쿠퍼론 CAS 135-20-6

쿠페론N-페닐-N-과산화수소(페닐하이드록실아민 퍼옥사이드)라고도 알려진 유기 화합물입니다. 분자식은 C6H5N(O)H이고, 분자량은 135.12 g/mol이며, CAS는 135-20-6입니다. 일종의 유기 과산화물에 속하는 갈색 고체입니다. 그 분자 구조는 N-히드로메틸아미드 그룹과 벤젠 고리 그룹을 포함하며 양쪽에 산소 원자가 있습니다. 뜨거운 물, 에탄올, 벤젠 및 기타 유기 용매에 용해되며 실온에서 냉수에 부분적으로 용해됩니다. 물에 대한 용해도는 작으며 물 100밀리리터당 0.04g이 용해될 수 있습니다. 또한 Fe(III) 및 Cu(II)와 같은 금속 이온과 착물을 형성할 수도 있습니다. 강한 산화-환원 특성을 지닌 유기 과산화물입니다. 산성 환경에서는 쉽게 분해되어 산소를 방출합니다. 또한 가연성, 폭발성도 있으므로 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관해야 합니다. 이는 분석 화학에서 널리 사용되며 구리 이온, 니켈 이온, 코발트 이온 및 철 이온의 비색 측정에 자주 사용됩니다. 또한, 그 파생물 중 일부는 반도체 재료 제조에도 사용될 수 있습니다.

쿠페론N-페닐-N'-사이클로헥실우레아라고도 알려진 는 유기 과산화물입니다. 그 분자 구조는 벤젠 고리, 요소 작용기 및 시클로헥실기를 포함합니다.
1. 분자 구조:
분자식은 C13H13N3O이고 상대분자량은 239.27g/mol입니다. 분자의 중심에는 중앙대칭의 요소작용기가 있고, 아래 그림과 같이 양측이 벤젠고리와 시클로헥실기로 연결되어 있습니다.

2. 결정 구조:
생성물 결정은 단사정계 결정계에 속하며 점군은 P2_1/n입니다. 해당 단위 셀 매개변수는 a=12.875 Å, b=17.211 Å, c=7.616 Å, =90.63 도입니다. 결정에서는 분자가 수소 결합을 통해 두 분자의 층상 구조로 배열됩니다. 그 중에는 약한 π-π 스태킹 상호 작용과 분자 사이의 반 데르 발스 힘이 있습니다.

3. 이온 상태:
이는 착물을 형성할 수 있고 전이 금속 이온과 착물을 형성할 수 있습니다. 복합체에서는 리간드의 분자 구조가 변화하고 요소 작용기의 양성자가 이동하여 음이온 상태를 형성합니다. 철 이온과의 착물에서 It 리간드는 H+ 양성자를 잃고 음이온 NH2(C=NO-)로 전환되어 Fe3+와 세 자리 및 네 자리 착물을 형성합니다.

N-페닐-N'-사이클로헥실 우레아라고도 알려져 있으며 다양한 응용 시나리오를 갖춘 유기 과산화물입니다.

1. 금속이온 분석:

쿠페론특정 금속 이온과 발색 복합체를 형성하기 때문에 금속 이온의 분석 및 측정에 사용할 수 있습니다. 그 중 철 이온은 It 분석에서 가장 일반적인 표적 이온입니다. 철 이온과 선홍색 착물을 형성하여 강철, 광석 등의 철 정량 등 철의 정량 분석에 사용할 수 있습니다. 동시에 다른 금속 이온의 분석에도 사용할 수 있습니다. , 망간, 코발트, 구리, 니켈, 은 등과 같은

2. 유기합성:

유기 합성에서 환원제 및 산화제로 사용할 수 있습니다. 유기 합성 반응에서 생성물의 산소 원자는 일부 화합물과 반응하여 해당 카르보닐 화합물을 생성할 수 있습니다. 예를 들어, 벤즈알데히드를 벤조산으로 산화시킬 수 있으며, 1차 아민이 있는 경우 할로겐화물을 해당 1차 아민으로 전환할 수 있습니다. 또한, 반도체 재료 제조 시 항산화제 및 전자 수용체로도 사용할 수 있습니다.

