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브로모사이클로헥산, 화학식 C6H11Br, CAS 108-85-0은 자극적인 냄새가 나는 무색 투명한 액체입니다. 물에는 녹지 않으나 에탄올이나 에테르와 같은 유기용매와 섞일 수 있습니다. 이 화합물은 빛에 민감하므로 서늘하고 통풍이 잘 되는 환경에 보관하고 산화제로부터 격리해야 합니다. 중요한 지방족 할로겐화 탄화수소인 시클로헥산 고리와 분자 구조의 브롬 원자는 적당한 극성, 우수한 친유성 및 반응성을 포함한 독특한 화학적 특성을 부여합니다. 금속 유기 골격 물질(MOF)의 합성에서 용매로서 금속 이온과 유기 리간드의 자기 조립을 촉진하여 비표면적이 높은 다공성 물질을 형성할 수 있습니다.
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화학식 |
C6H11Br |
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정확한 질량 |
162 |
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분자량 |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
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원소 분석 |
다, 44.20; H, 6.80; 브르, 49.00 |
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시클로헥실 브로마이드(CAS 번호 108-85-0)는 중요한 지방족 할로겐화 탄화수소입니다. 분자 구조의 시클로헥산 고리와 브롬 원자는 적당한 극성, 우수한 친유성 및 반응성을 포함한 독특한 화학적 특성을 부여합니다. 유기 합성 중간체, 용매, 살충제 및 염료 산업과 같은 전통적인 응용 분야 외에도 이 화합물은 재료 과학, 환경 거버넌스, 생물 의학 및 최첨단 기술 분야에서 많은 특수 용도를 입증했습니다.
재료 과학의 기능적 변형자
1. 양자점의 표면개질 및 광전자소자의 최적화
브로모사이클로헥산공유 결합을 통해 양자점의 표면을 변형하여 광학적 특성을 크게 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, CdSe/ZnS 코어-쉘 양자점의 합성에서 표면 리간드로 사이클로헥실 브로마이드를 도입하면 안정적인 사이클로헥산티올 코팅층을 형성할 수 있습니다. 이 변형층은 양자점의 형광 양자 수율을 45%에서 68%로 향상시킬 뿐만 아니라 입체 장애 효과를 통해 응집을 억제하여 소자의 수명을 연장시킵니다.
실험 데이터에 따르면 시클로헥실 브로마이드로 수정된 양자점 LED 장치는 외부 양자 효율(EQE)이 12.3%로 수정되지 않은 장치보다 41% 더 높고 플렉서블 디스플레이 분야에 잠재적으로 응용할 수 있는 것으로 나타났습니다.
2. MOF(금속 유기 골격 물질)의 기공 제어
MOF 합성에서 시클로헥실 브로마이드(cyclohexyl bromide)는 기공 크기를 조절하는 구조적 지시제 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, ZIF-8(제올라이트 이미다졸레이트 에스테르 골격구조 물질-8) 제조 시 0.5mol% 시클로헥실 브로마이드를 첨가하면 물질의 높은 비표면적(1800m ²/g)을 유지하면서 기공 크기를 1.18nm에서 1.42nm로 확장할 수 있습니다. 기공 확장 효과는 MOF의 CO 2 흡착 용량을 2.1mmol/g에서 3.4mmol/g으로 크게 증가시켜 탄소 포집 기술을 위한 새로운 흡착제를 제공합니다.
3. 고분자 물질의 사슬이동제 및 분자량 조절
자유 라디칼 중합 반응에서 시클로헥실 브로마이드는 사슬 전달 반응을 통해 중합체의 분자량 분포를 조절할 수 있습니다. 예를 들어, 메틸메타크릴레이트의 로션 중합에서 0.3mol% 시클로헥실브로마이드를 첨가하면 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)의 분자량분포지수(PDI)를 2.8에서 1.3으로 감소시킬 수 있고, 폴리머의 유리전이온도(Tg)를 5~8도 낮출 수 있다.
이 기능은 광학 등급 PMMA 제조에 널리 사용되며 투과율은 92%, 헤이즈는 0.5% 미만으로 고급 렌즈 및 디스플레이의 제조 요구 사항을 충족합니다.-
환경 거버넌스의 새로운 기능성 소재
1. 잔류성유기오염물질(POP) 분해촉매
사이클로헥실 브로마이드는 POP의 광촉매 분해를 위한 보조 촉매 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, TiO2에 의한 폴리염화비페닐(PCB)의 광촉매 분해 실험에서 시클로헥실 브로마이드를 0.1mol% 첨가하면 PCB의 분해 효율이 62%에서 89%로 증가하고, 반응속도상수(k)도 0.032min⁻1에서 0.078min⁻1로 증가합니다.
