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N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌 CAS 2188-18-3
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N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌 CAS 2188-18-3

N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌 CAS 2188-18-3

제품 코드: BM-1-2-160
CAS 번호: 2188-18-3
분자식: C11H21N5O6
분자량: 319.31
EINECS 번호: 218-580-0
MDL 번호: MFCD00065556
Hs 코드: 2921490090
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조사: BLOOM TECH 시안 공장
기술용역 : 연구개발1부

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 n-boc-n'-니트로-l-아르기닌 cas 2188-18-3의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 대량 고품질 n-boc-n'-nitro-l-arginine cas 2188-18-3 도매에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.

 

N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌아르기닌 유도체 카테고리에 속하는 화합물입니다. 이 화합물의 특징은 밀도가 약 1.4 ± 0.1 g/cm 3인 흰색에서 황백색의 결정성 분말 외관입니다. 융점은 257℃이며 DMSO(소량)와 메탄올(약간 가열)에 용해됩니다. 낮은 온도(2{9}}8도)에서 밀봉되고 건조한 환경에 보관해야 하며, 불활성 가스 보호 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 화합물은 안정하고 쉽게 변질되지 않으므로 산화물과의 접촉을 피해야 합니다. 구조적으로 아르기닌 분자의 N-말단에 Boc(tert butoxycarbonyl) 보호 그룹과 측쇄 구아니딘 질소(N')에 부착된 니트로 그룹(-NO2)을 포함합니다. 이러한 특정 구조적 변형은 특정 화학 반응과 상호 작용을 허용합니다.

응용 측면에서는 독특한 화학적 특성으로 인해 다양한 연구 환경에 활용됩니다. 이는 대사 호르몬 분비, 운동 중 연료 공급, 스트레스- 관련 작업 중 정신적 수행, 운동으로 인한 근육 손상 예방-에 영향을 미치는 것으로 밝혀졌습니다. 이러한 아미노산 유도체는 에너지 보충제로도 상품화되어 에르고제닉 물질로서의 이점을 인정받고 있습니다.

 

Produnct Introduction

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화학식

C11H21N5O6

정확한 질량

319.15

분자량

319.32

m/z

319.15 (100.0%), 320.15 (11.9%), 320.15 (1.8%), 321.15 (1.2%)

원소 분석

C, 41.38; H, 6.63; N, 21.93; O, 30.06

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1. 유기합성의 중급
  • 이는 키랄 유기 합성 중간체 역할을 합니다.
  • 이는 주로 키랄 약물 분자와 생리 활성 분자의 합성에서 분자 골격으로 사용됩니다.
2. 제약 응용
  • 키랄 특성으로 인해 새로운 의약품 개발에 응용됩니다.
  • Boc 보호 그룹과 니트로 그룹은 약물 후보에 추가 변형 및 통합을 위한 특정 반응성 사이트를 제공합니다.
3. 출발 물질로서
  • 특정 화합물을 생산할 때 출발 물질로 사용됩니다.
  • 예를 들어, 이는 향상된 수율과 순도를 갖는 1단계 반응을 포함하는 공정인 Agatroban 중간체 제조에 사용됩니다.{0}}
4. 연구 응용
  • 다음을 포함한 아미노산 및 그 유도체N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌, 대사 호르몬, 연료 공급, 정신 능력 및 근육 손상 예방에 미치는 영향을 연구하기 위한 연구에 사용됩니다.
  • 이 화합물은 에르고제닉 이점으로 인해 에너지 보충제로 상업화됩니다.
약리학적 효과

약리학적 효과N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌이는 직접 투여되는 약리학적 제제라기보다는 주로 연구 환경에서 사용되는 화합물이기 때문에 제공된 참고문헌에 직접적으로 문서화되어 있지 않습니다. 그러나 아르기닌과 그 유도체의 일반적인 특성을 바탕으로 우리는 그것의 일부 잠재적인 약리학적 효과를 추정할 수 있지만, 이는 추가 연구가 수행될 때까지 추측으로 간주되어야 합니다.

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잠재적인 심혈관 보호

아르기닌의 모화합물인 아르기닌은 체내 산화질소 생성을 증가시키는 것으로 알려져 있습니다. 산화질소는 혈관 확장제로서 혈관 확장을 돕고 혈류를 개선하며 잠재적으로 혈압을 낮추는 데 도움이 됩니다. 따라서 아르기닌의 유도체로서 유사한 심혈관 보호 효과를 나타낼 수 있습니다.

항산화 활성

아르기닌은 혈액의 항산화 능력을 향상시켜 당뇨병과 같은 만성 질환의 발병을 예방하는 데 도움이 되는 것으로 나타났습니다. 구체적인 항산화 효과는 알려져 있지 않지만 아르기닌과의 구조적 관계로 인해 유사한 항산화 특성을 가질 수 있습니다.