3. 약물 연구:

제약 연구에서 금속 복합체 스크리닝에 사용할 수 있습니다. 밝은 빨간색 착물을 형성할 수 있으므로 화합물에 금속 이온이 포함되어 있는지 여부를 감지하는 데 사용할 수 있습니다. 특히 철, 구리 등과 같은 전이 금속 이온을 포함하는 일부 약물 분자의 경우 약리 활성 연구 및 약동학에서 금속 배위 효과를 연구하는 데 매우 도움이 될 수 있습니다.

4. 환경 모니터링:

환경 모니터링에서 유기 오염물질 분석에 사용할 수 있습니다. 벤젠, 식품 첨가물, 약물 등과 같은 특정 유기 오염 물질과 복합체를 형성하는 능력을 가지고 있습니다. 시료 내 이러한 유기 오염 물질을 전처리 기술로 추출한 후 반응하여 색상 복합체를 형성할 수 있습니다. 분석 과정을 정량화하는 데 편리합니다. 따라서 물, 토양, 공기 중의 유기 오염물질을 검출하는 데 사용할 수 있습니다.

5. 생체분석:

이는 생체분석에서 특정 생체거대분자를 검출하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 제품과 단백질의 상호 작용을 통해 단백질 분자가 변경될 수 있으며 이를 통해 단백질 분리 및 세포 구성 요소의 검출이 가능해집니다. 또한 DNA 분석, 효소 반응, 환경 모니터링 및 기타 연구에도 사용할 수 있습니다.

결론적으로, 이는 금속 이온 분석, 유기 합성, 제약 연구, 환경 모니터링 및 생물학적 분석에 큰 응용 전망을 가지고 있는 매우 중요한 유기 과산화물입니다.

쿠페론은 유기과산화물이며 그 합성방법은 크게 칸니자로 반응법, 니트로소페놀법, -나프톨법의 3가지가 있다. 이 세 가지 방법은 별도로 소개됩니다.

1. 칸니자로 반응 방법:

Cannizzaro 반응은 페닐히드라진이 수용액에서 산화되어 생성물을 형성하는 반응입니다. 이 반응은 먼저 염기성 조건에서 페닐히드라진을 자유 수산화물 이온과 반응시켜 옥심 알콕시드 음이온을 형성한 다음 공기에 의해 산화되어 생성물을 형성합니다. Cannizzaro 반응은 다음 단계에 따라 수행할 수 있습니다.

(1) 페닐히드라진의 제조. 아닐린과 염소산을 반응시켜 페닐히드라진염을 생성한 후 무수암모니아수를 첨가하고 가수분해하여 페닐히드라진을 얻는다.

(2) 반응은 옥심 알콕시드 음이온을 생성한다. 수산화나트륨, 탄산나트륨 등 약알칼리성 조건에서 페닐히드라진을 용해하면 옥심알콕시드 음이온이 생성됩니다.

(3) 산화 반응. pH 약 8의 알칼리성 환경에서 옥심알코올 음이온 용액에 공기를 통과시키고 80-90도까지 가열하면 점차적으로 형성되어 결국 침전됩니다.

Cannizzaro 반응법에 의한 It 합성의 구체적인 반응식은 다음과 같습니다.

C₆H₅NHNH (주)NHNH₂+ 오^- → C₆H₅N(OH)NH^- + H₂O

C₆H₅N(OH)NH^- + O₂ → C₆H₅N(O)OH + H₂O₂+ 오^-

C₆H₅해당 없음 (O) OH + OH^- → C₆H₅N(O)OH₂^- + H₂O

C₆H₅N(O)OH₂^- + H⁺ → C₆H₅N(O)H + H₂O

2. 니트로소페놀법:

니트로소페놀법은 니트로소페놀과 벤즈알데히드를 반응시켜 생성물을 생성하는 방법이다. 반응은 두 단계로 나눌 수 있습니다.

(1) 니트로소페놀의 제조. 아닐린을 질산과 반응시켜 니트로소아닐린을 생성하고, 이는 알칼리 조건에서 가수분해되어 니트로소페놀을 얻습니다.

(2) 반응이 그것을 생산한다. 에탄올 용매에서 니트로소페놀과 벤즈알데히드의 반응이 생성됩니다.

니트로소페놀법에 의한 합성의 구체적인 반응식은 다음과 같다.