작용 메커니즘은 시클로헥실 브로마이드가 중원자 효과를 통해 TiO2의 전자정공 분리 효율을 높이는 동시에 활성 브롬 라디칼(Br·)을 생성해 PCB 분자의 염소 원자를 직접 공격해 효율적인 탈염 분해를 이루는 것이다.
2. 오존층 보호 대안을 위한 합성 원료
몬트리올 의정서에 따라 하이드로클로로플루오로카본(CFC)에 대한 엄격한 제한으로 인해 사이클로헥실 브로마이드가 환경 친화적인 추진제 및 냉매의 합성 원료로 연구되었습니다. 예를 들어, 퍼플루오로사이클로헥산(C ₆ F ₁ 2)은 사이클로헥실 브로마이드와 불산을 반응시켜 합성할 수 있으며, 오존층 파괴 지수(ODP)는 0이고 지구 온난화 지수(GWP)는 1200으로 기존 냉매인 R-134a(GWP=1430)보다 16% 낮습니다. 이 화합물은 미국 환경 보호국(EPA)의 SNAP(Significant New Alternatives Policy) 인증을 받았으며 자동차 에어컨 및 상업용 냉동 시스템에 사용할 수 있습니다.
3. 중금속 이온흡착물질용 개질제
브로모사이클로헥산티올화 반응을 통해 바이오매스 흡착제 물질(예: 키토산 및 셀룰로오스)을 변형하여 중금속 이온에 대한 흡착 능력을 크게 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 알칼리 조건에서 시클로헥실 브로마이드와 키토산을 반응시켜 티올화된 키토산을 형성함으로써 Pb²⁺에 대한 흡착 용량이 85mg/g에서 210mg/g으로 증가했으며 흡착 등온선은 Langmuir 모델(R²=0.998)을 따랐습니다.
이 재료는 Pb ² ⁺ 제거율이 99.2%이고 유출 농도가 0.01mg/L 미만으로 전기도금 폐수 처리에서 탁월한 성능을 나타내며 "전기도금 오염 물질 배출 표준"(GB 21900-2008)의 특별 배출 제한을 충족합니다.
생물의학 분야의 혁신적인 응용
1. 키랄 약물 합성을 위한 주요 중간체
시클로헥실 브로마이드는 키랄 약물 합성에 중요한 원료입니다. 예를 들어, 항에이즈 약물인 에트라비린(Etravirine)의 합성에서 시클로헥실 브로마이드(cyclohexyl bromide)는 비대칭 촉매 환원을 통해 키랄 시클로헥실아민을 생성하는데, 이 단계의 입체선택성(ee 값)은 99.2%에 달해 약물의 항바이러스 활성에 직접적인 영향을 미친다(EC ≮₀=0.7 nM). 또한, 시클로헥실 브로마이드의 산화 개환 반응을 통해 달성되는 항염증제인 Celecoxib - 시클로헥산-1,2-디온 유도체의 주요 중간체를 85%의 수율로 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.
2. 생물학적 이미징의 형광 프로브 강화제
시클로헥실 브로마이드(Cyclohexyl bromide)는 형광 프로브의 인광 방출을 향상시키기 위해 외부 중원자 교란제로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 시간 분해 형광 면역분석(TRFIA)에서 유로듐(Eu 3 ⁺) 킬레이트 프로브 용액에 시클로헥실 브로마이드를 추가하면 스핀 궤도 커플링을 통해 프로브의 인광 수명을 1.2ms에서 3.8ms로 연장하는 동시에 발광 강도를 4.2배 증가시킬 수 있습니다.
이 기술은 종양 표지자 알파 태아 단백질(AFP)의 검출 한계가 0.05ng/mL에 불과한 등 고감도 생물학적 검출에 널리 사용됩니다. 이는 기존 효소 결합 면역흡착 분석(ELISA)보다 2배 더 민감한 수준입니다.
3. 항균물질 합성을 위한 전구체
시클로헥실브로마이드(Cyclohexyl bromide)는 4차화 반응을 통해 항균고분자로 합성될 수 있다. 예를 들어, 시클로헥실 브로마이드를 N, N-디메틸도데실아민과 반응시켜 시클로헥실트리메틸암모늄 브로마이드(CTAB)를 생성하면 최소 억제 농도(MIC)가 황색포도상구균의 경우 8μg/mL, 대장균의 경우 16μg/mL입니다. 이 화합물은 의료용 카테터 및 상처 드레싱의 표면 코팅으로 사용되어 병원 감염률을 효과적으로 줄일 수 있습니다. 실험 데이터에 따르면 사용 7일 후 CTAB 코팅 처리된 카테터의 세균 집락은 처리되지 않은 카테터에 비해 92% 감소한 것으로 나타났습니다.
