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9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온 CAS 560-62-3
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9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온 CAS 560-62-3

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온 CAS 560-62-3

제품 코드: BM-2-5-019
영어 이름: 9-Hydroxy-4-Androstene-3,17 Dione
CAS 번호: 560-62-3
분자식: C19H26O3
분자량: 302.41
EINECS 번호: 611-349-9
MDL 번호:MFCD00232925
Hs 코드: 28273985
Analysis items: HPLC>99.0%, LC-MS
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조사: BLOOM TECH 창저우 공장
기술용역 : 연구개발부-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 도매 대량 고품질 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.

 

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온4-OHA라고도 알려진 은 분자식 C19H26O3과 분자량 302.41g/mol을 갖습니다. 자연적으로 발생하는 스테로이드 물질인 안드로스테론 유도제입니다. 성상은 백색 내지 담황색 분말로서 결정 또는 결정 형태이다. 에탄올, 아세톤, 클로로포름, 에테르, 벤젠과 같은 유기용매에는 쉽게 녹지만 물에는 녹지 않습니다. 자외선 영역에는 두 개의 주요 흡수 피크가 있는데, 하나는 227nm에 있고 다른 하나는 274nm에 있습니다. 적외선 스펙트럼에는 주로 OH 결합(3440cm^-1)의 진동, 케톤 그룹(1732cm^-1)의 진동, 프로판 그룹과 방향족 탄화수소 그룹의 진동 등을 포함하여 상대적으로 뚜렷한 흡수 피크가 있습니다. 핵자기 공명 스펙트럼에는 탄소-13 NMR 및 수소-1 NMR이 포함됩니다. 수소-1 NMR에서는 이중결합된 벤젠고리 부분을 갖고 있으며 위치에 따라 10개의 서로 다른 피크가 나타나는 반면, 탄소-13 NMR에서는 6개의 피크가 나타납니다. 체내에서 안드로겐이나 에스트로겐으로 전환될 수 있으며 생식계와 신진대사에 영향을 미칩니다. 광범위한 응용 전망과 연구 가치를 가지고 있습니다. Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd의 연구원들은 분자 구조, 생물학적 활성 및 약리학적 메커니즘을 탐구하고 있으며 인류의 건강과 삶의 질에 기여하는 보다 안전하고 효과적인 의약품 및 건강 제품을 개발할 것으로 기대됩니다.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

화학식

C19H26O3

정확한 질량

302

분자량

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

원소 분석

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

피토스테롤의 산화에 의해 얻어집니다. 피토스테롤은 일반적으로 사용되는 스테로이드의 원료이며, 피토스테롤 중간체는 안드로스텐디온 등을 비롯한 다양한 스테로이드의 핵심 중간체이다. 따라서 간단하고-수율이 높고 순도가 높은-피토스테롤 중간체 제조 방법은 연구자들이 해결해야 할 문제이다.

현재 피토스테롤 중간체를 제조하는 방법에서는 일반적으로 피토스테롤을 출발 물질로 사용하고, 알루미늄 이소프로폭시드를 산화제로 사용하며, 아세톤 존재 하에 약 80도에서 톨루엔 또는 크실렌 용매에 용해합니다. 반응온도가 높고 수율은 약 80%이다. 이 방법은 고온이 필요하므로 타르가 생성되어 후처리에 문제가 발생합니다-.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

의 제조방법9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온다음 단계가 포함됩니다.

1) 식물성 스테롤, 디클로로메탄, 테트라메틸피페리딘질소산화물을 혼합하고 교반하여 원료계를 얻는다. 제어온도는 1020℃이고, 상기 원료계에 브롬화나트륨과 탄산수소나트륨의 혼합물 수용액을 첨가한다. 적하한 후 차아염소산나트륨 용액을 첨가한다. 반응이 완료된 후 반응을 종료하고 처리하여 피토스테롤 중간체를 얻는 단계; 피토스테롤은 유채스테롤, 유채스테롤, 스티그마스테롤 또는 시토스테롤이고,

2) 피토스테롤 중간체는 Mycobacterium sp.nrrl b3805의 작용하에 생체형질전환되어 안드로스텐디온을 얻었습니다. 본 발명은 생물학적 전환 속도를 가속화하고 경제적 이익을 향상시킬 수 있습니다.

Applications

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온(줄여서 4-OHA)은 스테로이드 화합물입니다. 분자 구조에는 다양한 작용기와 입체이성질체가 존재하기 때문에 생물학적 활성과 약리학적 효과가 광범위합니다.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

안드로겐

4-OHA는 중요한 안드로겐 전구체입니다. 이는 여러 효소의 촉매작용을 통해 테스토스테론, 디하이드로테스토스테론 및 기타 남성 호르몬으로 전환됩니다. 이 호르몬은 정상적인 생식 및 성징 유지, 근육 성장 및 골밀도 촉진, 지질 대사 조절 등 남성과 여성 모두에게 중요한 생리학적 역할을 합니다.

