4-니트로퀴놀린 N-산화물(4-NQO)는 화학식 C9H6N2O4, CAS 56-57-5를 갖는 유기 화합물이며 연한 노란색에서 노란색 고체로 나타납니다. 아세트산, 아세톤, 클로로포름, 디클로로메탄과 같은 유기용매에는 용해되지만 물에는 용해되지 않습니다. 이 화합물은 질소산화물 그룹과 퀴놀린 그룹을 포함하는 복잡한 분자 구조를 가지고 있습니다. 분자에는 퀴놀린 고리의 4번 위치와 N 위치에 두 개의 니트로 치환기가 있습니다. 디아조화 반응, 산화 반응 등 다양한 방법으로 합성됩니다. 일반적인 합성 경로 중 하나는 4-하이드록시퀴놀린을 원료로 사용하고, 디아조화 반응을 통해 니트로기를 도입한 후 산화제로 산화시켜 목적 화합물을 얻는 것입니다. 또한, 퀴놀린을 직접 니트로화하여 화합물을 제조할 수도 있습니다. 항암제, 형광염료, 감광제, 합성중간체, 분석시약, 생리활성분자 연구도구 등에 대한 연구 등 다양한 응용분야와 응용분야를 보유하고 있습니다.
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화학식 |
C9H6N2O3 |
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정확한 질량 |
190 |
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분자량 |
190 |
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m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
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원소 분석 |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-니트로퀴놀린 N-산화물다양한 작용 메커니즘과 적용을 통해 유전 독성 연구에서 일반적으로 사용되는 화학 물질입니다.
1. 발암성 연구:
4-NQO는 발암성 영향 연구에 널리 사용됩니다. 다양한 동물 모델과 인간 세포에서 종양 형성을 유도할 수 있는 강력한 발암물질이다. 발암 효과를 연구하는 과정에서 4-NQO는 종양을 유발하는 메커니즘과 다른 화합물과의 시너지 효과를 조사하기 위한 모델 화합물로 자주 사용됩니다. 또한 4-NQO는 종양 발생의 분자 메커니즘을 탐색하고 효과적인 치료 전략을 찾는 데에도 사용될 수 있습니다.
2. 유전자 발현 조절에 관한 연구:
4-NQO는 주로 DNA에 결합하고 전사 인자 활성에 영향을 줌으로써 유전자 발현 조절 과정에 영향을 미칠 수 있습니다. 유전자 발현 조절 연구에서 4-NQO는 유전자 발현의 조절 메커니즘과 영향 요인을 조사하기 위한 모델 화합물로 사용됩니다. 4-NQO를 사용하여 세포나 조직을 치료함으로써 연구자들은 유전자 발현의 변화와 종양 발달과의 관계를 연구할 수 있습니다. 또한 4-NQO는 약물이나 기타 화합물이 유전자 발현에 미치는 잠재적 영향을 선별하고 평가하는 데에도 사용할 수 있습니다.
3. 신호전달 연구:
4-NQO는 MAPK, PI3K/Akt, NF-κ 클래스 B를 포함한 다양한 신호 전달 경로에 영향을 미칠 수 있습니다. 신호 전달 연구에서 4-NQO는 신호 전달의 메커니즘과 조절을 조사하기 위한 도구 화합물로 사용됩니다. 4-NQO를 사용하여 세포나 조직을 치료함으로써 연구자들은 신호 전달 경로의 활성화와 종양 발달과의 관계를 조사할 수 있습니다. 또한 4-NQO는 신호 전달에 대한 약물이나 기타 화합물의 잠재적 효과를 선별하고 평가하는 데에도 사용할 수 있습니다.
4. 면역독성 연구:
4-NQO는 특정한 면역독성을 갖고 있으며 면역 세포의 활동과 기능에 영향을 미칠 수 있습니다. 면역독성 연구에서 4-NQO는 면역 체계의 변화와 조절을 조사하기 위한 모델 화합물로 사용됩니다. 4-NQO를 사용하여 면역 세포 또는 전체 동물을 치료함으로써 연구자들은 세포 사멸, 면역 세포 활성화 및 종양 발달과의 관계를 연구할 수 있습니다. 또한, 4-NQO는 잠재적인 면역 조절 약물이나 기타 화합물이 면역 체계에 미치는 영향을 선별하고 평가하는 데에도 사용할 수 있습니다.
