 프로테아제의 가수분해 능력을 검출하기 위해 적용됩니다.

기본 프로테아제는 일반적으로 L-구성 기질에 대한 선호도를 나타냅니다. D-Leu가 포함된 펩타이드 결합의 효소{2}}저항성은 효소의 키랄 인식 역치를 직접적으로 정량적으로 측정할 수 있게 하며, 효소 활성 중심 내 입체화학 포켓의 공간적 제한 규칙을 명확히 합니다. 일수화물 형태의 높은 결정학적 순도 덕분에 효소 활성 분석은 외부 수분 불순물로 인한 간섭이 없습니다. 안정적인 광학 회전은 키랄 라세미화로 인한 데이터 편향을 제거합니다. BOC-D-류신은 프로테아제의 기질-결합 포켓 구조를 분석하고 선택적 효소 억제제를 선별하는 데 널리 사용됩니다.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate transmembrane transport | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

아미노산 수송 및 수용체 상호작용 메커니즘에 대한 연구 도구

이는 세포막 통과 수송 및 아미노산 수용체에 대한 시험관 내 스크리닝 시스템에서 특정 키랄 프로브 역할을 합니다. Boc 보호 그룹을 제거하면 유리 D-류신이 생성되며, 이는 경쟁적 프로브로 라벨링되거나 조립될 수 있습니다. 중성 아미노산 수송체 및 류신{5}}감지 수용체에 대한 L-Leu와 D-Leu 간의 결합 차이를 비교함으로써 연구자들은 뚜렷한 구성을 갖는 분지형{6}}사슬 아미노산의 세포 흡수를 제어하는 ​​조절 경로를 밝힐 수 있습니다.

제품을 응축하면 세포 내 아미노산 대사 신호를 추적하고 D/L-류신에 의해 유발되는 mTOR 경로의 차등 활성화 효과를 탐색하고 분지형{2}}사슬 아미노산이 세포 증식과 자가포식을 조절하는 분자 메커니즘을 밝히는 데 사용되는 세포 투과 프로브 펩타이드가 생성됩니다.

BOC-D-Leucine monohydrate Condensation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

심리 상태에 미치는 영향

BOC-D-류신은 필수 아미노산으로서 인체에서 중요한 생리학적 역할을 합니다. 최근 연구에 따르면 BOC-D-류신과 그 유도체는 특히 신경 전달 물질과 신경 조절 시스템에 영향을 미쳐 심리적 상태에 특정 영향을 미칠 수 있는 것으로 나타났습니다.

BOC-D-Leucine monohydrate Neurotransmitter regulation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. 신경전달물질 조절:

BOC-D-류신은 신경전달물질 합성을 위한 중요한 전구체 중 하나입니다. 신경전달물질은 신경계에서 정보를 전달하는 역할을 하며 심리적 상태와 감정에 중요한 영향을 미칩니다. 예를 들어, 도파민, 노르에피네프린, 세로토닌과 같은 신경 전달 물질은 감정 조절, 인지 기능 및 보상 메커니즘과 밀접한 관련이 있습니다. BOC-D-류신을 적절하게 공급하면 이러한 신경 전달 물질의 정상적인 합성 및 방출을 유지하여 심리적 웰빙을 향상시키는 데 도움이 될 수 있습니다.-

2. 에너지 대사 및 스트레스 반응:

BOC-D-류신 일수화물에너지 대사와 스트레스 반응 과정에도 관여합니다. 스트레스를 받으면 인체는 외부 문제에 대처하기 위해 더 많은 에너지를 필요로 하며, BOC-D-류신은 단백질 합성과 이화작용을 촉진하여 필요한 에너지를 공급할 수 있습니다. 또한 BOC-D-류신은 심리적 상태와 감정에 중요한 영향을 미치는 코르티솔, 아드레날린과 같은 스트레스 호르몬의 분비를 조절할 수 있습니다.

BOC-D-Leucine monohydrate Energy metabolism | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate Brain function protection | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. 뇌 기능 보호:

BOC-D-류신은 뇌 기능에도 보호 효과가 있습니다. 연구에 따르면 BOC-D-류신은 뇌의 산화 스트레스와 염증 반응을 줄여 뉴런이 손상되지 않도록 보호할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 보호 효과는 정상적인 뇌 기능과 심리적 상태를 유지하는 데 도움이 될 수 있습니다.

심리적 성과 개선의 구체적인 예

심리적 성과 개선을 직접 목표로 하는 구체적인 사례는 거의 없지만 관련 연구에서 간접적인 증거를 찾을 수 있습니다.

1. 항우울제 효과:

연구에 따르면 BOC-D-류신 결핍은 생쥐의 만성 억제 스트레스로 인한 행동과 같은 우울증을 개선할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이 발견은 BOC-D-류신과 그 유도체가 항우울 효과를 가질 수 있음을 시사합니다. 본 연구는 BOC-D-류신 자체에 초점을 두었지만, BOC-D-류신이 류신의 유도체이고 유사한 생화학적 특성을 가지고 있다는 점을 고려하면 BOC{10}}D-류신도 유사한 항우울 효과를 가질 수 있음을 유추할 수 있습니다. 그러나 이 추측에는 추가적인 실험적 검증이 필요합니다.