신체강화제

테스토스테론과 유사한 생물학적 활성으로 인해 4-OHA는 운동선수와 보디빌더가 경기력 강화제로 널리 사용합니다. 일부 연구에 따르면 4-OHA를 보충하면 근력, 지구력, 체중이 향상되고 근육 성장이 촉진되는 것으로 나타났습니다. 그러나 이 사용은 현재 건강에 해로운 영향을 피하기 위해 복용량과 관리에 따라 제한됩니다.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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탈수소효소 억제제

4-OHA는 강력한 탈수소효소 억제제입니다. 탈수소효소는 다양한 대사 및 반응 과정에 관여하는 중요한 효소군입니다. 탈수소효소 활성을 억제하면 호르몬 합성과 대사 경로가 차단되어 다양한 약리학적 효과가 나타납니다. 예를 들어, 에스트로겐 대사를 억제하면 유방암, 자궁내막암과 같은 여성 질환의 발병률을 줄일 수 있습니다. 테스토스테론 대사를 억제하면 테스토스테론 결핍 및 관련 남성 생식 문제를 치료할 수 있습니다.

항에스트로겐제

4-OHA는 암 치료에서 항-에스트로겐으로 사용될 수 있습니다. 에스트로겐은 유방암, 난소암, 자궁내막암 등 많은 암의 중요한 원인 중 하나입니다. 에스트로겐 합성 및 대사를 억제함으로써 세포 수준에서의 효과가 감소되어 암 발병을 제어할 수 있습니다.{4}}OHA는 우수한 항에스트로겐 활성을 나타내는 것으로 알려져 있으며 다양한 유형의 에스트로겐 의존성 암을 치료하는 데 사용되어 왔습니다.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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생식 건강 보조식품

4-OHA는 생식 건강 보조식품에도 널리 사용됩니다. 테스토스테론 합성을 촉진하고, 테스토스테론 대사를 감소시키며, 기타 생식 기능을 개선함으로써 남성과 여성 모두의 생식 건강을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 4-OHA는 정자의 양과 질을 높이고, 발기 기능을 개선하며, 월경 불규칙을 줄이는 등의 문제를 일으키는 것으로 생각됩니다.

식품첨가물

4-OHA는 식품 첨가물로도 사용할 수 있습니다. 단백질 합성촉진, 골밀도 유지, 지질대사 조절 등 다양한 생물학적 활성과 영양학적 효과가 있어 스포츠 영양제품, 건강식품, 음료 등에 첨가되어 체력 향상과 건강 유지에 도움을 주는 경우가 많습니다.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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기타 목적

위 용도 외에도9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온또한 다른 잠재적인 응용 프로그램도 있습니다. 예를 들어, 관절염, 당뇨병, 심혈관 질환과 같은 만성 질환을 치료하는 데 사용될 수 있다고 믿어집니다. 또한 신체의 면역력과 대처 능력을 강화하기 위해 항스트레스제, 항산화제, 면역 조절제 등으로 사용될 수도 있습니다.

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온을 생식에 적용하는 것은 직접적인 생식 치료 약물이나 보충제라기보다는 주로 스테로이드 호르몬 원료의 중간체로서의 역할과 관련이 있습니다. 다음은 가능한 생식 용도에 대한 개요입니다.

스테로이드 호르몬 합성의 중간체

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 다양한 스테로이드 호르몬 합성에 중요한 중간체입니다. 스테로이드 호르몬은 생식, 대사, 면역 및 기타 측면의 조절을 포함하여 유기체에 광범위한 생리적 효과를 갖습니다. 따라서 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione을 함유한 스테로이드 호르몬을 합성하면 생식계의 기능과 조절에 간접적으로 영향을 줄 수 있습니다.

잠재적인 연구 가치

9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온 자체는 생식 치료에 직접 사용되지는 않지만 스테로이드 호르몬 합성에 중요한 역할을 하기 때문에 생식 의학 연구의 중요한 대상이 됩니다. 과학자들은 변환 경로, 생물학적 활동 및 다른 분자와의 상호 작용을 연구하여 새로운 생식 치료 방법이나 약물 표적을 탐색할 수 있습니다.

부터9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온주로 과학적 연구와 약물 합성에 사용되므로 충분한 연구와 감독 없이는 안전성과 유효성을 인간에게 직접 사용할 수 없습니다.

요약하면, 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온을 생식에 적용하는 것은 주로 스테로이드 호르몬 합성의 중간체로서의 역할에 반영되는데, 이는 이 중간체를 함유한 스테로이드 호르몬을 합성함으로써 생식계의 기능과 조절에 간접적으로 영향을 미친다.

Other properties

9-하이드록시안드로스텐디온의 CAS 번호는 560-62-3이고 분자량은 약 302.41입니다. 그 구조적 특징은 안드로스텐디온의 9번째 탄소 원자에 하이드록실(-OH) 작용기가 도입되어 9-하이드록시안드로스텐디온에 독특한 생물학적 활성과 화학적 특성을 부여한다는 것입니다.

