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쿠마린 분말, 분자식 C9H6O2, CAS 91-64-5를 갖는 흰색 결정질 고체로 검은 호로파와 유사한 건초 향이 납니다. 찬물에는 녹지 않으며 뜨거운 물, 알코올, 에테르, 클로로포름 및 수산화나트륨 용액에는 녹습니다. 검은 호로파, 버베나, 야생 바닐라, 난초에서 발견되며 신선한 건초 향과 호로파 향이 납니다. 일반적으로 식용으로는 사용하지 않으나 훈제용 및 외용으로 사용하는 것은 허용됩니다.

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화학식 |
C9H6O2 |
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정확한 질량 |
146 |
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분자량 |
146 |
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m/z |
146 (100.0%), 147 (9.7%) |
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원소 분석 |
C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89 |
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검출 반응:
알칼리성 조건에서 쿠마린 락톤은 고리를 열고 염산수산기와 수축하여 하이드록삼산을 합성한 다음 산성 조건에서 제2철 이온과 착화하여 빨간색이 될 수 있습니다.. 2. 염화제이철 반응: 페놀 수산기를 함유한 쿠마린은 염화제이철 시약과 색상으로 반응할 수 있습니다.
2,6-디클로로(브로모) 벤조퀴논 클로로이민은 활성 수소 파라 페놀성 수산기와 축합되어 약한 알칼리성 조건에서 청색 화합물을 형성할 수 있습니다.
아미노안티피린과 페리시안화칼륨은 페놀성 수산기 파라 활성 수소와 빨간색 축합물을 형성할 수 있습니다.. 3. 4. 쿠마린 분자에는 유리 페놀성 수산기가 있어야 하며, 양성 반응은 페놀성 수산기의 파라 위치에 치환기가 없는 경우에만 나타날 수 있습니다. 방향.

인조쿠마린 분말:
증류장치, 점적기, 온도계가 들어 있는 250ml 삼구플라스크에 95% 살리실알데히드 40g, 새로 증발시킨 무수초산 73g, 처리한 무수초산칼륨 1g을 넣고 가열한다.
3구 병 내부의 온도는 145~150℃로 조절되고, 증기온도는 120℃ 이하로 조절된다. 이 시점에서 아세트산이 증발하기 시작한다.
증발 속도가 약 15g이면 아세트산의 증발 속도와 동일한 속도로 무수 아세트산 방울 15g을 추가하기 시작합니다.
아세트산을 환원시킨 후 일정 시간이 지난 후 120℃의 온도 조절이 어렵다고 판단되면 내부 온도를 계속해서 208℃ 정도까지 올려 15분~30분 정도 유지한 뒤 자연 냉각하면 된다.
온도가 80℃ 정도로 식으면 뜨거운 물로 오일층을 저어주며 헹구고, 가만히 놔둔 후 물층을 분리합니다.
10% 약알칼리성 탄산나트륨 용액으로 오일층을 중화시킵니다. 그런 다음 오일층을 뜨거운 물로 중성화될 때까지 세척하고 물층을 제거한 후 진공 증류를 수행하여 150~160℃/1866Pa에서 원유 분획을 수집합니다.
원유 생성물을 95% 에탄올(질량비 1:1)로 재결정하여 순백색의 쿠마린 입상 결정을 얻었다.

단순 쿠마린: 벤젠 고리에 치환기가 있는 쿠마린만 존재합니다.
푸로쿠마린: 쿠마린 핵의 이소펜테닐 화합물
오르토 페놀 수산기(7-히드록시) 고리는 푸란 또는 피란 고리를 합성하는 데 사용되며 전자를 푸라쿠마린이라고 합니다.
피라노쿠마린: 쿠마린 C-6 또는 C-8 이소펜테닐은 o-페놀 하이드록시와 주기적으로 결합하여 2,2-디메틸- - 피란 고리 구조를 형성하고 피라노쿠마린을 형성합니다.
