벤지 미다 졸 분말화학식 C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2를 갖는 유기 화합물이며 흰색 결정 분말입니다. 좋은 화학적 안정성, 온수, 에탄올, 끓는 자일 렌, 산 및 강한 알칼리성 수용액에 용해 된 우수한 화학적 안정성, 냉수 및 에테르에 약간 용해되며, 벤젠 및 석유 에테르에 거의 불용성. 벤지 미다 졸은 살균제 제조를 위해 마잘 리드 및 프로 피코나졸과 같은 중간 이미 다졸 약물을 제조하는데 사용될 수있다. 구조 기능 조정 가능한 헤테로 사이 클릭 화합물로서, 그 응용은 전통적인 산업에 걸쳐 - 엣지 기술 분야를 절단합니다. 항 -12 - 암 약물에서 고온 연료 전지 막에 이르기까지 금속 방부제에서 생체 모방 효소 촉매에 이르기까지, 연구가 심화됨에 따라 이들의 가치는 계속 확대되고있다. 미래에는 녹색 화학 및 나노 기술의 발달로 바이오 기반 벤지 미다 졸과 같은 환경 친화적 인 대안 및 다공성 프레임 워크 재료와 같은 고성능 유도체는 연구 핫스팟이되어 인간 건강과 지속 가능한 발달에 대한 지원을 계속 제공 할 것입니다.
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화학식 |
C7H6N2 |
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정확한 질량 |
118 |
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분자량 |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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원소 분석 |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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이종 세포 화합물을 함유 한 질소 -로서 벤지 미도 졸 (C7H6N2)은 의약품, 양해소, 재료 과학 및 분석학과 같은 필드에서 상당한 적용 값을 갖는 광범위한 생물학적 및 반응성 활성을 부여하는 독특한 화학 구조 (이미 다졸 고리와 접합 된 벤젠 고리)를 갖는다.
벤지 미다 졸의 생물학적 활성은 생체 분자 (예 : 수소 결합, 소수성 상호 작용, π - π 스태킹)와 상호 작용하는 능력에서 비롯되어 약물 개발의 주요 백본이된다.
1. 항암 약물
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK 억제제 : CDK4/6 억제제로서 Abemaciciclib (Lilly에 의해 개발 됨)는 HR+/HER2- 유방암을 치료하고 세포주기의 G1 상을 차단함으로써 종양 성장을 억제하는데 사용된다.
MEK 억제제 : Binimetinib (Array Biopharma에 의해 개발)는 MEK1/2 키나제 활성을 억제하고 하류 ERK 인산화를 차단함으로써 BRAF 돌연변이 체 흑색 종을 표적으로한다. 2018 년 FDA에 의해 마케팅 승인을 받았습니다.
2. 항 기생충 및 항균제
항 결핵 활성 :벤지 미다 졸 분말유도체 7H (1- (2- 하이드 록시 에틸) -3- (3- 메틸 벤질) 벤지 미다 졸 브로마이드)는 마이 코 박테리아 결핵 H37RV 균주에 대해 2 μg/mL의 MIC 값을 갖는다. 아실 아실 캐리어 단백질 환원 효소 (INHA)에 결합하여 박테리아 세포벽 합성을 억제합니다.
항 교배 신장 질환 : 다 플루오 로스 비스티트 알킬 벤지 미다 졸 (예 : 2 - 트리 플루오 로메틸 벤지 미다 졸)은 CF 결합 절단을 통해 활성 중간체를 생성하여 다낭성 신장 질환 관련 신호 경로를 억제합니다. 2022 년 Xuzhou Medical University 팀이 개발 한 새로운 합성 방법은 전국 발명 특허를 얻었습니다.
3. 소화 시스템 질병의 치료
양성자 펌프 억제제 (PPIS) : 오메프라졸 및 라베 프라 졸 나트륨과 같은 벤즈 이미 다졸 PPIS는 위산 분비를 억제하기 위해 H ⁺/k ⁺ - ATPase에 공유 결합하며, 위 궁극 및 역류 식도염을 치료하는데 사용된다. 라베 프라 졸 나트륨은 효소, 더 빠른 산 억제 속도 및 긴 - 지속적인 효능을 갖는 더 많은 결합 부위를 갖는다.
위 운동성 촉진 약물 : 말초 도파민 D ₂ 수용체 길항제로서 Domperidone은 위장 운동성을 촉진하고, 구역 및 구토를 완화하며, 뇌간 반응을 유발하지 않습니다.
4. 심혈관 및 뇌 혈관 질환의 치료
안지오텐신 II 수용체 1 (AT1) 길항제 : 벤츠이 미다 졸 항 고혈압제는 안지오텐신 II와 AT1 수용체의 결합을 차단하여 말초 혈관 저항성을 감소시키고 고혈압을 처리합니다.
