1,4- 페닐렌 비스 보 론산(화학적 공식으로 C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂ ₂)은 중요한 방향족 분기 된 보 론산 화합물입니다. 그것은 벤젠 고리의 오르토 위치 (1,4 위치)에 2 개의 보 론산 기 (-B (OH) ₂)을 연결하여 약 300도 (분해)의 용융점과 함께 흰색 내지 흰색 결정 분말로 나타납니다. 스즈키-미야 우라 커플 링 반응의 핵심 시약으로서, 이는 유기 광 방출 다이오드 (OLED) 및 반도체 물질의 합성과 같은 비 페닐 화합물 및 공액 중합체의 구성에 널리 사용된다. 보 론산 그룹은 팔라듐 촉매의 작용하에 조정 된 방향족 화합물과의 크로스 커플 링을 통해 CC 결합을 형성하는 동시에 우수한 물 용해도 및 공기 안정성을 나타낼 수있다 (건조 환경에 저장해야 함). 이 화합물은 1,4- 디 브로 모 벤젠과 트리 메틸-보 론산 에스테르와의 리튬-헤이 라이드 교환 반응을 통해 수득 될 수 있으며,이어서 산성 가수 분해. 의학 분야에서는 항 종양 및 항 염증 약물의 연구 및 개발에서 중간체로 사용됩니다. 또한, 이의 보 론산 그룹은 디올 화합물과 가역적으로 결합하고 설탕 인식 및 센서 설계에 적용될 수있다. 강한 산/염기 조건 하에서 데보 로네 화 또는 중합 부작용을 겪을 수 있음에 유의해야한다. 실험 동안, pH 및 반응 온도는 엄격하게 제어되어야한다.
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C.F |
C6H8B2O4 |
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E.M |
166 |
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M.W |
166 |
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m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
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E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
주요 응용 프로그램 중 하나입니다1,4- 페닐렌 비스 보 론산폴리머 및 재료 과학의 합성에서 가교제로 사용되는 데있다. 보 론산 그룹은 디올 또는 다른 다기능 화합물과 반응하여 붕소 에스테르를 형성 할 수 있으며, 이는 중합체 사슬 사이의 가교로서 작용한다. 이러한 가교 능력은 기계적 강도, 열 안정성 및 외부 자극에 대한 응답과 같은 향상된 특성을 갖는 고급 재료의 개발에 중요한 구성 요소가된다.
또한 생명 과학 및 생명 공학 분야에서 응용 프로그램을 발견했습니다. 탄수화물 및 기타 생체 분자에 선택적으로 결합하는 능력으로 인해,이 화합물은 바이오 센서, 약물 전달 시스템 및 기타 생명 공학적 응용의 설계에 사용되어왔다.
화학적 특성
그것은 안정성이 높고 루이스 산도가 강한 2 개의 보 론산기를 함유하는 유기 화합물입니다. 수용액에서, 보 론산 그룹은 두 가지 형태의 중성 평면 삼각형과 음으로 하전 된 사면체 붕산염 형태로 존재할 수있다. 이 두 형태 사이에는 특정 균형이 있으며, 이는 디올과 공유 결합하고 안정적인 순환 에스테르를 형성 할 수 있습니다.
설탕 인식 메커니즘
탄수화물 분자를 사용한 IT의 인식 메커니즘은 주로 DIOL의 구조와의 공유 결합에 기초한다. 수용액에서, 그의 보 론산 그룹은 당 분자의 하이드 록 실기와의 치환 반응을 겪을 수 있으며, 고리 폐쇄 반응을 형성하고 안정적이고 친수성 페닐 보 론산 에스테르를 생성한다. 이 결합력은 다른 Diol 구조보다 상당히 높기 때문에 종종 탄수화물 물질을 검출하는 데 사용됩니다.
전기 화학 센서
전기 화학 센서는 생화학 반응에 의해 생성 된 전류 또는 전위의 변화를 측정 가능한 신호로 변환하는 센서입니다. 탄수화물 분자에 대한 높은 친화력으로 인해 전기 화학 센서에서 인식 요소로서 종종 사용됩니다.
과산화수소 센서
신규 한 전기 화학 수소 과산화수소 (H2O2) 바이오 센서는 당 단백질 분자와의 특정 상호 작용을 사용하여 개발 될 수 있습니다. 페닐 보 론산 그룹 (예 : DTBA-PBA)을 함유 한 이황화를 합성 한 다음 금 전극의 표면에 고정함으로써 밀도가 높은 페닐 보 론산 단층 필름이 형성됩니다. 양 고추 냉이 퍼 옥시 다제 (HRP)가 막에 공유 적으로 결합 할 때, H2O2의 정량적 검출에 사용될 수있다. 실험 결과는 센서가 특정 농도 범위 내에서 H2O2의 응답 전류와 우수한 선형 관계를 나타내고, 감도 및 선택성이 높음을 보여준다.