디쿠마린, 이소쿠마린 및 기타 쿠마린.

쿠마린 분말1,2-벤조피라논 또는 o-옥소나프톤으로도 알려져 있는 은 화학식 C9H6O2, 분자량 146.143, CAS 등록 번호 91-64-5를 갖는 유기 화합물입니다. 검은콩, 뱀채찍 국화, 야생 바닐라, 난초 및 기타 식물 등 자연에 널리 존재하며, 화학적 합성으로도 제조할 수 있습니다.
향신료 밭
(1) 향수 및 에센스
쿠마린은 말린 허브와 아니스 향이 나는 달콤한 콩 같은 향을 가지고 있습니다. 희석하면 건조하고 견과류 같은 담배 향이 나고 밋밋하고 오래 지속됩니다.- Fuqi 향수의 주요 분위기를 형성하는 Fuqi 향수의 주요 구성 요소입니다. Fuqi 향수는 세계 최초로 인공 향수를 사용한 향수로 현대 향수 산업의 시작을 알렸습니다. 오늘날 쿠마린은 향수 에센스 분야에서 고정제와 탈취제로 널리 사용되고 있습니다.
향수와 플로럴 워터 에센스를 제조하는 데 사용되며 향수에 고유한 향기와 지속력을 부여합니다.
(2) 식품 및 음료 향료
쿠마린은 식품 및 음료의 향료로 사용되어 왔으며 냄새 특성은 농도에 따라 달라집니다. 건초와 같은 허브 향일 수도 있고, 캐러멜, 아몬드와 같은 달콤하고 따뜻한 향일 수도 있습니다. 그러나 쿠마린의 독성으로 인해 과도하게 섭취할 경우 피부 손상(광과민성 피부염, 피부 홍반, 부종 등), 간 손상을 일으키는 등 인체에 해로울 수 있습니다.
현재 국가에서는 쿠마린이 식품 및 음료에 식품 첨가물로 나타나는 것을 엄격히 금지하는 정책을 발표했습니다. 그러나 6-메틸쿠마린, 옥타히드로쿠마린, 디히드로쿠마린과 같은 그 유도체는 식품의 합성 향료로 사용이 허용됩니다.
(3) 담배와 생활화학제품은 향을 좋게 한다.
담배 제조에서 쿠마린은 담배의 향을 강화하는 데 사용될 수 있습니다. 또한 고무제품, 플라스틱제품의 향증진제, 금속표면처리용 광택제, 광택제로도 사용되어 이들 제품에 독특한 향을 부여합니다.
의료분야
(1) 항응고제
쿠마린은 중요한 항응고제이며 그 작용 기전은 비타민 K 에폭사이드 환원효소를 억제하여 비타민 K가 에폭사이드에서 하이드로퀴논으로 전환되는 것을 방지함으로써 글루탐산 잔기를 함유한 응고 인자 II, VII, IX 및 X의 카르복실화를 억제하는 것입니다. 그러나 이들 전구체는 응고 활성이 없으므로 응고 과정을 억제합니다.

일반적인 쿠마린 항응고제는 디쿠마린, 와파린(벤질아세톤 쿠마린) 및 아세트아닐리드 쿠마린(신생항응고제)을 포함합니다. 이들 약물은 혈전증을 예방하고 심혈관 및 뇌혈관 질환 치료와 같은 혈전성 질환을 치료하는 데 매우 중요합니다.
(2) 항균제
쿠마린과 그 유도체는 특정 약물{0}내성 균주를 포함하여 다양한 박테리아와 곰팡이에 대해 특정 억제 효과를 나타냅니다. 연구에 따르면 쿠마린 약물인 네오마이신 나트륨은 황색 포도상구균(메티실린{3}}내성 균주 포함) 및 기타 포도상 구균과 같은 그람{2}}양성 박테리아에 대해 항균 활성을 가지고 있는 것으로 나타났습니다. Enterococcus faecalis에는 종종 저항성이 있지만 Enterococcus faecalis에는 민감할 수 있습니다.
