4,4'-디메틸비페닐 CAS 613-33-2

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4,4'-디메틸비페닐, CAS 번호. 613-33-2, 화이트 크리스탈. 물에 거의 녹지 않으며 에탄올, 아세톤, 디메틸포름아미드 등과 같은 유기용매에 쉽게 용해됩니다. 벤젠 고리 2개와 메틸기 2개를 포함하는 분자이므로 녹는점과 끓는점이 더 높습니다. 물보다 약간 밀도가 높고 물에는 녹지 않지만 많은 유기 용매에는 녹습니다. 가소제, 방부제로 사용할 수 있으며 염료, 엔지니어링 플라스틱, 고{5}}에너지 연료 및 항진균제의 중간체 4-페닐벤조페논 등의 제조에도 사용할 수 있습니다.

4,4'- 디메틸비페닐(CAS 번호: 613-33-2), 화학식 C14H14는 높은 열 안정성, 낮은 증기압 및 우수한 용해도를 지닌 흰색~담황색 결정성 분말입니다. 분자 구조 중 2개의 메틸기가 비페닐 골격의 4번과 4' 위치에 대칭으로 분포되어 있어 독특한 물리화학적 특성을 부여하여 화학공학, 의학, 재료, 농업 등 다양한 분야에 널리 적용할 수 있습니다. 다음은 6가지 핵심 분야에 대한 체계적인 분석을 제공합니다.

화학 산업: 용매 및 열 전달 매체의 핵심 구성 요소

 

1. 고비점 용매
끓는점은 295°C, 녹는점은 118-120°C로 고온 리포스트 시스템에 이상적인 용매입니다. 예를 들어, 유기 합성에서는 용매 증발로 인한 리포스트 조건의 변동을 피하면서 고분자량 폴리머를 용해하거나 고온 조건에서 축합 리포스트에 참여하는 데 사용할 수 있습니다. 낮은 증기압 특성은 작동 중 용매 손실을 줄이고 리포스테 효율성을 향상시킵니다.

2. 열전달체 및 열전달제
열 안정성이 높기 때문에 단독으로 사용하거나 디페닐 에테르와 혼합하여 열유를 만드는 경우가 많으며, 이는 화학 생산의 가열 및 냉각 시스템에 널리 사용됩니다.

 

예를 들어, 석유 정제 및 화학 섬유와 같은 고온- 공정에서4,4'-디메틸비페닐, 이 혼합물은 -40℃ ~ 400℃ 범위에서 안정적으로 열을 전달할 수 있으며, 장비에 의해 쉽게 분해되거나 부식되지 않아 시스템의 수명을 크게 연장시킵니다.

3. 과일곰팡이억제제
항균 특성으로 인해 감귤류 및 기타 과일 포장지의 함침제로 사용됩니다. 이는 곰팡이 성장을 효과적으로 억제하고 미생물 세포막의 구조를 파괴하여 과일 보존을 연장합니다. 실험에 따르면 가공된 감귤류는 실온에서 보관 기간을 7~10일 연장하고 부패율을 40% 이상 줄일 수 있는 것으로 나타났습니다.

제약 분야: 중간체 및 약물 합성의 핵심 원료

 

1. 의약품 중간체
여러 약물을 합성하는 데 중요한 전구체입니다. 예를 들어, 그 유도체인 4-페닐벤조페논은 곰팡이 세포막에서 에르고스테롤의 합성을 억제하여 피부사상균 및 효모와 같은 병원균을 효율적으로 사멸함으로써 항진균제를 제조하는 데 사용할 수 있습니다. 또한, 항염증제, 항종양제 등을 합성하는 데에도 사용할 수 있으며, 세포 신호 전달 경로를 조절하거나 종양 세포 사멸을 유도하여 치료 효과를 발휘합니다.2. 약물 전달체 및 서방성 물질
4,4'- 디메틸비페닐의 소수성을 활용하여 친수성 고분자와 혼합하여 약물의 표적 전달 및 지속 방출을 위한 나노입자 또는 미소구체를 제조할 수 있습니다.

 

예를 들어, 대두 펩톤을 주형으로 사용하여 합성된 PLGA 나노입자를 추가하면 약물 캡슐화 효율을 크게 향상시키고 생체 내 약물 순환 시간을 72시간 이상으로 연장할 수 있습니다.

3. 염색 캐리어 및 발색제
제약 테스트 분야에서 그 파생물인 p-페닐페놀은 감압성 복사 용지의 핵심 색상 현상제입니다.- 무색 염료를 사용한 산-염기 반격을 통해 텍스트 또는 이미지의 빠른 전개를 달성하며 의료비 청구서 및 검사 보고서와 같은 시나리오에 널리 사용됩니다.

