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2,2-비스(히드록시메틸)부티르산백색 결정인 분자식 C6H12O4를 갖는 화학 물질입니다. 물, 메탄올, 아세톤 등에 용해됩니다. 여러 관능기를 함유하고 있으며 디히드록시메틸부티르산과 화학적 성질이 유사합니다. 4차 탄소 원자 하나에 2개의 하이드록시메틸 그룹이 붙어 있고, 4개의 그룹과 4차 탄소 원자가 공간에서 다이아몬드와 유사한 공유 구조를 형성하여 상대적인 안정성을 결정합니다. 수산기와 카르복실기는 반응성 작용기로서 분자가 알코올과 산의 특성을 모두 갖도록 합니다. 친유성 탄소 골격과 친수성 관능기 구조로 인해 독특한 용해도를 가지며 우수한 가교제 및 유기 중간체가 되며 수용성 폴리우레탄, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 가교-결합제 및 기타 측면에 널리 사용될 수 있습니다.
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화학식 |
C6H12O4 |
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정확한 질량 |
148 |
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분자량 |
148 |
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m/z |
148 (100.0%), 149 (6.5%) |
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원소 분석 |
C, 48.64; H, 8.16; O, 43.19 |
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2,2-디하이드록시메틸부티르산(DMBA)은 분자식 C6H12O4의 백색 결정으로 분자 구조에 2개의 1차 하이드록실 그룹과 1개의 카복실 그룹을 포함하며 알코올과 산 화합물의 특성을 모두 갖고 있습니다. 이러한 다기능 특성으로 인해 수성-기반 고분자 재료 분야의 핵심 원료가 되었으며, 특히 환경 정책이 더욱 엄격해지고 수성-기반 재료가 석유 기반 재료를 대체하는 추세에 따라 그 응용 가치가 점점 더 두드러지고 있습니다.
DMBA는 수성 폴리우레탄 제조의 핵심 원료이며, 그 핵심 장점은 유기 용매 없이 자가 유화를 달성할 수 있는 능력에 있습니다. 전통적인 사슬 연장제 DMPA는 녹는점이 높고(180도 -185도) 용해를 돕기 위해 N-메틸피롤리돈(NMP)과 같은 끓는점이 높은 용매에 의존하므로 에너지 소비가 높고 유기 잔류물의 위험이 높습니다. DMBA는 녹는점이 낮고(108~115도) 폴리올에 직접 용해될 수 있습니다. 반응은 완전하고 탈용매가 필요하지 않으므로 생산 에너지 소비와 안전 위험이 크게 줄어듭니다.
분자 구조 내 메틸렌기(-CH 2 -)는 카르복실기와 이소시아네이트 사이의 공간적 거리를 늘려 반응 속도를 3배 증가시킵니다(예비중합체의 반응 시간을 150-180분에서 50-60분으로 단축). DMBA를 사슬 연장제로 사용하여 제조된 수성 폴리우레탄 로션은 입자 크기가 더 미세합니다(평균 입자 크기).<100nm) and narrower distribution (PDI<0.2). The tensile strength of the adhesive film is increased by 20% -30%, the elongation at break is increased by 15% -25%, and the gloss is increased by 10% -15%. Its comprehensive performance is better than that of DMPA based products.
접착제 분야에서의 DMBA 적용에는 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 접착제 등이 있습니다. 디히드록시 구조는 수지 내의 카르복실기 또는 에폭시기와 가교 반응을 일으켜 3차원 네트워크 구조를 형성하여-접착제의 내수성, 약물 저항성 및 열 안정성을 크게 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 유리 섬유 제조에서 DMBA 기반 접착제의 온도 저항은 120도에서 180도로 증가했으며 산 및 알칼리 부식 저항성(pH 2-12)은 기존 제품보다 우수합니다.
코팅 분야에서 DMBA는 첨가제로 코팅의 레벨링과 접착력을 향상시킬 수 있습니다. 카르복실기는 금속 이온과 킬레이트화되어 안정적인 복합체를 형성할 수 있어 저장 중에 코팅이 층을 이루거나 침전되는 것을 방지할 수 있습니다. 실험 데이터에 따르면 수성-계 에폭시 코팅에 0.5% DMBA를 첨가하면 보관 안정성이 3개월에서 12개월로 연장되고 코팅 경도(연필 경도 3H 이상)와 내충격성(50kg·cm)이 업계 표준을 충족하는 것으로 나타났습니다.