히스타민 H ₁ 수용체 길항제 : 필라스타틴 및 미즈올라 스틴과 같은 항 살리제 약물은 히스타민의 H ₁ 수용체에 대한 결합을 차단하여 두드러기 및 알레르기 성 비염과 같은 증상을 완화시킨다.
벤지 미다 졸 화합물은 미생물 대사 또는 식물 생리 학적 과정을 방해함으로써 살균, 살충 및 성장 조절 기능을 달성합니다.
1. 살 진균제의 중간
Benzimidazole은 과일 나무와 채소에서 곰팡이 질병 (예 : 회색 곰팡이 및 안트라 코노스)의 예방 및 제어에 사용되는 이미다클로 프리드 및 이미다 클로 프리드와 같은 트리아 졸 곰팡이의 주요 중간체입니다. 그것의 작용 메커니즘은 곰팡이 세포막에서 에르고 스테롤의 합성을 억제하는 것이다.
2. 식물 바이러스 제어제
벤지 미다 졸 유도체를 함유하는 불소화 및 니트로는 담배 모자이크 바이러스 (TMV) 및 오이 모자이크 바이러스 (CMV)와 같은 식물 바이러스의 복제를 억제하고, 바이러스 성 RNA 중합 효소 활성을 방해하거나 세포 간 바이러스 운동을 차단함으로써 예방 및 제어 효과를 달성 할 수있다.
3. 식물 성장 규제 기관
벤지 미다 졸 화합물은 옥신 및 사이토 키닌과 같은 식물 호르몬의 효과를 모방하여 종자 발아, 뿌리 발달 및 과일 확대를 촉진 할 수 있습니다. 예를 들어, 2- 아미노 벤지 미도졸은 쌀의 틸러 수와 천 곡물 무게를 증가시킬 수 있으며, 수율은 10% -15% 증가 할 수 있습니다.
벤츠이미 다졸의 강성 평면 구조와 강한 극성은 높은 - 성능 중합체를 준비하기위한 이상적인 단량체가된다.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400도), 기계적 강도 및 화학적 부식 저항성 및 항공 우주 성분, 반도체 절연 층 및 연료 전지 분리기를 제조하는 데 사용됩니다.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), 소방 슈트, 비행 소송 및 핵 보호 소송을 제조하는 데 사용됩니다.
2. 기능성 폴리머 재료
벤지 미다 졸 분말기반 중합체는 이온 교환 막, 가스 분리막 및 나노 여과막을 제조하는데 사용될 수있다. 예를 들어, PBI 필름은 150도에서 최대 0.1s/cm의 양성자 전도도를 갖는 높은 - 온도 연료 전지의 양성자 교환 막 역할을한다.
분석 화학 : 금속 이온 검출 및 복잡성 적정을위한 "민감한 프로브"
벤지 미다 졸의 배위 능력과 비색 특성은 분석 화학에서 중요한 시약이된다.
1. 금속 이온 검출
코발트 이온 시약 : 벤지 미 디도 졸은 코발트 이온을 갖는 적색 복합체를 형성하고, 최대 흡수 파장은 510nm이며, 코발트의 정량적 분석에 사용되며, 검출 한계는 0.1 μg/ml입니다.
불소 이온 검출 : Alizarin Red S - 벤지 미다 졸 복합체는 불소 이온을 갖는 무색 복합체를 형성하며, 불소 농도는 0.05mg/L의 감도를 갖는 비색 방법에 의해 결정된다.
2. 복잡한 적정 분석
Benzimidazole은 EDTA 적정을위한 마스킹 제로 사용될 수 있으며, Fe ³ ⁺ 및 Cu ²와 같은 간섭 이온을 선택적으로 마스킹하고, Al ³ ⁺ 및 Zn ²와 같은 표적 이온의 적정 정확도를 개선시킬 수 있습니다.
벤지 미다 졸 및 이의 유도체는 금속 표면에 흡착함으로써 보호 필름을 형성하여 부식 반응의 양극 산화 및 음극 수소 진화 과정을 억제한다.
1. 탄소강 절인 부식 억제제
2- 헥실 벤지 미다 졸은 5% 히드로 클로르 산 용액에서 20 # 탄소강에서 부식 억제 속도 94% (50도)를 가졌다. 편광 곡선 분석은 그것이 혼합 부식 억제제임을 확인합니다.
황산 용액의 스테인레스 스틸에서 벤지 미다 졸 프로 파일 황화물의 부식 억제 속도는 90%를 초과하며, 작용 메커니즘은 금속 표면에서 소수성 보호 필름의 형성이다.
2. 금속 표면 처리
벤지 미다 졸 화합물은 표면 부드러움 및 부식 저항성을 향상시키기 위해 구리 및 알루미늄과 같은 금속의 화학적 연마 및 전기 도금 공정에 사용될 수있다. 예를 들어, 벤지 미다 졸 포름 알데히드 복합 연마 용액은 구리의 표면 거칠기를 0.05 μm로 감소시킬 수있다.