최첨단 기술 분야의 탐색적 응용-
1. 핵폐기물 처리용 추출제
시클로헥실 브로마이드(Cyclohexyl bromide)는 고준위 방사성 폐액에서 스트론튬-90(⁹⁰ Sr)과 세슘-137(13 7 Cs)을 분리하기 위한 추출제로 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 고준위 방사성 폐기물을 모의하는 추출 실험에서 시클로헥실브로마이드와 트리부틸포스페이트(TBP)로 구성된 혼합추출제는 분포비(D)가 ⁹⁰ Sr이 120, 13 7 Cs가 85이고, 분리계수(=D(Sr)/D(Cs))가 1.41이었다. 이 기술은 핵폐기물의 양과 방사성 독성을 크게 줄여 원자력 에너지의 지속 가능한 발전을 위한 핵심 지원을 제공할 수 있습니다.
2. 성간 화학에서 시뮬레이션된 분자
브로모사이클로헥산구조적 안정성으로 인해 성간 분자 구름의 유기 화합물을 시뮬레이션하는 데 사용됩니다. 예를 들어, 저온(10K) 자외선 조사 실험에서 시클로헥실 브로마이드는 시클로헥산, 브롬화수소 및 자유 라디칼 중간체를 생성할 수 있으며, 그 반응 경로는 성간 공간에서 복잡한 유기 분자의 형성 메커니즘과 매우 유사합니다. 이번 연구는 생명의 기원과 외계생명체의 가능성을 이해하기 위한 이론적 기초를 제공한다.
3. 수식어
시클로헥실 브로마이드는 혼합 변형을 통해 광경화 수지의 기계적 특성을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 아크릴계 광중합 수지에 시클로헥실 브로마이드를 5wt% 첨가하면 인쇄 부품의 인장 강도가 42MPa에서 58MPa로 증가하고, 파단 연신율이 12%에서 18%로 증가하며, 수축률은 0.8% 감소할 수 있습니다. 이 변형 수지는 항공우주 및 생물의학 분야의 복잡한 구조 부품 제조에 널리 사용됩니다.
1. 광화학 합성 방법:
광화학적 합성 방법은 빛 에너지를 사용하여 감광제를 반응물과 반응하여 목표 생성물을 형성하는 고{0}}에너지 중간체로 변환합니다. 광화학적 합성은 대다수의 알킬 브로마이드에 대한 최선의 선택이기 때문에 시클로헥실 브로마이드 제조에 널리 사용되었습니다.
2. HBr과 아연의 반응:
HBr과 아연의 반응은 HBr을 합성하는 전통적인 방법입니다. 구체적으로 HBr은 사이클로헥산과 반응하여 사이클로헥실 브로마이드를 생성하고, 이것이 수산화물 및 아연과 반응하여 생성됩니다.
3. 나프텐의 산화적 브롬화 반응:
나프텐의 산화 브롬화는 제품 제조를 위한 또 다른 방법입니다. 알루미늄 페녹시드의 브롬화 반응을 촉매하고, 오르토 위치의 산소가 일어나는 조건에서 시클로헥산의 산화 브롬화 반응을 진행시켜 합성할 수 있다.
화학적 성질:
시클로헥실 브로마이드는 실온에서 자발적으로 반응하지 않습니다. 극한 조건에서 수산화나트륨, 나트륨 금속 또는 기타 환원제에 의해 시클로헥산으로 환원될 수 있습니다. 이는 방향족 탄화수소의 전구체 반응 생성물로도 사용될 수 있습니다. 예를 들어 페놀, 아민, 카르복실산 및 올레핀과 반응하여 분자에 새로운 그룹을 도입할 수 있습니다. 제품에 대한 몇 가지 일반적인 반응은 아래에 설명되어 있습니다.
광산화 반응을 거쳐 시클로헥사논과 브롬화수소를 생성할 수 있으며, 반응식은 다음과 같습니다.
BrC6H11 + O2 → C6H10O + HBr
이 반응은 방향족 화합물의 합성에 일반적으로 사용됩니다. 또한, UV 조사에 의해 유발되는 자유 라디칼 연쇄 반응에 의해 분해될 수도 있습니다.
브롬 원자를 대체하기 위해 수산화나트륨과 같은 강한 염기성 시약으로 대체될 수 있는 우수한 알킬 할로겐 화합물입니다. 예를 들어, 티오시안산이나 시안화나트륨과 반응하여 해당 시아노와 티오시안산염을 생성할 수 있습니다. 또한 암모니아나 아민과 반응하여 해당 아미노 화합물을 생성할 수도 있습니다. 이 반응은 종종 새로운 유기 화합물의 합성에 사용됩니다.