BOC-D-Leucine monohydrate Antidepressant effect | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate cognitive function | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. 인지 기능 개선:

또 다른 연구에서는 BOC-D-류신을 보충하면 노인의 인지 기능이 향상될 수 있다고 제안합니다. 이 발견은 BOC-D-류신과 그 유도체가 뇌 기능과 심리 상태에 긍정적인 영향을 미칠 수 있음을 시사합니다. 본 연구 역시 BOC-D-류신 자체에 중점을 두었지만, BOC-D-류신의 유도체인 BOC-D-류신 역시 적절한 조건에서 유사한 인지 기능 개선 효과를 나타낼 수 있습니다. 그러나 이 추측에는 추가적인 실험적 검증도 필요합니다.

3. 불안과 스트레스 해소:

일부 연구에서는 아미노산과 아미노산 유도체가 불안과 스트레스를 줄이는 역할을 할 수 있다고 제안합니다. 이러한 연구는 BOC-D-류신을 직접적으로 표적으로 삼지는 않았지만 아미노산 간의 생화학적 유사성을 고려하면 BOC-D-류신도 유사한 항불안 및 스트레스 효과를 가질 수 있다고 추측할 수 있습니다. 그러나 이 추측에는 추가적인 실험적 검증도 필요합니다.

BOC-D-Leucine monohydrate anxiety and stress | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

 

BOC-D-류신 일수화물는 비천연 키랄 아미노산으로서 현대 화학 및 생화학 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 가지고 있습니다. 합성방법에 대한 연구는 아미노산의 합성기전을 이해하는 데 큰 의의가 있을 뿐만 아니라 의약품 개발 및 생화학적 연구에 중요한 물질적 기반을 제공한다.

실험실 합성 방법

방법 1: N-(tert butoxycarbonyl)-L-류신을 기반으로 한 전환
 

원료 준비

 

원료: N-(tert butoxycarbonyl)- L-leucine(5.50g, 23.54mmol), 톨루엔(2.93ml), MIBK(37.4ml).

 

장비: 교반기가 있는 플라스크.

 

합성 단계

 

1단계: 교반기를 사용하여 N-(tert 부톡시카보닐)- L-류신, 톨루엔 및 MIBK를 플라스크에 첨가합니다.

 

2단계: 교반하면서 혼합물을 93도까지 가열합니다.

 

단계 3: 탁한 용액을 3.5시간 이내에 주변 온도로 냉각하고 밤새 계속 교반합니다.

 

단계 4: 슬러리를 0℃로 냉각하고 이 온도에서 85분 동안 교반한다.

 

5단계: 유리 필터에서 결정을 분리하고 MIBK(2x10mL)로 세척합니다.

 

6단계: 40°C에서 진공 건조하여 흰색 고체 BOC-D-류신을 얻습니다.

 

수율 및 순도

 

수율: 5.61g(48.8%).

 

순도: 명시되지는 않으나, 실험 조건 및 후속 처리에 따라 고순도-제품을 얻을 수 있을 것으로 예상됩니다.

방법 2: 새로운 화학물질 준비 경로
 

원료 준비

 

원료 : 페닐옥사졸리디논, 브로모아세트산, 탄산세슘, 크로톤알코올, 리튬시약, 트리메틸클로로실란, 염산 등

 

시약 및 장비: 반응 요구에 따라 해당 시약 및 실험 장비를 준비합니다.

 

합성 단계

 

단계 1: 페닐옥사졸리디논은 유기용매 중 탄산세슘의 존재하에 브로모아세트산과 반응하여 화합물 a를 얻는다.

 

단계 2: 화합물 a를 알칼리 조건 하에서 가수분해하여 (r)-2-(2-옥소) 화합물을 얻는다.

 

단계 3: 단계 2에서 얻은 화합물을 크로톤알코올로 에스테르화하여 화합물 b를 형성한다.

 

4단계: 리튬 시약의 작용 하에서 화합물 b는 탈수소화되고 Clarisson 재배열을 거쳐 화합물 c를 생성합니다.

 

단계 5: 화합물 c를 트리메틸클로로실란으로 해리시켜 화합물 d를 얻는다.

 

단계 6: 화합물 d를 염산으로 가수분해하여 화합물 e를 얻는다.

 

단계 7: 화합물 e는 촉매 수소화와 boc 보호를 동시에 거쳐 BOC-D-류신을 얻습니다.

 

수율 및 순도

 

수율: 참고문헌 2의 설명에 따르면 총 수율은 40%에 달합니다.

 

순도: 적절한 분리 및 정제 단계를 통해 고순도 BOC-D-류신을 얻을 수 있습니다.

