트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트 CAS 27607-77-8

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트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트으로 알려진1-(2,6-클로로페닐)-2-인돌리논(디클로페낙)은 특정 물리적 특성을 지닌 화합물입니다. 약간의 자극적인 냄새가 있는 무색 내지 연한 갈색의 투명한 액체이다. 밀도는 1.228g/mL, CAS 27607-77-8, 분자량은 222.26입니다. 분자 구조에는 3개의 메틸(CH3) 그룹과 1개의 트리플루오로메틸(CF3) 그룹, 그리고 1개의 실리콘 원자와 1개의 설폰산 그룹이 포함되어 있습니다. 방향족탄화수소, 할로겐화탄화수소, 테트라히드로푸란 등 유기용매에는 녹지만 물에는 녹지 않는다. 이 화합물의 강한 극성으로 인해 유기 용매에 대한 용해도가 좋습니다. 상당한 루이스 산도와 강한 흡습성을 가지고 있습니다. 습한 환경에서 이 화합물은 물과 격렬한 화학 반응을 일으키고 변질되기 쉽습니다.

따라서 안정성을 유지하기 위해서는 건조한 환경에 보관하는 것이 필요합니다. 효율적인 실란화 시약이자 강한 루이스산 촉매이며 일반적으로 사용되는 실리콘- 기반 보호 시약입니다. 이는 실험실 연구 및 개발 공정과 화학 및 제약 생산에 광범위한 응용 분야를 갖고 있으며 주로 유기 화학 전환 및 에놀 실란 제조 시 수산기 보호에 사용됩니다. 또한 이 화합물은 다른 중요한 규소 및 불소 화합물을 합성하는데도 사용됩니다. 류마티스 관절염, 유착성 척추염, 비염증성 관절염, 관절염, 비관절 류머티즘 및 비관절 염증으로 인한 통증, 각종 신경통, 암성 통증, 외상후 통증, 각종 염증으로 인한 발열 등에 임상적으로 사용됩니다. 대머리 독수리와 같은 특정 동물에게는 독성이 있습니다. 디클로페낙 분말은 주로 화학에 사용되지만 디클로페낙 용액은 개나 고양이가 아플 때 눈에 넣는 등 동물에게 주로 사용됩니다.

융점 25도, 끓는점 77도/80mmHg(리터), 밀도 1.228g/mL @ 25도C(리터), 증기압 4.7hPa(20도C), 굴절률 n20/D 1.36(리터), 인화점 78도F, 보관 조건 + 30도C 이하에서 보관, 용해도 솔 지방족 및 방향족 탄화수소, 할로알칸, 에테르. , 형태 발연 액체, 비율 1.15, 색상 투명 무색 ~ 밝은 갈색, 수용성 반응, 민감한 수분-민감함, 가수분해 민감도 8: 수분, 물, 양성자성 용매와 빠르게 반응합니다.

트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트(TMSOTf, CAS 번호 27607-77-8)은 트리메틸실릴(-Si(CH ∝) ∝) 및 트리플루오로메탄설포네이트(-SO ∝ CF ∝) 그룹으로 구성된 핵심 구조를 가진 고활성 유기 규소 화합물입니다. 분자식은 C ₄ H ₉ F ∝ O ∝ SSi이고 분자량은 222.26입니다. 무색~담황색의 투명한 액체로 나타나며 흡습성, 인화성, 부식성이 강하다. TMSOTf는 유기합성 분야의 핵심 시약으로 독특한 루이스산 촉매 특성과 실리콘화 능력으로 인해 의학, 소재, 에너지, 녹색화학 등 다양한 분야에서 광범위한 응용 가치를 입증해 왔습니다.

제약 중간체 합성: 분자 구조의 정확한 조절을 위한 핵심 도구

 

1. 당 유도체의 보호 및 탈보호
TMSOTf는 당화학에서 효율적인 선택적 보호 시약으로, 특히 포도당 및 뉴클레오티드와 같은 수산기의 실리콘화 보호에 적합합니다. 반응 효율성은 기존 시약(예: 트리메틸클로로실란, TMSCl)보다 훨씬 우수하며, 온화한 조건(0-10도)에서 더 적은 수의 부산물로 수산기 그룹을 실리콘 에테르로 신속하게 전환할 수 있습니다.- 예를 들어, 뉴클레오사이드 유도체 합성에서 TMSOTf는 리보스 고리의 2'- 또는 3'-하이드록실 그룹을 선택적으로 보호하여 후속 입체선택적 변형의 기초를 제공할 수 있습니다.

 

실험 데이터에 따르면 TMSOTf를 사용하여 포도당의 수산기를 보호하는 경우 반응 수율은 95% 이상에 도달할 수 있으며 산성 조건에서 보호기를 효율적으로 제거할 수 있으며 회수율은 90% 이상입니다.

2. 헤테로고리 화합물의 구축
강한 루이스산 촉매인 TMSOTf는 인돌 및 피리딘과 같은 헤테로고리 화합물의 알킬화, 아실화 및 고리화 반응을 크게 가속화할 수 있습니다. 예를 들어, 인돌의 3-사이트 선택적 아실화 반응에 TMSOTf를 첨가하면 기존 방법의 12시간에서 2시간으로 반응시간을 단축할 수 있고, 생성물의 순도를 98%까지 향상시킬 수 있다.