형광 센서
형광 센서는 특정 파장 광 여기에서 형광 방출 형광 물질의 원리를 사용하고 형광 강도 또는 파장 변화를 측정하여 분석 물을 검출하는 센서입니다. 당 분자와의 높은 결합 친화력으로 인해 종종 형광 센서에서 인식 요소로 사용됩니다.
그래 핀 양자점에 기초한 포도당 형광 센서
PBA를 그래 핀 양자점 (GQD)과 결합하여 새로운 포도당 형광 센서를 구성 할 수 있습니다. 첫째, 수열 방법을 사용하여 열적으로 감소 된 그래 핀 나노 시트를 절단함으로써 단층, 광학적으로 안정적인 수용성 GQD를 제조 하였다. 이어서, PBA 및 비 피리 딘을 원료로 사용하여 형광 쿼터를 합성 하였다. 포도당이 시스템에 첨가 될 때, PBA는 포도당과 결합하여 사면체 음이온 성 붕소 에스테르를 형성하여 형광 소수의 양전하를 효과적으로 중화시키고 GQD의 형광을 회복시킨다. 형광 강도의 변화를 측정함으로써, 포도당 농도의 정량적 검출이 달성 될 수있다.
젤 센서
젤 센서는 젤 재료의 볼륨 또는 모양 변화를 사용하여 분석 물을 감지하는 일종의 센서입니다. PBA는 탄수화물 분자와의 높은 결합력으로 인해 겔 센서의 인식 요소로 사용될 수 있습니다.
다른 형광 센서
그래 핀 양자점 기반 형광 센서 이외에, PBA는 다른 형광성 물질과 결합되어 다른 유형의 형광 센서를 구성 할 수있다. 예를 들어, 양자점 및 유기 염료와 같은 PBA와 형광 물질 사이의 상호 작용을 사용하여 다른 당 또는 생체 분자를 검출 할 수 있습니다.
아미드 하이드로 겔 센서
아미드 하이드로 겔 센서는 PBA를 함유하는 아크릴 아미드 공중 합체를 합성하여 제조 할 수있다. 하이드로 겔이 포도당 또는 다른 설탕과 결합되면 겔의 부피가 변합니다 (예 : 팽창 또는 수축). 이 부피 변화는 전기 신호 또는 기타 측정 가능한 신호로 변환 될 수있어 설탕 농도의 검출을 달성 할 수 있습니다. 아미드 하이드로 겔 센서는 빠른 응답, 높은 감도 및 우수한 선택성의 장점을 가지고 있습니다.
광 결정 센서
광 결정 센서는 광학 결정의 광학적 특성을 사용하여 분석 물을 검출하는 센서입니다. PBA는 또한 당 분자와의 높은 결합 친화력으로 인해 광 결정 센서에서 인식 요소로 사용될 수 있습니다.
광 결정에 기초한 포도당 센서
새로운 포도당 센서는 PBA를 함유하는 광 결정 재료를 합성하여 구성 할 수 있습니다. 포도당 분자가 광 결정의 표면에 결합 할 때, 그것은 굴절률의 변화와 같은 광 결정의 광학적 특성의 변화를 일으킬 수있다. 광학적 특성의 변화를 측정함으로써 포도당 농도를 검출 할 수 있습니다. 광 결정 센서는 빠른 응답 속도, 높은 감도 및 쉬운 통합의 장점을 갖습니다.
생의학 분야
생체 의학 분야에서1,4- 페닐렌 비스 보 론산바이오 센서는 유기체의 포도당 농도를 모니터링하고 암 마커를 감지하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, PBA를 기반으로 포도당 센서를 구축함으로써 당뇨병 환자의 혈당 수준을 실시간으로 모니터링하여 당뇨병의 치료 및 관리에 대한 강력한 지원을 제공 할 수 있습니다. 또한, 특정 탄수화물 분자에 의한 PBA의 결합 능력은 암의 조기 진단 및 치료를위한 바이오 센서를 개발하는데 이용 될 수있다.
환경 모니터링 분야
환경 모니터링 분야에서 PBA 바이오 센서는 수역의 오염 물질을 감지하고 공기질을 모니터링하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, PBA 기반 전기 화학 센서를 구성함으로써 수역에서 중금속 이온, 유기 오염 물질 등을 감지 할 수 있습니다. 또한, 탄수화물 분자에 의한 PBA의 결합 능력은 공기 중 탄수화물 오염 물질을 모니터링하기위한 바이오 센서를 개발하는데 이용 될 수있다.
식품 위생 분야
식품 위생 분야에서 PBA 바이오 센서는 첨가제, 설탕 함량 및 기타 식품의 물질을 감지하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, PBA에 기초한 형광 센서 또는 전기 화학 센서를 제조함으로써, 식품에서 포도당 및 과당과 같은 설탕의 빠른 검출이 달성 될 수있다. 또한, 특정 첨가제를 갖는 PBA의 결합 능력을 사용하여 식품의 불법 첨가제를 탐지하기위한 바이오 센서를 개발할 수있다.