재료 과학: 고분자 변형 및 기능성 첨가제

 

1. 엔지니어링 플라스틱의 변형
폴리카보네이트(PC), 폴리아미드(PA) 등 엔지니어링 플라스틱의 가소제로 사용되어 분자간 힘을 줄여 소재의 유연성과 가공성을 향상시킵니다. 예를 들어, PC에 4,4'- 디메틸비페닐을 2% 첨가하면 높은 투명성과 내열성을 유지하면서 재료의 파단 연신율을 30% 증가시킬 수 있습니다.

2. LCD 디스플레이 소재
액정 혼합물의 핵심 구성 요소인 액정의 상전이 온도와 유전율을 조정하여 디스플레이 성능을 최적화할 수 있습니다.

 

예를 들어, TN(Twisted Nematic) 액정의 경우 분자간 π- π 상호작용을 통해 액정 배열이 안정화되어 명암비가 1000:1 이상이고 응답 시간이 10ms 미만입니다.

3. 감광성 물질 및 난연제
4,4'-디메틸비페닐에틸비페닐 및 디에틸비페닐과 같은 유도체는 감광성 수지의 가교제로 사용될 수 있으며, 이는 UV 유도 중합 리포스트를 통해 고정밀 3D 프린팅 또는 포토리소그래피 패턴을 달성할 수 있습니다.- 또한 브롬 유도체는 에폭시 수지, 폴리우레탄 등의 화재 방지 처리를 위한 난연제로도 사용할 수 있어 UL94 V-0 표준의 난연 등급을 획득했습니다.

농업 분야: 농약 합성 및 식물 보호

 

1. 농약 중간체
피레스로이드 살충제 합성의 핵심 원료입니다. 예를 들어, 브롬화 리포스트에 의해 제조된 4,4'- 디브로모메틸비페닐은 시퍼메트린 및 델타메트린과 같은 고효율 살충제로 추가로 합성될 수 있으며, 이는 면화나방 및 진딧물과 같은 농업 해충에 대한 접촉 및 위장 독성의 이중 효과를 가지며 사망률은 95% 이상입니다.

2. 식물병 치료제
항균 특성으로 인해 감귤류 식물의 질병 통제에 적합합니다.

 

예를 들어, 병원성 세균의 포자 발아 및 균사 성장을 억제함으로써 궤양병, 탄저병 등 일반 질병의 발생을 효과적으로 억제하고, 과일 상품률을 20~30% 증가시킵니다.

3. 토양개량
유기 탄소원으로서 토양 미생물의 번식과 활동을 촉진하고 토양 구조를 개선할 수 있습니다. 실험 결과, 산성 토양에 0.1% 4,4'- 디메틸비페닐을 첨가하면 토양 pH가 0.5~1.0 단위 증가하는 동시에 질소, 인 등 영양분의 효과가 향상되고 작물 성장을 촉진할 수 있는 것으로 나타났습니다.

환경보호 분야: 오염방지 및 자원재활용

 

1. 중금속 흡착제
4,4'- 디메틸비페닐의 황-함유 유도체는 Pb ² ⁺ 및 Cd ² ⁺와 같은 중금속 이온에 대해 높은 선택적 흡착 능력을 가지고 있습니다. 예를 들어 변성 대두 펩톤과 4,4'-디메틸비페닐의 복합재료는 Pb²⁺에 대해 최대 120mg/g의 흡착능을 가지며, 이는 활성탄(50mg/g)보다 훨씬 높으며, 산 세척을 통해 흡착제를 재생 및 재활용할 수 있습니다.

2. 기름오염 개선
미생물 정화 기술에서는 배양배지에 0.1% 4,4'- 디메틸비페닐을 첨가하면 원유의 녹농균(Pseudomonas aeruginosa) 분해 속도를 40% 증가시킬 수 있습니다.

 

미생물에 탄소원과 에너지를 제공하고 분해 효소의 합성과 활동을 촉진하며 석유 탄화수소의 광물화 과정을 가속화합니다.

3. 폐수처리
산화 생성물은 인쇄 및 염색 폐수, 전기 도금 폐수와 같은 산업 폐수 처리용 응고제로 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 전하 중성화 및 브리징을 통해 폐수 내 부유 고형물과 중금속 이온을 신속하게 침전시켜 COD 제거율 80% 이상을 달성하고 국가 배출 기준을 충족합니다.

4,4'-디메틸비페닐은 재료 과학, 제약, 유기 합성, 연구 개발 등 다양한 분야에 걸쳐 다양한 응용 분야를 갖춘 중요한 유기 화합물입니다. 4- 위치에 메틸기가 있는 단일 결합으로 연결된 두 개의 벤젠 고리가 특징인 독특한 구조는 다양한 목적에 가치가 있는 뚜렷한 물리적, 화학적 특성을 제공합니다. 4,4'-디메틸비페닐의 합성은 다양한 방법을 통해 달성될 수 있으며, 커플링 반응이 가장 일반적입니다. 산업 및 학술 환경에서 효과적이고 안전하게 사용하려면 특성, 적용 및 안전 고려사항을 이해하는 것이 필수적입니다. 연구가 계속 발전함에 따라 4,4'-디메틸비페닐에 대한 새로운 용도와 보다 안전한 취급 방법이 등장하여 그 유용성이 더욱 확대되고 미래에 지속 가능한 사용이 보장될 수 있습니다.