C₆H₅아니요₂+ 2 NaOH → C₆H₄(오) (아니오) (Na) + NaNO₂ + H₂O

C₆H₄(오) (아니오) (Na) + C₆H₅조 → C₆H₅N(O)C₆H₄OH + NaOH

3. -나프톨법:

-나프톨법은 알칼리 조건에서 -나프톨과 페닐히드라진을 반응시켜 It를 생성하는 방법이다. 반응은 두 단계로 나눌 수 있습니다.

(1) α-나프톨의 제조. 수산화구리의 촉매작용 하에서 -나프틸아민이 산화되면 -나프톨이 생성됩니다.

(2) 반응이 그것을 생산한다. 알칼리성 조건에서 -나프톨과 페닐히드라진의 반응으로 생성됩니다.

-나프톨법에 의한 합성의 구체적인 반응식은 다음과 같다.

C₁₀H₇NH (NH)₂+ CuO → C₁₀H₇OH + 구리(NH₂)₂

C₁₀H₇오 + 씨₆H₅NHNH (주)NHNH₂ → C₆H₅N(O)C₁₀H₇오 + NH₃

요약하면 합성방법으로는 주로 칸니자로(Cannizzaro) 반응법, 니트로소페놀법, -나프톨법 등이 있다. 고순도쿠페론다양한 화학 응용 및 생산 공정에 사용하기 위해 이러한 방법으로 얻을 수 있습니다.

스펙트럼 특성:

It의 자외선 흡수 피크는 250-300 nm 사이에 위치하며, 적외선 스펙트럼은 NO 신축 진동, CH 신축 진동, CO 신축 진동 및 벤젠 고리 신축 진동과 같은 특징적인 피크를 나타냅니다.

1. 제품의 흡수스펙트럼 특성:

벤젠 고리, 요소 작용기 등과 같은 여러 전자 구조 단위를 가지고 있으므로 흡수 스펙트럼 특성이 상대적으로 복잡합니다. 문헌 보고에 따르면, 이는 주로 π-π* 전이에 의해 발생하는 250-300 nm 영역에서 강한 흡수 밴드를 가지고 있습니다. 또한 약 324 nm에 위치한 300-400 nm 영역에는 더 약한 흡수 밴드가 있는데, 이는 n-π* 전이로 인해 발생할 수 있습니다. 또한, 서로 다른 극성 용매에서는 피크 위치와 흡수 스펙트럼의 강도도 달라졌습니다. 에탄올을 용매로 사용한 경우 최대 흡수 피크는 315nm 부근이고, 클로로포름에서는 350nm 부근, 아세톤에서는 약 310nm입니다.

2. 복합체 형성 후 It 및 전이 금속 이온의 스펙트럼 특성:

여러 자리 리간드로서 전이 금속 이온과 서로 다른 착물을 형성할 수 있으며 그에 따라 흡수 스펙트럼이 달라집니다. 예를 들어, 철 이온이 존재하면 약 530 nm의 최대 흡수 파장을 갖는 발색 Fe(Cup)3 복합체를 형성할 수 있습니다. 또한, 전이금속이온과 착물을 형성하기 위한 리간드로 사용되는 경우, 금속이온이 전자구조에 영향을 미치기 때문에 발색 착물의 흡수스펙트럼의 피크 위치와 강도도 변화하게 된다.

3. 분광광도법에 적용:

일부 전이금속 이온과 착물을 형성한 후 강한 흡수 스펙트럼을 갖기 때문에 분광광도법을 통해 다양한 전이금속 이온의 함량을 확인할 수 있습니다. 철이온을 예로 들면, 피검시료에 과량의 It을 반응시키면 착색된 Fe(Cup)3 착물이 형성되고 분광광도계로 흡광도 값을 측정하여 Beer의 법칙에 따라 농도를 계산한다. . 철 이온 외에도 망간, 코발트, 니켈, 구리, 인듐과 같은 금속 이온의 분광 광도 검출에서 리간드로 사용할 수도 있습니다.

결론적으로, It의 스펙트럼 특성은 전이 금속 이온과의 복합체의 스펙트럼 특성과 밀접한 관련이 있으며 분석 화학, 제약 연구, 환경 모니터링 및 기타 분야에서 널리 사용됩니다.

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