기존의 가죽 마감제는 주로 수성-기반 폴리아크릴산 에스테르로 내수성이 낮고 황변 현상이 발생하기 쉬운 등의 문제가 있었습니다. DMBA 기반의 수성 폴리우레탄 가죽 코팅제는 분자 설계를 통해 하드 세그먼트 구조에 친수성 카르복실기를 도입하여 코팅을 유연하게 만들고 방수-하도록 만듭니다. DMBA 처리된 가죽은 건마찰 견뢰도(4급 이상)와 습마찰 견뢰도(3급 이상)가 국가표준보다 우수하며, 저온-20도에서도 유연성을 유지합니다. 아웃도어 장비, 카시트 등 고급 가죽 제품에 적합합니다.
유기 합성: 녹색 화학 중간체
DMBA의 하이드록실 및 카복실 그룹은 다음과 같은 다양한 유기 반응에 참여할 수 있습니다.
에스테르화 반응: 산성 조건에서 알코올과 축합하여 에스테르 유도체를 생성하며, 이는 향료 및 플라스틱 가소제 합성에 사용됩니다.
순환 축합: 염화아실의 작용으로 락톤 생성물이 생성되며 이는 항생제 및 항{0}}염증제 합성을 위한 의약 중간체로 사용됩니다.
응집 반응: 폴리아크릴산 나트륨 및 폴리비닐 알코올 유도체와 같은 수용성 고분자 물질의 합성에 공단량체로 참여합니다.
DMBA는 실온 가황 실리콘 고무에서 사슬 연장제 역할을 하며, 이는 실리콘 고무의 가교 밀도와 기계적 특성을 조정할 수 있습니다. 2% DMBA 실리콘 고무를 첨가하면 인장 강도가 0.8MPa에서 1.5MPa로 증가하고, 파단 연신율은 300%에서 500%로 증가하며, 가황 시간은 기존 방식의 1/3로 단축되었습니다-. 또한 인조대리석, 유리섬유 등 복합재료 제조에도 DMBA를 사용할 수 있다. 불포화 폴리에스테르 수지와 가교결합함으로써 소재의 내충격성, 내후성을 향상시킬 수 있습니다.
준비2,2-비스(히드록시메틸)부티르산:
방법 1:
교반기, 환류냉각기 및 온도계를 갖춘 500mL 3구 플라스크에 부틸알데히드 72g과 폴리포름알데히드 60g을 넣고 교반 가열을 시작하여 45도로 예열한 후 30% 트리메틸글루 수용액 19.7g을 넣고 반응온도를 45~50도로 조절하여 60분간 반응시킨다.
반응 후 60도에서 진공증류하여 촉매 및 부산물을 제거하고 50도 가열조건에서 과산화수소 113g을 적가한 후 70도에서 1시간 유지한 후 수산화나트륨 40g을 첨가하여 중화시킨 후 진공증류하여 물을 제거하고 에탄올 적당량을 첨가한 후 여과하여 무기염을 제거하고 황산으로 모액의 pH를 4로 조정하여 제거한다. 에탄올을 첨가하여 순도 99.5%의 2,2-디메틸올부티르산 백색결정 생성물 104.4g을 얻었다. 수율은 70.5%였다.
방법 2:
마이크로반응기를 사용하여 2,2-디히드록시메틸부티르산을 연속 생산하는 공정 방법은 다음 단계를 포함합니다:
S1. 정량펌프로 일정량의 포름알데히드, 부틸알데히드, 트리에틸아민을 계량하여 혼합기에 넣어 강제혼합한 후 마이크로-반응기에 투입하여 축합반응을 진행합니다. 트리에틸아민, 포름알데히드 및 n{3}}부티르알데히드의 유속은 각각 250ml/min, 2000ml/min 및 1100ml/min입니다. 트리에틸아민, 포름알데히드 및 n-부티르알데히드의 유량은 0.1m/s, 반응 온도는 50도, 압력은 0.2MPa, 반응 체류 시간은 70초입니다. 혼합기는 3개의 정량 펌프와 마이크로{13}}반응기로 연결됩니다. 믹서와 마이크로{15}}반응기의 재질은 유리, 스테인리스 스틸, 수지, 탄화규소 중 하나 이상일 수 있습니다. 마이크로{17}}리액터는 하나 이상 직렬로 구성될 수 있습니다. 마이크로-반응기 내부에는 열교환기가 설치되어 주로 2,2-디히드록시메틸부티르알데히드를 함유한 반응액을 얻습니다.