헤모필루스 인플루엔자, Neisseria 속 및 일부 Proteobacteria를 포함한 그람{0}}음성 박테리아에 민감하지만 대부분의 Enterobacteriaceae 박테리아는 이에 저항합니다. 네오마이신은 주로 항균제이지만 고농도에서는 민감한 박테리아에 대한 살균 효과도 있습니다. 이는 DNA 헬리카제를 억제하고 플라스미드를 제거하는 기능을 가지고 있지만 시험관 내에서 또는 치료 중에 약물 내성이 발생하는 경향이 있습니다.
(3) 항간질제
쿠마린의 일부 유도체는 항간질 활성을 가지며 간질 발작의 빈도와 심각도를 줄일 수 있습니다.
쿠마린으로부터 직접 합성된 항간질제는 상대적으로 적지만, 쿠마린 화합물은 간질 증상을 조절하고 환자의 삶의 질을 향상시키기 위한 새로운 연구 방향을 제시하는 항간질제 개발에 확실한 잠재력을 갖고 있습니다.
(4) 피부과용의약품
피부과 분야에서는 메톡시사린, 트리메틸사린과 같은 쿠마린 약물을 광선요법으로 사용하여 건선과 백반증을 치료할 수 있습니다. 소랄렌과 같은 이러한 약물은 광선요법 또는 PUVA 요법에서 감광제로 사용됩니다.
예를 들어, 건선 환자 41명을 대상으로 한 PUVA 치료 연구에서 1954년 미국 식품의약국(FDA)에 의해 시판 승인을 받은 메톡시사린은 환자의 체표면적을 기준으로 25mg/m²의 용량으로 환자에게 투여되었으며, 이는 혈중 농도를 보다 일관되게 유지하고 환자 체중 차이로 인한 과다 복용 또는 과소 사용 가능성을 줄였습니다. 또한 메톡시사린은 아토피성 피부염, 다형성 가벼운 발진, T{4}}세포 림프종(예: 진균 육아종증) 등에 선택적으로 사용할 수 있습니다.
(5) 기타 의약품 개발
쿠마린 화합물은 또한 약물 개발에 다른 잠재적인 응용 가능성을 가지고 있습니다.
예를 들어, 쿠마린 아미드 유도체 니클로사미드는 당뇨병 신장병증 및 고혈압성 신장병 치료를 포함한 신장 기능 장애를 위한 2상 약물입니다. 연구에 따르면 니쿠사미드는 TGF - 수용체와 그 하류 단백질의 인산화를 억제하여 신장 섬유증의 진행을 억제하거나 늦추는 것으로 나타났습니다. 또한, 글리코사미노글리칸의 조절제로서 쿠마린 화합물인 Odiparcil의 약리학적 효과는 현재 제2상 임상 연구가 진행 중이며 제VI형 뮤코다당증 치료를 위한 것입니다.
농업 분야에서는
(1) 식물생장조절제
쿠마린은 식물의 일부 효소의 형성과 활성에 일정한 영향을 미치고, 신체 내 특정 아미노산의 전달이나 축적을 조절하며, 식물 조직의 호흡과 광합성에 일정한 영향을 미칩니다. 낮은 농도의 쿠마린은 식물의 발아와 성장을 촉진하는 반면, 높은 농도의 쿠마린은 발아와 성장을 억제합니다. 따라서 쿠마린은 식물 성장 조절 호르몬으로 사용될 수 있습니다.

예를 들어, 마이크로 감자 유도배지에 쿠마린 30mg/L, BA 3.0mg/L, 활성탄 0.1%를 첨가하면 마이크로 감자의 덩이줄기가 커지고 큰 감자의 비율이 높아집니다.
