3-피리딜 브로마이드 CAS 626-55-1

3-피리딜브로마이드보다 정확하게는 3-브로모피리딘으로 알려진 유기 합성에서 기본적인 질소-함유 헤테로고리 빌딩 블록으로, 메타 위치에서 브롬 원자로 치환된 피리딘 고리를 특징으로 합니다. 기본 전자-결핍 질소 원자에 대한 이러한 특정 할로겐 배치는 반응성을 지시하는 독특한 전자 환경을 만듭니다. 브롬은 탁월한 이탈 그룹 역할을 하여 전이 금속-촉매 교차- 커플링 반응(예: Suzuki, Stille 및 Negishi 커플링)에서 효율적인 참여를 촉진합니다. 탄소-탄소 결합을 형성하여 복잡한 분자 구조에 3-피리딜 잔기를 다양하게 도입할 수 있습니다. 동시에, 고리 질소 자체는 N-알킬화를 겪거나 금속 착물에서 배위 리간드 역할을 할 수 있습니다. 브롬과 질소 사이의 메타 관계는 직접적인 전자 간섭을 최소화하여 상대적으로 직교적인 기능화를 허용합니다. 결과적으로, 3-브로모피리딘은 제약 산업에서 활성 성분(예: 중추 신경계를 표적으로 하는 약물)을 구성하기 위한 필수 중간체, 제초제 및 살충제를 만들기 위한 농약, 리간드, 유기 전도체 및 배위 중합체를 합성하기 위한 재료 과학에서 없어서는 안 될 중간체입니다. 정교한 질소가 풍부한 분자를 조립하기 위한 초석으로서의 유용성은 상당한 상업적 및 연구 중요성을 강조합니다.

준비3-피리딜브로마이드:

(1) m-아미노피리딘을 원료로 하여 브롬화수소산에 녹인 후 브롬을 0도에서 천천히 첨가하고 교반한다. 반응이 완결된 후 아질산나트륨용액을 첨가하고 여과한 후 수산화나트륨용액을 넣어 중화시킨 후 유기층을 분리하여 에테르로 추출하고 에테르를 증발시킨 후 진공증류(3.333E3Pa)를 이용하여 잔류물을 얻는다.

(2) 저온에서 염화티오닐 또는 삼염화알루미늄을 촉매작용시키면서 피리딘을 액상 브롬화 반응시켜 얻는다.

탈수 방법:

새로 구입한 m-브로모피리딘은 일반적으로 수용성입니다. 반응에 물이 없으면 물을 제거해야 합니다.

다음날 오일펌프를 이용해 감압, 증류합니다. 10도에서 공기를 펌핑하기 시작하십시오. 10분정도 지나면 거품이 많이 나더라구요. 이때 매우 조심하십시오.

거품이 적어지면 온도를 높일 수 있습니다. 저는 55도씨를 사용합니다. m-브로모피리딘 500ml를 증발시키는 데 약 4시간이 걸렸습니다. 증류온도가 높지 않기 때문에 안전하게 쪄서 건조시킬 수 있습니다. 반응병은 물로 세척할 수 있습니다. (강한 산화칼륨은 시간이 지남에 따라 유리를 부식시킵니다.)

이러한 처리 후 측정된 m-브로모피리딘의 밀도는 1.622입니다. 나트륨 금속을 첨가하면 반응이 없습니다.

수산화칼륨이 m-bromopyridine의 브롬을 대체합니까? 캔트. 100도에서 1시간 동안 가열한 후 기상검출을 하였는데 변화가 없었습니다.

발견 이력에 대해서는 관련 문헌이 없다.3-피리딜브로마이드.

그러나 피리딘과 그 유도체는 거의 2세기 동안 연구되어 왔습니다. 1848년 초 영국의 화학자 앤더슨은 간 추출물에서 피리딘을 분리하여 피리딘 발견과 연구의 서막을 열었습니다. 20세기 초 사람들은 피리딘의 구조와 성질에 대해 깊이 있게 탐구하기 시작했고, 점차 3-브로모피리딘을 비롯한 다양한 피리딘 유도체를 발견하게 되었습니다. 현재 3-브로모피리딘은 유기합성과 의약화학 분야에서 중요한 중간체로 되어 널리 사용되고 있다.

녹는점 - 27 ℃, 끓는점 173 ℃ (lit.), 밀도 1.64 g/mL at 25 ℃ (lit.), 증기압 1.64 hPa at 25 ℃, 굴절률 n20/D 1.571 (lit.), 인화점 125 ℃, 보관 조건 암소 보관, 불활성 대기, 2-8 ℃, 용해도 31g/l, 산도 계수(pKa) 2.84(25도에서), 형태 액체, 비중 1.617, 투명~노란색 또는 약간 갈색, 물에 용해됨(20°C에서 31g/L), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1.694

3-피리딜브로마이드다양한 용도로 사용되는 유기 화합물입니다. 다음은 3-브로모피리딘의 다양한 용도에 대한 자세한 설명입니다.