고무 산업 : 가황 촉진 및 노화 방지를위한 다중 기능 첨가제
벤지 미도졸 화합물은 고무의 가공 성능 및 서비스 수명을 향상시킬 수 있습니다.
1. 가상화 가속기
2- 메르 캡토 벤지 미다 졸 (MBT)은 천연 고무 및 합성 고무의 범용 가속기로, 가황 시간을 30% -50% 단축하고 가황 고무의 인장 강도와 내마모성을 향상시킬 수 있습니다.
2. 산화 방지제
Benzimidazole anti - 노화제 (예 : MB)는 고무 산화 동안 생성 된 자유 라디칼을 포착하고 노화 과정을 지연시킬 수 있습니다. 스티렌 부타디엔 고무에 MB의 2 부를 첨가하면 열 노화 계수 (100도 × 72H)가 0.6에서 0.85로 증가 할 수 있습니다.
식품 및 일일 화학 분야에서 벤지 미다 졸 화합물의 적용은 안전 표준을 엄격히 준수해야합니다.
1. 음식 첨가제
벤지 미다 졸 화합물은 발효 과정에서 살충제로 사용하고 과일 저장을위한 방부제로 사용될 수있다. 예를 들어, 2- 아미노 벤지 미다 졸은 사과 곰팡이 성장을 억제하고 2-3 배까지 저장 수명을 연장 할 수 있습니다.
2. 일일 화학 제품
Benzimidazole UV 흡수 장치 (예 : UV - 327)는 UV - a 및 UV-B 손상으로부터 피부를 보호하기 위해 화장품에 첨가 될 수 있습니다. 그것의 광선 성은 벤 존 흡수제보다 우수하므로 실외 제품 제형에 적합합니다.
벤지 미다 졸 분말광범위한 생물학적 활성 및 제약 적용을 갖는 중요한 질소 이종 화합물입니다. 유기 합성에서, 벤츠 미도졸의 합성 방법은 주로 다음을 포함한다.
디아조 늄 방법은 벤츠 미도 졸의 제조를위한 전통적인 방법 중 하나입니다. 아래 그림과 같이, 먼저, 먼저 니트로 벤젠을 알데히드 또는 케톤과 반응하여 아실 -를 포함하는 디아조 화합물을 생성 한 다음, 카나이 지 커플 링 반응에 구리 촉매를 사용하여 벤츠 미도 졸을 생성합니다.
디아조 늄 방법에 의한 벤츠 미다 졸의 제조는 번거롭고, 용매에 대한 높은 요구 사항이 있으며, 반응 조건은 비교적 가혹하기 때문에 일반적으로 산업 생산에 적합하지 않으며 - 스케일 합성에 적합하지 않다.
유기 용매 방법은 벤츠 미다 졸의 합성을위한 경제적이고 편리한 방법이다. 먼저, 프탈산 및 아미노 페놀은 열에 의해 응축되어 1,2 - 페닐 렌 디아민 (예 : O- 페닐 렌 디아민)을 생성 한 다음 유기 용매에서 가열하여 벤츠 미 디도 졸을 얻는다. 이 방법은 너무 많은 촉매 및 반응 조건이 필요하지 않으며 간단한 작동 및 높은 수율을 갖습니다.
염화 아연 방법은 또한 벤츠 미도졸의 제조에 중요한 방법이다. 할로 벤젠을 요소와 반응시킴으로써, 2- 호 알로 페닐 우레아가 생성 된 다음, 아연 염화물 촉매로 치환 반응을 겪어 벤츠 미도 졸을 생성한다. 염화 아연 촉매는이 반응에서 중요한 역할을하며, 이는 반응 속도와 수율을 증가시킬 수 있습니다.
금속 - 촉매 방법은벤지 미다 졸 분말일반적으로 사용되는 금속 촉매에는 팔라듐, 구리, 철 등이 포함됩니다. 그 중에서도 팔라듐 촉매는 벤츠 미도졸의 제조에 널리 사용됩니다. 구체적인 방법은 p - 페닐 렌 디아민 및 방향족 아실 형성 산과 같은 반응물이 반응 시스템에 첨가되고, 벤츠 미도 졸은 팔라듐 촉매의 산화 반응을 통해 생성된다는 것이다.
또한, 나프탈렌 및 우레아의 축합 반응과 같은 다른 합성 방법이 벤츠 미도졸 등을 생성하는 것과 같은 다른 합성 방법이있다. 일반적으로, 벤츠 미도졸의 다양한 합성 방법이 있으며, 상이한 반응 조건 및 반응 시스템에 따라 적합한 방법이 선택 될 수있다.
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