(2) 항균제
쿠마린은 Conforua major와 같은 특정 곰팡이와 조류에 독성 영향을 미칩니다. 산형과 식물의 열매는 다량의 쿠마린 물질을 함유하고 있기 때문에 토양에서 곰팡이가 생기지 않습니다. 따라서 쿠마린은 식물병의 예방 및 방제를 위한 항균제로도 사용될 수 있습니다.
형광 검출 분야
쿠마린 분말독특한 형광성을 갖고 있으며, 자외선 하에서 청색 형광을 나타내는 경우가 많습니다. 최근 기술의 발전으로 학계에서는 쿠마린의 분자 구조 변화에 따라 형광 성능이 영향을 받을 수 있다는 사실을 발견했습니다. 이번 발견으로 형광 검출 분야에서 쿠마린의 활용 가치가 발굴됐다. 오늘날 쿠마린은 합성과 유도가 쉽고, 구조가 안정적이며, 분자량이 작으며, 가격이 저렴하다는 장점으로 인해 학술 연구 실험에서 가장 일반적으로 사용되는 형광 마커 중 하나가 되었습니다. 예를 들어, 많은 쿠마린 유도체가 있습니다.
기타 분야
(1) 화장품 첨가물
쿠마린은 독특한 향으로 인해 화장품 첨가제로 널리 사용됩니다. 쿠마린의 방향성은 화장품에 매력적인 향을 부여하여 제품의 매력을 높여줍니다. 사람들에게 즐거운 감각적 경험을 선사하기 위해 다양한 향수, 에센스, 스킨케어 제품을 준비하는 데 자주 사용됩니다.
(2) 담배산업 첨가제
1970년대 후반에는 경구용 쿠마린이 벤조[a]피렌으로 인한 심장 종양의 형성을 예방할 수 있다는 보고가 해외에서 있었습니다. 따라서 쿠마린은 담배 타르의 벤조[a]피렌으로 인해 발생하는 종양을 예방하기 위해 담배 산업에서 첨가제로 사용될 수도 있습니다. 그러나 쿠마린의 독성에 대한 이해가 깊어짐에 따라 담배 산업에서의 적용도 어느 정도 제한되었습니다.
FAQ
계피의 쿠마린은 안전한가요?
고려해야 할 몇 가지 요소가 있습니다. 자세한 내용은 아래를 참조하세요. 일반적인 식료품인 카시아 계피에는 정기적인 고용량 사용으로 간을 손상시킬 수 있는 쿠마린이 훨씬 더 많이 포함되어 있습니다.- 반면, 실론 계피는 쿠마린 함량이 매우 낮아 매일 사용하거나 보충용으로 사용하기에 더 안전한 선택입니다.
쿠마린은 인간에게 해롭습니까?
쿠마린은 일반적으로 소량 섭취 시 안전하지만 고용량 섭취 시 간에 해로울 수 있습니다. 보건 기관은 일일 허용 섭취량(TDI)을 체중 1kg당 0.1mg으로 설정했습니다. 대부분의 사람들은 이를 안전하게 처리하지만 소수의 개인은 간-관련 영향에 매우 민감합니다.
쿠마린 함량이 높은 음식은 무엇입니까?
계피에서 과학까지: 쿠마린과 암 예방쿠마린은 다양한 식물에서 발견되는 자연 발생적이고 달콤한{0}}향이 나는 유기 화합물입니다. 가장 높은 농도는 일반적으로 특정 향신료, 허브 추출물 및 식물에서 발견되는 반면, 일상적인 과일과 채소에는 미량만 포함되어 있습니다.
쿠마린이 미국에서 금지된 이유는 무엇입니까?
미국에서 통카콩이 불법인 진짜 이유 쿠마린은 1950년대 동물 연구에서 이 화합물을 다량으로 지속적으로 투여하면 쥐와 개에게 간 손상과 종양을 유발한다는 사실이 밝혀졌기 때문에 미국에서 직접 식품 첨가물로 사용이 금지되었습니다. 그 시대의 엄격한 무관용 정책에 따라 FDA는 1954년에 이 물질의 사용을 금지했습니다.
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