N-(tert butoxycarbonyl) - L-류신 기반 전환과 새로운 화학 제조 경로를 포함하여 BOC-D-류신에 대한 두 가지 실험실 합성 방법이 도입되었습니다. 이 두 가지 방법은 각각 고유한 특성을 갖고 있으며, 실험 조건과 필요에 따라 적합한 방법을 선택할 수 있습니다.

 

Discovering History

I. 선행기초연구 일정

 

 

류신은 1820년에 처음으로 분리 및 확인되었으며, 이후 키랄 분리를 통해 비천연 키랄 단량체 D-류신이 얻어졌습니다. 1957년 Carpino는 Boc 아미노 보호기를 발명하여 펩타이드 합성에 필수적인 도구가 된 선택적 아민 캡핑 기술을 개척했습니다. 1963년에 고체-상 펩타이드 합성이 등장한 후, 폴리펩타이드 사슬 조립을 위해 다양한 Boc-보호된 키랄 아미노산이 대량-생산되었습니다.

II. 일수화물 결정의 형성 및 표준화

 

 

1960년대 중반-에서-후반까지 연구자들은 디-tert-부틸 디카보네이트를 사용하여 D-류신의 아미노 아실화를 수행했습니다. 조 수용액의 저온- 재결정화 동안, 하나의 물 분자가 결정 격자에 안정적으로 결합되어 BOC-D-류신 결정을 생성했습니다.

 

무수물에 비해 이 결정 형태는 더 약한 흡습성과 더 안정적인 선광도를 나타내며 빠르게 표준 실험실 원료가 되었습니다. 20세기 말에 포괄적인 품질 관리 매개변수가 보정되었고 고유한 CAS 등록 번호가 지정되었으며 표준화된 산업적 대량 생산이 실현되었으며 이 화합물은 효소분해-저항성 폴리펩티드 및 생화학적 키랄 프로브의 제조에 널리 적용되었습니다.

자주 묻는 질문
 
 

복잡한 펩타이드 사슬 합성에서 "BOC" 보호 그룹이 "직교성"과 "선택성"을 가져야 하는 이유는 무엇입니까?

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긴 펩타이드를 합성하려면 서로 다른 아미노산의 단계별-순차적 연결이 필요하기 때문입니다. BOC(tert butoxycarbonyl)를 제거하려면 강산 조건(예: 트리플루오로아세트산/TFA)이 필요한 반면, Fmoc와 같은 보호 그룹은 약염기 조건(예: 피페리딘)이 필요합니다. 두 가지가 서로 간섭하지 않고 "직교성"을 달성하여 특정 보호 그룹을 선택적으로 제거하고 합성 단계를 정밀하게 제어할 수 있습니다.

천연 "L-형" 류신 대신 "D-형(오른손잡이)" 류신을 의도적으로 사용하는 이유는 무엇인가요?

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D-형 아미노산을 펩타이드 사슬에 도입한 후 대부분의 단백질 분해 효소에 의한 분해에 저항할 수 있어 합성된 펩타이드의 대사 안정성이 크게 향상됩니다. 이는 또한 특정 2차 구조(예: 베타각)의 생성을 유도하여 "펩티드 유사" 약물 분자를 설계하기 위한 핵심 전략인 펩티드의 생물학적 활성 및 물리적 특성을 변경할 수 있습니다.

"일수화물"의 결정 형태는 고체-상 합성 작업에 어떤 실질적인 영향을 미치나요?

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크리스탈 워터가 존재한다는 것은 분자량을 계산할 때 추가적인 고려 사항을 고려해야 함을 의미합니다. 그렇지 않으면 공급이 부정확해지고 합성 수율에 영향을 미칠 수 있습니다. 수화물은 특정 저장 조건에서 물을 잃거나 흡수하여 녹는점 및 용해도와 같은 물리적 특성을 변화시켜 고정밀-고상-합성에서 용해 속도와 결합 효율에 영향을 줄 수 있습니다.

D-류신의 도입이 항균 펩타이드 및 독소 펩타이드와 같은 일부 특수 펩타이드 합성에서 핵심 설계 요소인 이유는 무엇입니까?

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D-형 아미노산의 도입은 펩타이드의 3-차원 구조를 변경하여 안정성을 향상시킬 뿐만 아니라 잠재적으로 새로운 생물학적 활성을 부여할 수 있습니다. 예를 들어, D-류신을 함유한 특정 항균 펩타이드는 박테리아 막에 대한 파괴력을 유지하거나 심지어 향상시킬 수 있지만 포유류 세포에 대한 독성은 감소하여 선택적 최적화를 달성합니다.

의약화학에서는 펩타이드 약물의 반감기를 연장하는 데 사용되는 것 외에도 어떤 예상치 못한 "비펩타이드" 응용 분야를 가져올 수 있나요?

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이는 키랄 리간드 또는 키랄 보조제의 합성 블록으로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 비대칭 합성에서 키랄 중심을 효율적으로 유도할 수 있는 키랄 포스핀 리간드나 촉매를 구축하는 데 사용되며, 다양한 비펩타이드 키랄 약물 분자를 합성하는 데 사용됩니다.

 

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