교반 막대가 있는 스크류 캡 바이알에 4-브로모토루엔(86.4mg, 0.5mmol), 페닐트리메톡시실란(152mg, 0.75mmol), PS PdONPs(2.9mg, 1.5mol%Pd), TBAC(142mg, 0.5mmol) 및 NaOH 수용액(1.5M, 1mL)을 첨가했습니다. 80도에서 3시간 동안 교반한 후 바이알을 즉시 H2O(~20도)에 약 10분 동안 담그고 리포스트 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 원심분리에 의해 촉매와 수상을 분리한 후 수상을 따라냈다. 회수된 촉매를 H2O(5 x 3.0 mL) 및 Et2O(5 x 3.0 mL)로 세척한 다음 이를 수성 상에 추가합니다. 수성상을 Et2O로 8회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 MgSO4로 건조시키고 감압 하에 농축하여 생성물을 얻었다.4,4'-디메틸비페닐. 생성물을 1H NMR로 분석하였다.

교반 막대가 있는 스크류 캡 바이알에 4-브로모토루엔(86.4mg, 0.5mmol), 페닐트리메톡시실란(152mg, 0.75mmol), PS PdONPs(2.9mg, 1.5mol%Pd), TBAC(142mg, 0.5mmol) 및 NaOH 수용액(1.5M, 1mL)을 첨가했습니다. 80도에서 3시간 동안 교반한 후 바이알을 즉시 H2O(~20도)에 약 10분 동안 담그고 리포스트 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 원심분리에 의해 촉매와 수상을 분리한 후 수상을 따라냈다. 회수된 촉매를 H2O(5 x 3.0 mL) 및 Et2O(5 x 3.0 mL)로 세척한 다음 이를 수성 상에 추가합니다. 수성상을 Et2O로 8회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 MgSO4로 건조시키고 감압 하에 농축시켰다. 생성물을 1H NMR로 분석하였다. 그리고 ICP-AES 분석 및 제품 결정. NMR 데이터는 다음과 같습니다: 1H NMR(CDCl3): δ=7.55-7.60(m, 2H), 7.47-7.50. 13C NMR(CDCl3): δ=141.1, 138.3, 136.9, 129.4, 128.7, 128.7126.9, 21.1.

THF(1 mL)에 녹인 피콜린산 rac{8}}8(54.9 mg, 0.201 mmol) 용액을 EtO(1 mL)에 녹인 브로모벤젠(101 mg, 0.643 mmol)에 -40도에서 첨가하고, t{53}}BuLi(펜탄에 녹인 1.77 M, 0.670 mL, 1.19 mmol), CuTC(60.8mg, 0.319mmol) 및 MgBr2OEt2(THF- 중 0.20M, 6.40mL, 1.28mmol)를 첨가하고, 혼합물을 2시간에 걸쳐 -20도까지 데웠다. 87:13 비율의 rac-9a와 Ph2의 혼합물(총 45.1mg, rac-9a 수율 89%)이 1H NMR 분석에 의해 무색 오일로 얻어졌습니다. 1H NMR 분광법에 따르면 감마/=99:1입니다. 생성물의 1H NMR 스펙트럼은 위의 결과와 일치한다. (E)-1-(4,8-디메틸논-2,7-디엔-4-일)-4-톨루엔(rac-9b)을 방법 BA를 통해 일반 절차에 따라 -40도에서 가열했습니다. THF(1mL)에 용해된 피콜린산 rac-8(54.9mg, 0.201mmol)의 용액을 4-요오도톨루엔(139mg, 0.639mmol), t-BuLi에 첨가했습니다. (펜탄 중 1.77M, 0.670mL, 1.19mmol ℃, 1H NMR 분석에 의해 혼합물을 2시간에 걸쳐 -20도까지 가온하여 rac-9b와 (4-MeC6H4)2의 93:7 비율(총 45.5mg rac-9b 89% 수율)의 혼합물을 무색 오일로 생성하여 최종 생성물을 생성했습니다. NMR 스펙트럼: 1H NMR(300MHz, CDCl3) δ1.33(s, 3H), 1.52 7.20(d, J=8.1Hz, 2시간); 13C NMR 스펙트럼(75MHz, CDCl3) δ 17.7(+), 18.3(+), 21.0(+) 및 23.4(-), 25.6(+) 또는 25.8(+). C18H26(M+) 242.2035에 대해 계산된 HRMS(EI)는 242.2035입니다.

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