 

또한 에스테르 이미드 및 디에스테르의 고리화 반응과 같은 Dieckmann을 촉매하여 5개 - 또는 6개 구성원 고리 구조를 효율적으로 구성하여 알칼로이드와 같은 복잡한 천연 생성물의 합성을 위한 핵심 단계를 제공할 수 있습니다.

3. 항생제 및 항바이러스제의 합성
TMSOTf는 일반적으로 항생제(예: 마크로라이드) 및 항바이러스 약물(예: 뉴클레오시드 유사체) 합성에서 핵심 중간체를 만드는 데 사용됩니다. 예를 들어, 에리스로마이신 유도체 합성에서 TMSOTf는 글리코시드 결합 형성을 촉매하여 반응 수율을 60%에서 85%로 높이면서 부산물 생성을 줄입니다.- 반응성과 선택성이 높기 때문에 약물 합성 단계가 더 간단해지고 비용이 절감됩니다.

고분자 소재 개질: 소재에 고성능을 부여하는 핵심 첨가제

 

1. 실리콘고무 가교제
트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트상온 가황(RTV) 실리콘 고무를 위한 효율적인 가교제로서 경화 시간을 크게 단축하고 재료 특성을 향상시킬 수 있습니다. 기존의 실리콘 고무 경화에는 고온(120{7}}150도) 또는 장시간(24시간 이상)이 필요한 반면, TMSOTf를 첨가하면 상온 경화 시간이 20-60분으로 단축되고 경화된 실리콘 고무의 인장 강도가 30% 증가하여 내열성(최대 200도)과 화학적 내식성이 크게 향상됩니다. 그 작용 메커니즘은 다음과 같습니다. TMSOTf는 실라놀 그룹(-Si OH)과 실란 커플링제(예: 메틸트리메톡시실란) 사이의 축합 반응을 촉매하여 3차원 네트워크 구조를 형성합니다.

 

2. 광전자재료의 합성
OLED(유기발광다이오드) 재료 준비 시 TMSOTf는 실리콘화 변형을 통해 분자 캐리어 이동도를 향상시키는 정공 수송층 재료(예: TPD 파생물)를 합성하는 데 사용됩니다. 예를 들어, TPD의 실리콘- 기반 변형에서 TMSOTf는 벤젠 고리의 수산기 그룹을 실리콘 에테르로 전환하는 것을 촉매하여 재료의 광발광 효율을 20% 높이고 장치 수명을 기존 재료의 1.5배로 연장합니다. 또한 페로브스카이트 태양전지의 정공수송층을 변형해 전지의 광전 변환 효율을 향상시키는 데에도 사용할 수 있다.

 

3. 나노물질의 표면기능화
TMSOTf는 나노입자(예: 실리카 및 양자점)의 표면 실리콘화 변형에 사용되어 분산성과 생체 적합성을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 실리카 나노입자의 표면 개질에서 TMSOTf는 수산기의 실리콘 에테르로의 전환을 촉매하여 유기 용매에서 입자의 분산성을 크게 향상시키고 약물 전달 시스템에 안정적인 담체를 제공합니다.

유기 합성 촉매 작용: 반응 과정을 가속화하는 "화학 엔진"

 

1. 프리델 크래프트 아실화 반응
강력한 루이스산 촉매인 TMSOTf는 방향족 화합물의 Friedel Crafts 아실화 반응을 효율적으로 촉매하고 탄소 탄소 결합을 구성할 수 있습니다. 예를 들어, 벤젠과 염화아세틸의 아실화 반응에서 TMSOTf를 첨가하면 반응 수율이 기존 촉매(예: AlCl3)의 70%에서 90%로 증가하고, 반응 조건이 더 온화하여(상온 대. 80도) 부산물 생성이 감소합니다.-

2. 딜스 알더 고리 첨가 반응
TMSOTf는 디엔과 친디엔체 사이의 고리화 첨가 반응에서 활성화 에너지를 감소시키고 반응 속도를 크게 증가시킬 수 있습니다.

 

예를 들어 사이클로펜타디엔과 아크릴산의 반응에서 TMSOTf 촉매 작용을 통해 반응 시간이 24시간에서 2시간으로 단축되었고, 생성물의 시스 선택도가 95%에 달해 테르펜과 같은 천연물 합성을 위한 효율적인 경로를 제공했다.

3. 알코올의 탈수 및 에테르화
TMSOTf는 알코올의 분자내 탈수를 촉진하여 올레핀을 생성하거나 분자간 탈수를 촉진하여 에테르를 생성할 수 있습니다. 예를 들어, n-부탄올의 탈수 반응에서 TMSOTf 촉매 반응 하의 반응 수율은 90%에 도달하고 생성물 중 트랜스 올레핀 비율은 95%를 초과하며 이는 기존 황산 촉매 방법(수율 60%, 트랜스 비율 70%)보다 우수합니다.