4-니트로퀴놀린 N-산화물(4-NQO)은 유전 독성 연구에서 중요한 역할을 하는 중요한 화학 물질입니다. 다양한 작용 메커니즘을 가지고 있을 뿐만 아니라 암 연구, 유기 합성, 약물 개발 등의 분야에서도 널리 사용되고 있습니다.
화학적 성질
이는 분자식 C9H6N2O3 및 분자량 약 190.16(192.1636과 같은 약간 다른 문헌)을 갖는 유기 화합물입니다. 일반적으로 노란색에서 갈색의 결정 또는 분말 형태로 존재하며 녹는점(154~156℃)과 끓는점(387.64℃)이 높습니다. 또한, 4-NQO의 밀도는 약 1.42g/cm3이고 굴절률은 약 1.5570. 4-NQO이며 아세톤과 같은 유기용매에 용해되며 빛에 민감합니다. 분해되지 않도록 -20℃에서 보관해야 합니다.
4-NQO의 화학 구조에는 화학 반응에서 중요한 역할을 하는 니트로(NO2) 및 N-산화물 그룹이 포함되어 있습니다. 니트로 그룹은 4-NQO를 다양한 산화환원 반응에 참여할 수 있는 강력한 산화제로 만듭니다. N-산화물 그룹은 특히 유전 독성 측면에서 독특한 생물학적 활성을 제공합니다.
행동 메커니즘
4-NQO는 다양한 메커니즘을 통해 유기체에 유전독성 효과를 발휘합니다. 이러한 메커니즘에는 주로 DNA 손상, 산화 스트레스 및 DNA 합성 억제가 포함됩니다.
산화 스트레스는 유기체에서 ROS가 과도하게 생성되어 항산화 방어 시스템이 이를 효과적으로 제거할 수 없을 때 발생하는 병리학적 상태를 말합니다.. 4-NQO는 산화 스트레스를 유발하여 DNA 손상을 더욱 악화시킵니다. ROS는 DNA를 직접 공격할 뿐만 아니라 막 지질 과산화, 단백질 산화 및 미토콘드리아 기능 장애를 유발할 수도 있습니다. 이러한 효과는 세포의 산화 스트레스 상태를 집합적으로 악화시켜 유전적 독성에 더욱 취약하게 만듭니다.
4-NQO는 DNA를 직접적으로 손상시키는 것 외에도 DNA 합성을 억제하여 세포 증식과 분화에 영향을 줄 수 있습니다. 연구에 따르면 4-NQO는 DNA 중합효소의 활성을 억제하여 DNA 가닥의 신장 속도를 늦출 수 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 억제 효과는 DNA 복제를 방해할 뿐만 아니라 DNA 복구 과정에도 영향을 미쳐 세포가 유전적 손상에 더욱 취약해지게 만들 수 있습니다.
애플리케이션
4-NQO는 특히 암 연구, 유기 합성 및 약물 개발과 같은 여러 분야에서 광범위한 응용 가치를 가지고 있습니다.
암 연구
4-NQO는 암 모델링 및 메커니즘 연구에 일반적으로 사용되는 효과적인 발암 물질입니다. DNA 손상 및 산화 스트레스와 같은 메커니즘을 통해 세포 발암을 유발할 수 있습니다. 동물실험에서 4-NQO는 구강암, 혀점막편평세포암종 등의 암발생을 유도하는데 널리 사용되어 왔습니다. 이러한 모델은 암의 발병기전과 분자적 기초를 밝히는 데 도움이 될 뿐만 아니라 암 예방 및 치료에 대한 중요한 실험적 증거를 제공합니다.
관련 연구
4-NQO는 중요한 화학물질로서 학계와 산업계에서 폭넓은 관심과 연구를 받아왔습니다. 4-NQO와 관련된 연구 진행 및 성과를 소개합니다.