S2. S1에서 얻은 2,2-디히드록시메틸부티르알데히드를 주성분으로 하는 반응액을 박막회전증발기를 통해 연속적으로 증류, 농축하고, 저비점 물질을 재활용하여 2,2-디히드록시메틸부티르알데히드 농축용액을 얻는 단계;
S3. 그런 다음 산화 반응을 위해 계량 펌프를 통해 디메틸올 부티르알데히드의 농축 용액이 들어 있는 마이크로-반응기에 과산화수소를 펌핑합니다. 산화반응을 위한 과산화수소의 유량은 1200 ml/min, 체류시간은 360초, 압력은 0.2 MPa로 반응용액을 얻는다.2,2-비스(히드록시메틸)부티르산;
S4. S3에서 얻은 2,2-디하이드록시메틸부티르산 반응액을 농축용기에 넣어 농축하여 2,2-디하이드록시메틸부티르산 농축액을 얻은 후, 2,2-디하이드록시메틸부티르산 농축액을 메틸이소부틸케톤으로 3회 추출하고, 트리에틸아민과 과산화수소는 저비점으로 회수할 수 있으며, 메틸이소부틸케톤은 용매로 회수하여 추출액과 조합하여 에서 농축할 수 있다. 상압에서 냉장 보관한 후, 분리된 생성물을 원심분리 건조하여 적격의 2,2-디하이드록시메틸부티르산 제품을 얻습니다.
방법 3:
활성탄-담지 알칼리 촉매의 제조:
30% 액체 알칼리에 활성탄을 넣고 24시간 동안 교반한 후 여과하고 활성탄을 건조시킨 후 600도의 질소 보호 하에서 머플로에 넣고 촉매인 5시간 동안 활성화시킨다.
2,2-디히드록시메틸부티르산의 제조:
플라스크에 포름알데히드 45g, 부티르알데히드 72g, 촉매 3.6g을 첨가한다. 50도에서 10시간 동안 반응시킨 후 여과하여 촉매를 제거한다. 미반응 포름알데히드와 부틸알데히드를 증발시킨 후 상온으로 낮춘다. 물 72g을 넣고 80도까지 가열한 후 과산화수소 34g을 넣고 2시간 동안 반응시킨 후 미반응 물질을 증발시키고 냉각시켜 백색 결정, 즉 2,2-디메틸올부티르산을 얻는다.
방법 4:
(1) 응축솥에 물 1000kg을 넣고 소다회 12kg과 수산화나트륨 5kg을 넣고 혼합한 후 포름알데히드 650kg을 넣고 10{7}}15도까지 식힌 다음 n-부티르알데히드 240kg을 적가하고 적가 후 16시간 동안 항온을 유지한다.
(2) 산화용기에 펌핑하고 포름산수를 첨가하고 PH 값을 6{3}}7로 조정하고 압력 및 농축 진공을 -0.085MPa로 낮추고 두 번째 단계에서 n-부티르알데히드를 회수하고 첫 번째 단계에서 냉각수를 사용하고 두 번째 단계에서 냉각용 염수를 사용합니다.
(3) 온도가 50도까지 상승하면 과산화수소 500Kg을 적가한다. 적하 후 온도를 60~62도에서 4시간, 70~72도에서 4시간 유지합니다.
(4) 농축을 위해 -0.060MPa의 진공을 유지하고, 2시간마다 물 200Kg을 첨가하고, 개미산 공비제거를 위해 총 600Kg의 물을 첨가하고, 소다회와 수산화나트륨의 중화를 위해 개미산수 전체량의 50%를 회수한다.
(5) 수분함량이 1.0% 이하가 될 때까지 농축하고, 희석제로 디클로로에탄 100Kg을 첨가한다.
(6) 냉각 후 원심분리하여 대기압에서 모액으로부터 디클로로에탄을 회수한다.
(7) 1차 정제: 메탄올과 조생성물을 1.5∶1의 비율로 넣고 여과하여 불용성 물질을 제거하고 여액을 농축한 후 냉각, 결정화하고 원심분리하여 고품질-제품을 얻는다. 1차 정제 모액을 메틸이소부틸케톤으로 처리한다.
(8) 2차 정제 : 1차 정제물과 물을 2:1 비율로 넣고 냉각하여 재결정시킨다. Lixinde의 두 번째로 좋은 제품입니다. 2차 정제모액을 도포한다.
(9) 건조 : 건조실 온도를 80도로 조절하고 수분 검출을 통과한 후 건조실에서 식힌 후 꺼내어 분쇄 및 스크리닝합니다.
(10) 1차 정제모액과 메틸이소부틸케톤을 5:1 비율로 넣고 냉각하여 결정화한 후 원심분리하여 생성물- 2.2 -디히드록시메틸부티르산을 회수하고 다시 정제한다.
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