생합성 경로

9-하이드록시안드로스텐디온의 생합성은 주로 미생물 발효 과정에 의존합니다.. 9-하이드록시안드로스텐디온은 특정 미생물(예: 산발적으로 악티노박테리아)에 의한 식물 스테롤(예: 스티그마스테롤, 시토스테롤 등)의 생분해 및 변형을 통해 생산될 수 있습니다. 이 과정에서 식물 스테롤은 먼저 측쇄의 베타 산화를 거쳐 두 개의 탄소 원자를 제거하고 결과적으로 4개의 고리 구조를 가진 C17 케토스테로이드가 형성됩니다. 추가 전환으로 9-하이드록시안드로스텐디온이 생성됩니다.

행동 메커니즘

 

(1) 코르티코스테로이드 합성 중간체:

9-Hydroxyandrostenedione은 다양한 코르티코스테로이드 합성의 핵심 중간체입니다. 코르티코스테로이드는 코르티손, 프레드니손 등을 포함하여 광범위한 생물학적 활성을 갖는 스테로이드 호르몬의 일종입니다. 항염증 및 면역 조절에 중요한 역할을 합니다. 화학적 합성이나 생체변환을 통해 9-하이드록시안드로스텐디온은 다양한 질병 치료를 위해 이러한 코르티코스테로이드로 전환될 수 있습니다.

 

(2) 담즙산과 데옥시콜산의 합성:

9-하이드록시안드로스텐디온은 담즙산과 데옥시콜산의 합성에도 참여합니다. 콜산과 데옥시콜산은 담즙산의 주성분으로 지방의 소화와 흡수에 중요한 역할을 합니다. 특정 효소 반응을 통해 9-하이드록시안드로스텐디온은 담즙산과 데옥시콜산으로 전환되어 인체의 정상적인 지방 대사와 담즙산 순환을 유지할 수 있습니다.

 

(3) 스테로이드 호르몬 원료:

9-하이드록시안드로스텐디온은 스테로이드 호르몬 원료의 중간체로서 스테로이드 호르몬 약물 생산에도 중요한 역할을 합니다. 스테로이드 호르몬 약물은 성 호르몬, 부신 피질 호르몬 등을 포함하여 임상 적용 가치가 넓은 약물 종류입니다.. 9-하이드록시안드로스텐디온은 화학적 합성이나 생체 변형을 통해 이러한 스테로이드 호르몬 약물로 전환될 수 있어 다양한 질병 치료에 강력한 지원을 제공합니다.

자주 묻는 질문
 
 

안드로스텐디온의 수산화 유도체로서 스테로이드 대사 네트워크에서 어떤 핵심 "교차로"를 차지합니까?

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이는 안드로겐, 에스트로겐 및 코르티코스테로이드의 세 가지 주요 합성 경로의 교차점에 위치합니다. 9-하이드록실 그룹은 변형 부위일 뿐만 아니라 분자 형태와 후속 효소 인식에도 영향을 미칩니다.

9-하이드록실 그룹의 도입이 어떻게 모핵과 고전적 스테로이드 수용체 사이의 상호작용 방식을 잠재적으로 바꿀 수 있습니까?

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9-하이드록시는 분자의 극성과 입체 장애를 크게 증가시켜 안드로겐 수용체나 아로마타제의 활성 포켓에 결합하는 것을 어렵게 만들어 잠재적인 흥분성, 길항성 또는 억제성을 변화시킬 수 있습니다.

왜 독특한 "자살 기질" 유형의 아로마타제 억제제가 될 수 있습니까?

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아로마타제에 의해 인식되는 기본 안드로스텐디온 골격을 보유하고 있기 때문에 효소에 결합하여 수산화를 시작할 수 있습니다. 그러나 9-히드록실의 존재는 후속 촉매 단계를 방해하여 중간체가 효소의 활성 중심에 공유 결합하여 비가역적으로 효소를 "정지"시킬 수 있습니다.

9-하이드록실 작용기는 합성 화학에서 후속 유도체화에 어떤 특이한 화학적 가능성을 제공합니까?

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이 하이드록실 그룹은 카르보닐로의 산화, 에스테르나 에테르의 형성, 또는 분자내 고리화 반응에 참여하기 위한 "손잡이" 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, 9-카르보닐로 산화되어 트리암시놀론 아세토니드와 같은 합성 글루코코르티코이드와 유사한 9-플루오로 치환 구조를 갖는 활성 프로브 분자를 얻을 수 있습니다.

이를 주요 중간체 또는 최종 활성 분자로 사용하는 시판되거나 연구 중인 약물이 있습니까?

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현재 시중에는 잘 알려진-약물이 없습니다. 이는 스테로이드 호르몬의 생합성, 대사 및 구조{2}}활성 관계를 연구하기 위한 고급 합성 중간체 또는 화학적 프로브로 더 간주되며 생물학적 활성 스펙트럼은 아직 명확하지 않습니다.

 

인기 탭: 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cas 560-62-3, 공급업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량 판매

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