녹색 화학 응용: 지속 가능한 발전 추세에 따른 혁신 방향

 

1. 마이크로파 보조 합성
TMSOTf는 반응 과정을 크게 가속화하고 마이크로파 방사선 하에서 에너지 소비를 줄일 수 있습니다. 예를 들어, 설탕 유도체의 실리콘화 보호에서는 반응 시간이 기존 방법의 5시간에서 마이크로웨이브{3}}보조 조건에서 30분으로 단축되었으며 수율은 98%로 증가했습니다.

2. 용매의 자유로운 합성
TMSOTf는 용매-가 없는 조건에서 반응을 촉진하여 유기 용매 사용과 폐기물 배출을 줄일 수 있습니다.

 

예를 들어, 에스테르의 실리콘화 변형에서 무용매 조건 하에서 TMSOTf 촉매 반응의 수율은 95%에 달하며 녹색 화학 원리에 따라 작업이 간단합니다.

3. 나노입자 촉매 합성
트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트실리콘- 기반 금 나노입자와 같은 변형된 나노입자는 반응 선택성을 향상시키는 새로운 촉매 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, 스티렌의 에폭시화 반응에서 실리콘- 기반 금 나노입자에 의해 촉매되는 생성물의 선택도는 90%에 달하며, 활성의 큰 감소 없이 촉매를 5회 이상 재사용할 수 있습니다.

분석 화학 지원: 검출 감도를 향상시키는 "화학 증폭기"

 

1. 화합물 유도체화
TMSOTf는 하이드록실 및 아미노 그룹과 같은 활성 그룹을 실리콘 에테르 또는 실리콘 아민 유도체로 변환하여 가스 크로마토그래피(GC) 또는 액체 크로마토그래피(HPLC)에서 화합물의 검출 감도를 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 아미노산 분석에서 실리콘- 기반 유도체화는 검출 한계를 피코몰 수준(pmol)으로 줄여 미량 분석 요구 사항을 충족할 수 있습니다.

2. 질량 분석 분석 개선
TMSOTf 변형된 화합물은 질량 분석 분석에서 안정한 양이온을 형성하여 신호 강도를 향상시키는 경향이 있습니다. 예를 들어, 탄수화물 화합물의 질량 분석 분석에서 실리콘화 변형은 분자 이온의 피크 강도를 10배 증가시켜 구조 식별을 용이하게 합니다.

에너지 부문의 탐구: 신흥 응용 분야의 잠재적 방향

 

1. 리튬-이온 배터리용 전해질 첨가제
TMSOTf는 리튬-이온 배터리 전해액용 피막 형성 첨가제로 사용되어 음극 표면에 안정적인 SEI 피막을 형성하고 전해질 분해를 억제하며 배터리 수명을 향상시킬 수 있습니다. 예비 실험에서는 1% TMSOTf 전해질을 추가하면 배터리 사이클 수를 500회 이상으로 늘리고 85%의 용량 유지율을 달성할 수 있는 것으로 나타났습니다.

2. 연료전지용 양성자 교환막 개질
TMSOTf는 양성자 전도도와 화학적 안정성을 향상시키기 위해 양성자 교환막의 실리콘화 변형에 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 퍼플루오로술폰산 막의 변형에서 실리콘화 처리는 양성자 전도성을 20% 증가시키고 고온(120도)에서 막의 안정성을 크게 향상시킵니다.

트리플루오로메탄설포네이트 트리메틸실릴 에스테르는 독특한 화학구조와 다기능성으로 인해 유기합성, 의약, 소재, 에너지 분야의 핵심 시약으로 자리잡고 있습니다. 이 응용 분야는 기본 반응 촉매 작용부터 고급{1}}재료 준비까지 광범위한 시나리오를 포괄하며 친환경 화학 및 연속 생산 기술의 혁신을 통해 시장 잠재력이 계속해서 발휘되고 있습니다. 앞으로는 고순도(99.9% 이상) 제품에 대한 수요가 증가하고 맞춤형 서비스가 개선됨에 따라 TMSOTf는 페로브스카이트 태양 전지 및 리튬{5}}이온 배터리와 같은 신흥 분야에서 더 폭넓은 응용 분야를 달성하여 관련 산업의 고효율 및 지속 가능성 향상을 촉진할 것으로 예상됩니다.

우리는 제품의 공급 업체입니다.

비고: BLOOM TECH(2008년부터), ACHIEVE CHEM-TECH는 당사의 자회사입니다.

인조트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트 :

이는 트리플루오로메탄술폰산과 트리메틸클로로실란으로부터 합성되었습니다. 온도, 시간, 원료비, 증류압력 등 영향 요인을 검토하여 온도 20~30C, 반응시간 8h, 원료 몰비 1:1.40, 진공증류압력 -0.090MPa로 최적의 반응조건을 결정하였다. 목적산물의 정량분석을 위해 NMR 스펙트럼('H,'p,'Si NMR)과 화학적 적정법을 사용하였다. 제품의 수율은 98% 이상, 순도는 99% 이상에 도달할 수 있습니다.

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