(1) 4-NQO로 인한 DNA 손상 및 복구
연구에 따르면 4-NQO는 DNA 가닥 절단, 염기 손상, DNA 단백질 교차 결합 등 다양한 유형의 DNA 손상을 유발할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 손상은 DNA 복제 및 전사 과정에서 복제 오류 및 비정상적인 유전자 발현을 초래할 수 있습니다. 그러나 세포에는 이러한 손상을 인식하고 복구할 수 있는 복잡한 DNA 복구 메커니즘이 있습니다. 연구에 따르면 4-NQO에 의해 유발된 DNA 손상은 주로 NER(뉴클레오티드 절제 복구) 경로를 통해 복구되는 것으로 나타났습니다. NER는 손상된 DNA 조각을 인식 및 제거하고 정확한 복구를 수행할 수 있는 고도로 보존된 DNA 복구 메커니즘입니다.
(2) 4-NQO의 발암 메커니즘
4-NQO의 발암 메커니즘은 항상 뜨거운 연구 주제였습니다. 연구에 따르면 4-NQO는 DNA 손상 및 산화 스트레스와 같은 메커니즘을 유발하여 세포 유전자 돌연변이 및 염색체 이상을 유발하여 세포 발암 위험을 증가시킬 수 있는 것으로 나타났습니다. 또한 4-NQO는 세포의 증식 및 분화 과정에도 영향을 미쳐 유전적 손상에 더 취약하게 만듭니다. 이러한 메커니즘은 동물 실험에서 4-NQO가 효과적인 발암 물질인 이유를 종합적으로 설명합니다.
(3) 4-NQO의 신약개발 활용
4-NQO는 의약품 개발 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 갖고 있습니다. 세포 증식, 분화 및 세포사멸에 대한 4-NQO의 효과를 연구함으로써 항종양 활성을 갖는 화합물을 스크리닝할 수 있습니다. 이들 화합물은 항암제 개발에 중요한 가치를 지닌다. 또한, 4-NQO는 약물의 대사 경로와 독성 메커니즘을 평가하는 데 사용되는 약물 대사 및 독성 연구를 위한 모델 화합물 역할을 할 수도 있습니다. 이러한 연구는 약물의 효능과 안전성을 밝히는 데 도움이 될 뿐만 아니라 약물의 임상 적용에 대한 중요한 실험적 증거를 제공합니다.
(4) 4-NQO의 환경적, 건강적 영향
산업화와 도시화가 가속화되면서 4-NQO와 같은 화학물질의 환경오염 문제가 점점 더 부각되고 있습니다. 연구에 따르면 4-NQO는 다양한 경로를 통해 환경과 유기체에 유입되어 환경과 인간 건강에 잠재적인 위협을 가할 수 있는 것으로 나타났습니다. 따라서 환경에서 4-NQO의 이동, 변형 및 생물학적 축적 과정과 유기체에 대한 독성 영향 및 생태학적 위험을 연구하는 것은 매우 중요합니다. 이러한 연구는 과학적으로 건전한 환경 보호 정책 및 조치의 개발에 기여할 뿐만 아니라 인간의 건강과 환경 안전을 보호하기 위한 중요한 과학적 기초를 제공합니다.
합성방법에는 여러 가지가 있다4-니트로퀴놀린 N-산화물, 가장 일반적인 두 가지가 다음 텍스트에 나열됩니다.
방법 1:
4-메톡시퀴놀린-N-옥사이드의 합성
4-하이드록시퀴놀린을 나트륨 메톡사이드와 반응시켜 4-메톡시퀴놀린-N-옥사이드를 얻습니다.
C9H7아니요 + 채널3OH + NaOH → C9H7NO-N 산화물 + H2O + NaCl
본 반응은 전형적인 알코올화 반응으로 나트륨메톡사이드를 알코올화제로 사용하여 4-하이드록시퀴놀린-N-옥사이드의 하이드록실기를 메틸화하는 반응이다.
4-클로로퀴놀린-N-산화물 합성
4-메톡시퀴놀린-N-옥사이드를 염화아세틸로 처리하여 4-클로로퀴놀린-N-옥사이드를 얻었다.
C9H7아니요-N-산화물 + CH3COCl → 4-클로로퀴놀린-N-산화물 + HCl
이 반응은 아실 염소화 반응으로, 염화아세틸이 아실 염소화제로 작용하여 4-메톡시퀴놀린-N-옥사이드의 메톡시기를 아세틸화하여 4-클로로퀴놀린-N-옥사이드를 얻는 반응입니다.