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남성 불임 지원

아르기닌은 정자 수와 운동성을 증가시켜 남성 생식력을 향상시킬 수 있는 잠재력이 조사되었습니다. 남성 생식 능력에 대한 직접적인 영향은 알려져 있지 않지만, 아르기닌과의 구조적 유사성은 이 분야에서 유사한 이점을 가질 수 있음을 시사합니다.

운동 성능 향상

아미노산 유도체로서 운동 성능을 향상시키기 위한 운동 보조제로 사용될 수 있습니다. 그러나 이 효과의 구체적인 메커니즘과 범위는 아직 조사되지 않았습니다.

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이러한 잠재적인 약리학적 효과는 추측일 뿐이며 이에 대해 실험적으로 검증되지 않았다는 점에 유의하는 것이 중요합니다. 이 화합물의 정확한 약리학적 작용을 결정하기 위해서는 추가 연구가 필요합니다. 또한 임상용으로 승인된 약물이 아니므로 자격을 갖춘 전문가의 감독 하에 연구 환경에서만 사용해야 합니다.

 

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합성 방법

합성N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌일반적으로 N'-니트로-L-아르기닌의 아미노 그룹을 Boc(tert{3}}부톡시카보닐) 그룹으로 보호하는 과정이 포함됩니다. 다음은 합성 경로에 대한 자세한 개요입니다.

1

출발물질: 합성은 N'-니트로-L-아르기닌에서 시작되며 이는 L-아르기닌의 니트로화 또는 L-아르기닌 염산염의 합성 등 다양한 방법을 통해 얻을 수 있습니다.

2

Boc 무수물과의 반응: N'-니트로-L-아르기닌은 Boc 무수물이라고도 알려진 디-tert-부틸 디카보네이트(Boc2O)와 반응하여 Boc 그룹으로 아미노 그룹을 보호합니다. 탄산칼륨(K2CO3)과 같은 염기는 반응 중에 유리된 염화수소(HCl)를 제거하는 역할을 합니다.

3

반응 조건: 반응은 일반적으로 디메틸포름아미드(DMF)나 디클로로메탄(DCM)과 같은 유기용매에서 진행됩니다. 반응 혼합물은 완전한 전환을 보장하기 위해 특정 기간 동안 제어된 온도에서 교반됩니다.

4

정화: 반응이 완료된 후 여과, 추출, 결정화 등의 기술을 통해 생성물을 분리합니다. 이렇게 하면 반응하지 않은 출발 물질, 부산물 또는 용매가 제거됩니다.

5

성격 묘사: TLC(박층 크로마토그래피), NMR(핵자기공명) 분광법, HRMS(고해상도 질량분석법) 등 다양한 분석 방법을 통해 최종 제품의 순도와 동일성을 확인합니다.

환경적 위험

 

물 환경 위험

질산화 아미노산 물질로서 수질 환경에 심각한 위협을 가합니다. 희석되지 않거나 대량의 제품이 지하수, 수로 또는 하수 시스템과 접촉하지 않도록 하십시오.

보관 조건

환경에 대한 영향을 줄이려면 밀봉되고 건조한 환경에서 저온(보통 2~8도 필요)에 보관해야 하며, 가급적이면 불활성 가스 보호 저장 용기에 보관해야 합니다.

화학적 안정성

현재 데이터에 따르면 해당 화합물은 화학적 특성이 안정적이고 쉽게 변질되지 않으며 산화물과의 접촉을 피하는 것으로 나타났습니다. 특별한 반응성에 대한 보고는 없으며 정상적인 상황에서는 분해되지 않으며 위험한 반응도 없습니다.

폐기물 처리

폐기물 처리는 수용성 물질이거나 인화성 용제와 혼합된 물질을 후연소처리 및 세척 기능을 갖춘 화학 소각로에서 소각하거나, 남은 회수되지 않은 용액을 처리업체에 인계해야 합니다.

장내 미생물총에 미치는 영향

1. 장 염증 증가

L-NAME(N Ω - 니트로-L- 아르기닌 메틸 에스테르, NO 합성효소 억제제)에 의해 유도된 고혈압 쥐 모델에서 장 염증의 증가가 관찰되었습니다

2. 미세순환 및 밀착연접 단백질 감소

처리된 쥐 모델에서는 미세순환 및 밀착연접 단백질의 감소도 관찰되었습니다.