물, 알코올, 아민, 티올 등과 같은 친핵체와 반응하여 올리고머화를 거쳐 새로운 유기 용매를 생성할 수 있습니다. 예를 들어, 나트륨 수성 매질의 존재 하에서 물과 반응하여 3-하이드록시사이클로헥실 브로마이드를 형성할 수 있으며, 반응식은 다음과 같습니다.
C6H11브롬 + H2O → C6H11OH + HBr
또한, IT는 에탄올과 반응하여 에톡시사이클로헥실을 생성하는 등 에테르화 반응에도 참여할 수 있으며, 반응식은 다음과 같습니다.
C6H11브롬 + C2H5오 → C6H11OC2H5+ HBr
브로모사이클로헥산방향족산 에스테르를 생성하는 에스테르화 반응을 위한 방향족산의 전구체로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 사이클로헥산산과 반응하여 다음과 같은 반응으로 사이클로헥실 사이클로헥사노에이트를 생성할 수 있습니다.
C6H11브롬 + C6H10O2 → C12H20O2+ HBr
이 반응은 특별한 구조와 기능을 가진 분자를 제조하기 위해 유기 합성에서 종종 사용됩니다.
브로모사이클로헥산(사이클로헥실 브로마이드라고도 함)은 중요한 산업적, 실험실적 가치를 지닌 전형적인 지방족 할로겐화물이며, 이의 발견은 19세기 후반 사이클로헥산 화학의 발전과 밀접하게 연관되어 있습니다. 1894년경 독일 화학자 Adolf von Baeyer가 사이클로헥산 구조를 점차적으로 밝혀내면서 초기 유기 화학자들은 안정적인 6원 고리의 할로겐화 변형을 연구하기 시작했으며, 이러한 기초 연구 흐름에서 브로모사이클로헥산이 처음으로 제조되고 보고되었습니다.
초기에는 빛이나 촉매 조건 하에서 시클로헥산을 브롬으로 친전자성 치환하여 주로 얻었으나 수율이 낮고 순도도 나빴다. 합성 기술이 향상됨에 따라 연구자들은 시클로헥센에 브롬화수소산을 첨가하는 등 보다 효율적인 방법을 점차 채택하여 표준화된 제조의 기반을 마련했습니다.
20세기에 유기 합성 및 고분자 화학의 급속한 발전과 함께 브로모사이클로헥산은 점차 고순도 중간체 및 용매로 자리매김했습니다.{1}} CAS, NIST 등 화학 데이터베이스에 공식적으로 등록되었으며 분자 구조, 형태 이성질체 및 물리적 특성이 정확하게 결정되었습니다. 잘 알려지지 않은 실험실 제품에서 널리 사용되는 산업 원료에 이르기까지 브로모사이클로헥산의 발견 및 개선 과정은 할로겐화 사이클로알칸 화학의 점진적인 성숙을 반영하고 현대 정밀 화학 합성에 중요한 지원을 제공합니다.
FAQ
브로모사이클로헥산의 일반 이름은 무엇입니까?
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브로모사이클로헥산(또는 브로모사이클로헥산이라고도 함)사이클로헥실 브로마이드, 약칭 CXB)는 화학식(CH)을 갖는 유기 화합물입니다.2) 5CHBr. 별도로 명시하지 않는 한, 데이터는 표준 상태(25도[77도 F], 100kPa)의 재료에 대해 제공됩니다.
브로모사이클로헥산의 용도는 무엇인가요?
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유기 합성에서의 역할 외에도 브로모사이클로헥산도 사용됩니다.다양한 화학 반응에서 용매로 사용되며 비극성 조건이 필요한 반응에 안정적인 매질을 제공합니다-. 그 응용 분야는 난연제 제조 및 실험실 환경의 시약으로 확장됩니다.
브로모사이클로헥산을 사용하면 어떻게 되나요?
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답: 브로모사이클로헥산을 건조 에테르 존재 하에서 Mg로 처리하면,페닐마그네슘브로마이드(C6H5MgBr)가 형성됩니다.이 생성물을 가수분해하면 MgBr(OH), 즉 Grignard 시약과 함께 cyclohexane이 생성된다.
브로모사이클로펜탄은 어떤 용도로 사용되나요?
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응용 Bromocyclopentane은 화학 합성에서 출발 물질과 중간체로 모두 사용할 수 있는 유기 시약입니다. 무스카린성 항콜린계 약물인 글리코피롤레이트 브로마이드(G656980) 합성 시 출발물질로 사용될 수 있습니다.
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