새로운 탄수화물 인식 분자 인 1,4- 페닐 디보 론산은 바이오 센서 분야에서 큰 잠재력을 보여 주었다. 전기 화학, 형광, 겔 및 광 결정과 같은 감지 기술과 결합함으로써, 상이한 유형의 바이오 센서가 설탕 분자 및 기타 생물학적 분자의 검출을위한 높은 감도 및 선택성을 달성 할 수있다.
합성 방법
카테콜과 붕산은 알칼리성 조건 하에서 치환 반응을 통해이를 생성한다. 반응은 일반적으로 반응물의 몰비가 2 : 3 일 때, 수산화 나트륨, 탄산나트륨 또는 트리 에틸 아민과 같은 기본 조건을 사용하는 경우에 수행된다.
2C6H4(오)2 + 3H3악3+ 6 naoh → c6H4(오)2우우)2C6H4+ 6 na2악3 + 9H2O
아릴 아조 벤젠은 아릴 디아조 늄 화합물을 생성하기 위해 아일륨 아질산 나트륨과 반응하고, 알칼리성 조건 하에서 붕산과 추가로 생성물을 얻는다. 이 방법은 탄산나트륨, 수산화 나트륨 또는 트리 에틸 아민과 같은 알칼리성 배지를 사용하며, 일반적으로 반응물의 몰비가 1 : 2 일 때 수행된다.
C6H4(N2)2 + 2H3악3+ 2 naoh → c6H4(N2)우우)2C6H4+ 2 나노2 + 2H2O
벤즈 알데히드 및 보 론산은 기본 조건 하에서 메 톡 실화 길이 단계를 통해이를 생성합니다. 반응은 탄산나트륨, 수산화 나트륨 또는 트리 에틸 아민과 같은 기본 배지를 사용하며, 일반적으로 반응물의 몰비가 1 : 2 일 때 수행된다.
C6H5조 + 2 h3악3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C.6H4(오)2우우)2C6H4+ 2 Meoh
안트라 닐산 및 티오 해독산은 구리 촉매하에 반응하여 생성물을 생성합니다. 반응은 일반적으로 벤젠을 용매로 사용하여 반응물의 몰비가 1 : 1 일 때 수행된다.
C6H4(NH2)우우)2C6H4 + cu + 1/2 (s2o6)2- → C6H4(오)2우우)2C6H4+ 쿠소4 + 1/2(S2O6)2-
요약하면, 많은 합성 방법이 있으며, 다른 요구에 따라 적절한 방법을 선택할 수 있습니다. 그 중에서, 처음 세 가지 방법은 붕산을 원료로 사용하는데, 이는 간단하고 쉽게 얻을 수 있지만 일반적으로 더 긴 반응 시간과 조건이 필요합니다. 네 번째 방법은 구리 촉매를 필요로하고 티오 설 푸르 산을 중요한 원료로 사용하지만 반응은 공기에 민감하며 숙련 된 실험 기술이 필요합니다.
다른 속성
구조적으로,1,4- 페닐렌 비스 보 론산벤젠 링을 코어 스캐 폴드로 선보입니다. 이 방향족 고리의 1 및 4 위치에 위치한 것은 2 개의 보 론산 그룹이며, 이는 -B (OH) 2로 표시된다. 이 특정 배열은 화합물의 고유 한 분자 형상 및 별개의 화학적 특성에 기여합니다.
보 론산 기능 (-B (OH) 2)는 특히 가벼운 반응 조건 하에서 하이드 록실 (-OH) 또는 기타 산소 함유 그룹과의 가역적 공유 결합에 관여하는 능력으로 알려져있다. 이 특성은 합성 화학에 중요합니다. 안정적인하지만 불안정한 중간체 및 생성물의 형성을 허용하기 때문입니다. 이들 붕소 에스테르 결합의 가역성은 신중하게 설계된 반응 조건을 통해 합성 분자의 구조와 특성을 제어하기위한 수단을 제공하기 때문에 특히 유리하다.
또한, 벤젠 고리의 방향족 특성은 분자에 안정성과 평면성을 부여하여 분자간 상호 작용 및 용해도 특성에 영향을 줄 수 있습니다. 2 개의 보 론산 기의 존재는 또한 변수 조립품 및 기능성 재료의 설계에서 활용되는 기능인 다중 상호 작용에 대한 화합물의 잠재력을 향상시킨다.
합성 응용 분야에서는 광범위한 화학 반응에 참여할 수있는 능력으로 인해 다양한 빌딩 블록 역할을합니다. 여기에는 아릴-아릴 결합의 합성에서 중추적 인 스즈키-미야 우라 교차 결합 반응이 포함되며, 붕소 에스테르 및 중합체의 형성을 초래하는 축합 반응이 포함되었다.
결론적으로, 1 및 4 위치에서 벤젠 고리와 2 개의 보 론산 그룹의 조합은1,4- 페닐렌 비스 보 론산고유 한 분자 구조 및 반응성 프로파일로 합성 화학 및 그 이상에서 매우 유용한 화합물을 만듭니다.
인기 탭: 1,4- 페닐렌 비스 보 론산 CAS 4612-26-4, 공급 업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량, 판매