3.미생물 군집의 변화

유도된 고혈압 쥐에서 미생물 군집은 변화를 겪었으며 이는 트리글리세리드(TAG) 및 지방산(FA)의 유형과 유의한 상관관계가 있었습니다.
4.잠재적 메커니즘

연구에 따르면 이 물질로 인해 고혈압 쥐의 간 손상이 유발되는 것은 비정상적인 지방산 대사와 간의 미세순환 장애가 결합된 효과인 것으로 나타났습니다. 또한 장내 미생물군과 지방산 베타 산화(ACOX, CPT1), 불포화(SCD-1) 및 합성(FAS)의 변화는 비정상적인 지방산 대사의 기초가 되는 잠재적인 메커니즘일 수 있습니다.

 

실험에서의 복용량

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세포독성 연구

DU145 인간 전립선암 세포주에 대한 이 물질의 효과 연구에서 DU145 세포에 대한 IC50은 12.2mM이었습니다. 이는 실험에서 절반 억제 농도(즉, 세포 성장을 50% 억제하는 농도)가 12.2mM임을 의미합니다.

자간전증 모델에 관한 연구

또 다른 연구에서는 임신 9일부터 저용량 L-NAME(40mg/kg 체중/일)과 고용량-L{4}}NAME(75mg/kg 체중/일 또는 125mg/kg 체중/일)으로 용량을 설정하여 쥐 모델과 같은 자간전증을 유발하는 데 사용되었습니다.

고혈압 쥐 모델에 관한 연구

이를 치료한 장기-고혈압 쥐 모델에서는 40mg/kg 체중/일의 용량을 8주 동안 사용했습니다.

대사체학 연구

이에 의해 유발된 고혈압 생쥐의 혈청 대사체학 연구에서 생쥐에게 해당 물질 0.5g·L^-1이 함유된 멸균수를 마시게 하여 고혈압 발생을 유도하였다. 쥐의 혈압 변화를 연속 4주 동안 매일 모니터링했습니다.

사용 지침: 이 물질의 작업 농도는 일반적으로 10-100μM입니다. 드문 경우지만 중요한 효과를 관찰하려면 500μM 또는 심지어 5mM의 농도가 필요합니다. 최적의 작업 농도는 구체적인 실험을 바탕으로 탐색해야 하며, 10, 30, 100μM의 세 가지 농도를 먼저 별도로 시도할 수 있습니다.
 

마지막으로

N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌키랄 유기 합성의 중간체인 는 키랄 약물과 생물학적 활성 분자의 합성에 다양한 응용이 가능하여 상당한 연구 관심을 불러일으켰습니다. Boc 그룹과 니트로 기능을 특징으로 하는 독특한 분자 구조는 추가적인 변형과 변형의 기회를 제공합니다.

이에 대한 연구는 주로 수율과 순도를 향상시키기 위한 새로운 합성 방법을 탐구하는 데 중점을 두고 있습니다. 여기에는 최대 효율을 달성하기 위해 용매, 온도, 염기 선택 등 반응 조건을 최적화하는 것이 포함됩니다. 또한, Boc 및 니트로 그룹의 반응성을 조사하기 위한 연구가 진행되고 있으며 이를 통해 향상된 특성을 가진 새로운 유도체 개발이 가능해졌습니다.

또한, 신약 발견 및 제약 연구에의 응용은 활발히 연구되는 분야입니다. 향상된 생체 활성 및 선택성을 갖춘 새로운 치료법 개발을 목표로 키랄 약물 후보 합성에서 분자 비계로서의 잠재력이 탐구되고 있습니다.

요약하면, 연구에는 합성 방법 개발, 반응성 연구 및 약물 발견에의 응용이 포함됩니다. 이러한 노력은 제약 과학의 발전을 위해 이 키랄 중간체의 고유한 특성을 활용하는 것을 목표로 합니다.

미오신에 결합하는 N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌의 제어 가능한 에너지 방출 메커니즘

생화학 및 바이오에너지 분야에서는 생체분자의 상호작용과 에너지 방출 메커니즘에 대한 연구가 늘 뜨거운 화제가 되어 왔습니다. 근육 수축을 위한 핵심 단백질인 미오신은 유기체의 움직임과 에너지 전환 과정에서 중심적인 역할을 합니다. 그리고 N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌은 특정 화학 구조를 가진 화합물로서 미오신과 결합하여 새로운 에너지 조절 모드를 가져올 수 있습니다.

 

N-Boc-N '- 니트로-L-아르기닌과 미오신 사이의 결합 메커니즘

 

결합과정

 

 

N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌과 미오신의 결합은 다-단계 과정일 수 있습니다. 첫째, 용액 내 분자의 열 운동으로 인해 N-Boc-N '- 니트로-L-아르기닌 분자가 미오신 표면에 접근합니다. 이어서, 반 데르 발스 힘, 정전기 상호작용 및 수소 결합과 같은 분자 간의 비공유 상호작용을 통해 N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌은 미오신 표면의 특정 영역에 예비 흡착을 겪습니다. 결합이 진행됨에 따라 둘 사이의 결합을 더욱 단단하고 안정적으로 만들어 궁극적으로 안정적인 복합체를 형성하기 위해 구조적 조정이 필요할 수 있습니다.