1. 합성 중간체
3-브로모피리딘은 약물, 알칼로이드 및 기타 화합물의 합성에 주로 사용되는 중요한 합성 중간체입니다. 우수한 반응성과 선택성으로 인해 3-브로모피리딘은 유기 합성에서 중요한 역할을 합니다. 3-브로모피리딘은 다양한 화학물질과 반응하여 특정 구조와 기능을 가진 다양한 약물을 제조하는 데 사용될 수 있습니다. 이러한 약물에는 항종양제, 항생제, 진정제, 항우울제 등이 포함됩니다. 또한 3-브로모피리딘은 퀴놀린 및 이소퀴놀린과 같은 일부 알칼로이드를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.
2. 농약 합성
3-브로모피리딘은 또한 살충제 합성에도 널리 사용됩니다. 각종 살충제, 제초제, 살균제를 제조하는 데 사용할 수 있습니다. 3-브로모피리딘은 다양한 농약 원료와 반응하여 농약의 살충 효과와 내구성을 향상시킬 수 있습니다. 이러한 농약은 농업 생산 및 식물 보호에 사용될 수 있으며 해충 및 병원균의 침입을 효과적으로 방지할 수 있습니다.

3. 향미 합성
3-브로모피리딘은 또한 향신료 합성에 특정 용도로 사용됩니다. 향기로운 향기가 있고 향수, 화장품, 식품 첨가물 및 기타 분야에서 널리 사용되는 다양한 쿠마린을 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 3-브로모피리딘은 다른 향료 물질과 반응하여 독특한 향과 특성을 지닌 다양한 향료 화합물을 제조할 수 있습니다.
4. 재료 준비
3-브로모피리딘은 다양한 고분자 재료와 복합재료를 제조하는데 사용될 수 있습니다. 3-브로모피리딘은 다른 단량체와의 중합이나 무기물질과의 결합을 통해 물질의 성능과 기능성을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어 감광성 수지, 전자 코팅 및 인쇄 회로 기판을 준비하는 데 사용할 수 있습니다. 이러한 재료는 전자 장비, 광학 장치, 항공우주 등의 분야에서 광범위하게 응용됩니다.

5. 연료첨가제
3-브로모피리딘은 연료 첨가제로 사용되어 연료 연소 성능을 향상시키고 오염 물질 배출을 줄일 수 있습니다. 연소 보조제나 촉매 역할을 하여 연료의 완전 연소를 촉진하는 동시에 배기가스 내 오염물질 함량을 줄입니다. 이러한 연료첨가제는 항공우주, 자동차, 내연기관 등의 분야에 적용되어 연료 연소 효율을 향상시키고 환경 오염을 줄일 수 있습니다.
6. 전자화학제품
3-브로모피리딘은 전자 화학 분야에서도 특정 용도로 사용됩니다. 포토레지스트, 감광성 수지, 전자 코팅, 인쇄 회로 기판 및 전자 포장 재료를 준비하는 데 사용할 수 있습니다. 이러한 재료는 전자 장치 제조에서 중요한 역할을 하며 성능과 신뢰성을 향상시킬 수 있습니다. 3-브로모피리딘은 다른 전자 화학물질과 배위하거나 반응함으로써 전자 전달 성능과 물질의 안정성을 향상시킬 수 있습니다.

7. 생의학

3-브로모피리딘은 생물의학 분야에서도 특정 응용 분야를 갖고 있습니다. 이는 항생제, 항종양제, 알칼로이드와 같은 생물학적 활성 화합물을 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 이들 약물은 다양한 생물학적 분자에 결합하거나 특정 세포 표적에 작용함으로써 다양한 질병을 치료하는 데 사용될 수 있습니다. 또한, 3-브로모피리딘은 화학 반응 메커니즘과 재료 특성을 연구하는 데에도 사용될 수 있습니다. 생물의학 분야에서의 응용은 보다 효과적인 약물과 치료 계획을 개발하는 데 도움을 주어 인류 건강에 기여합니다.
8. 연구분야
3-브로모피리딘은 또한 과학 연구에 특정 용도로 사용됩니다. 이는 유기 합성 및 약물 개발의 모델 화합물로 사용될 수 있으며, 과학자들이 관련 화합물의 합성 및 특성을 이해하는 데 도움이 됩니다. 3-브로모피리딘의 구조와 반응성능을 연구함으로써 유기화합물의 합성방법과 반응메커니즘을 더욱 깊이 있게 탐구할 수 있습니다. 또한, 3-브로모피리딘은 화학 반응 메커니즘과 재료 특성을 연구하는 데에도 사용될 수 있습니다. 과학 연구 분야에서의 응용은 유기화학, 제약화학 등의 분야의 발전과 발전을 촉진하는 데 도움이 됩니다.

1. 독성분석

2. 환경에 미치는 영향

3.안전조치 및 비상대응

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