바인딩 사이트

 

 

미오신의 N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌의 결합 부위를 식별하는 것은 결합 메커니즘을 이해하는 데 중요합니다. 분자 도킹 시뮬레이션과 핵자기공명(NMR) 기술을 사용하여 결합 부위를 예측하고 확인할 수 있습니다. 가능한 결합 부위에는 미오신 머리 근처의 ATP 결합 포켓, 액틴 결합 부위 및 일부 표면 소수성 영역이 포함됩니다. ATP 결합 포켓 근처의 결합은 ATP의 가수분해 과정에 영향을 미칠 수 있습니다. 액틴 결합 부위 근처의 결합은 미오신과 액틴 사이의 상호 작용을 방해할 수 있습니다. 그리고 표면의 소수성 영역에 결합하면 표면 특성을 변경하여 미오신과 다른 분자의 상호 작용 및 기능에 영향을 미칠 수 있습니다.

결합력 분석

 

 

N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌과 미오신 사이의 결합력에는 주로 반 데르 발스 힘, 정전기 상호작용, 수소 결합 및 소수성 상호작용이 포함됩니다. 반데르발스 힘은 결합 과정에서 복합체를 안정화시키는 역할을 하는 약한 분자간 상호작용입니다. 정전기적 상호작용은 N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌과 미오신 표면에서 서로 다른 전하를 갖는 그룹 사이의 상호 인력 또는 척력에 의해 발생합니다. 수소 결합의 형성은 결합의 특이성과 안정성에 중요한 영향을 미칩니다. 예를 들어 N-Boc-N'- 니트로-L-아르기닌의 아미노 또는 카르보닐기는 미오신의 히드록실 또는 카르보닐기와 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 소수성 상호작용은 주로 소수성 그룹 사이에서 발생합니다. N-Boc-N'-니트로-L-아르기닌의 소수성 부분이 미오신의 소수성 영역과 접촉하면 결합을 촉진하여 소수성과 물 사이의 접촉 면적을 줄입니다.

자주 묻는 질문
 

매일 L-아르기닌을 섭취하면 어떻게 되나요?

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매일 L-아르기닌을 복용하면 혈류가 개선되어 잠재적으로 혈압이 낮아지고 운동 능력이 향상될 수 있지만, 위장 문제(팽만감, 설사, 메스꺼움)를 유발하고 천식/알레르기를 악화시키며 헤르페스 발병을 유발할 수 있으므로 혈압약과 같은 약물과의 상호 작용 가능성 및 심장마비 후 위험으로 인해 주의와 의학적 상담이 필요합니다.

L-아르기닌의 어두운 면은 무엇인가요?

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그럼에도 불구하고 L-아르기닌에는 어두운 면도 있습니다.신경 염증과 산화질소(NO) 생성을 강화하여 2차 손상을 유발합니다.. 따라서 L-아르기닌 대사를 조절하는 것은 어려운 일입니다. 해로운 효과와 유익한 효과 모두 이 준{2}}필수 아미노산에 달려 있기 때문입니다.

아르기닌을 피해야 하는 사람은 누구입니까?

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아르기닌을 피해야 하는 사람에는 최근 심장마비를 앓은 사람, 활동성 헤르페스 감염이 있는 사람, 심각한 신장 또는 간 질환이 있는 사람, 혈압이 낮은 사람, 임신/수유 중인 사람이 포함됩니다. 또한 혈액 희석제, 당뇨병 및 혈압약과 상호 작용하므로 특히 수술 전에 의사와 상담하는 것이 중요합니다.

커피에는 아르기닌 함량이 높나요?

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커피에는 아르기닌 함량이 높나요?아니요, 끓인 커피에는 아르기닌 함량이 높지 않습니다.. 6 온스의 양조 커피에는 아르기닌이 사실상 포함되어 있지 않습니다. 아르기닌은 신체가 단백질을 만드는 데 필요한 아미노산으로, 건강한 성인의 일일 권장 섭취량은 2~3g 정도입니다.

아르기닌이 수면에 영향을 미치나요?

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반면, 암흑기에는 L-아르기닌이나 SIN-1을 투여합니다.기록 기간의 처음 4시간 동안 서파수면이 크게 증가하고 각성 시간이 감소했습니다.. 빠른-눈-운동 수면(REMS)에 소요된 시간은 크게 변경되지 않았습니다.

 

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