4-아미노퀴놀린-N-산화물 합성
액체 암모니아에서 4-클로로퀴놀린-N-옥사이드의 팔라듐 촉매 수소화는 4-아미노퀴놀린-N-옥사이드를 생성합니다.
4-클로로퀴놀린-N-산화물 + H2 + Pd/C → 4-아미노퀴놀린-N-산화물
본 반응은 팔라듐을 촉매로 사용하여 4-클로로퀴놀린-N-옥사이드의 염소 원자를 수소 원자로 대체하여 4-아미노퀴놀린-N-옥사이드를 얻는 전형적인 촉매 수소화 반응입니다.
목적산물을 합성한다
산성 조건에서 퀴놀린-N-산화물을 황산과 질산으로 질화하여 목적 생성물인 4-NQO를 합성했습니다.
4-아미노퀴놀린-N-산화물 + H2그래서4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2오 + 그래서2 + 아니요2
본 반응은 일반적인 니트로화 반응으로, 황산과 질산을 니트로화제로 사용하여 4-아미노퀴놀린-N-옥사이드의 아미노기를 질화시켜 목적 생성물을 얻는 반응이다. 황산, 이산화질소, 물 등의 부산물을 동시에 생성합니다.
위는 방법 1의 세부 단계와 해당 화학 반응식입니다. 이러한 반응 조건과 생성물 순도는 실험 조건과 목적 생성물의 순도 요건에 따라 달라질 수 있다는 점에 유의해야 합니다. 실제 작업에서는 대상 제품의 특정 실험 조건 및 순도 요구 사항에 따라 조정하고 최적화하는 것이 좋습니다.
방법 2:
원료를 녹인다
5-하이드록시인돌을 에탄올에 녹여 5-하이드록시인돌의 에탄올 용액을 얻습니다. 이 단계는 후속 반응에 사용하기 위해 5-하이드록시인돌을 에탄올에 용해시키는 것을 목표로 하는 준비 작업입니다.
4-브로모퀴놀린 합성
5-히드록시인돌의 에탄올 용액에 소듐에탄올 존재하에 벤질브로마이드를 첨가하고, 일정 온도로 가열하고 계속 교반하면서 일정 시간 동안 반응시켜 4-브로모퀴놀린을 얻었다. 이 단계의 반응식은 다음과 같이 표현될 수 있습니다.
C8H7아니요 + 채널3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
이 반응은 나트륨 에탄올이 염기로 작용하여 5-하이드록시인돌이 수산기를 제거하고 벤질 브로마이드와 반응하여 4-브로모퀴놀린을 생성하는 것을 돕는 치환 반응입니다.
4-모르폴리노아닌 합성
4-브로모퀴놀린과 모르폴린을 일정한 온도와 압력에서 반응시키고, 생성된 4-모르폴리노아닐린을 컬럼 크로마토그래피나 기타 분리방법을 통해 분리합니다. 이 단계의 반응식은 다음과 같이 표현될 수 있습니다.
C9H6브르엔 + C4H9아니오 → C10H14N2O + NaOH + H2O
이 반응은 치환반응으로 모르폴린이 치환체로 작용하여 4-브로모퀴놀린과 반응하여4-니트로퀴놀린 N-산화물.
4-한때 잘 알려지지 않은 화합물이었던 니트로퀴놀린 N-산화물은 생물의학 연구 및 독성학에서 없어서는 안 될 존재가 되었습니다. 돌연변이 유발 물질 및 산화 스트레스 유발제로서의 이중 역할은 암 생물학, DNA 복구 및 약물 개발을 연구할 수 있는 독특한 렌즈를 제공합니다. 발암 가능성이 있으므로 엄격한 안전 프로토콜이 필요하지만 탐지 및 치료 분야의 지속적인 혁신을 통해 계속해서 응용 분야가 확대되고 있습니다. 과학이 발전함에 따라 4-NQO는 의심할 여지 없이 질병의 복잡성을 해결하고 새로운 치료법을 발견하는 데 중요한 도구로 남을 것입니다.
자주 묻는 질문
n-메틸모르폴린 n-옥사이드란 무엇인가요?
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N-메틸모르폴린 N-옥사이드(N MMO)는 다음과 같이 정의됩니다.셀룰로오스를 용해하는 데 특히 효과적이며 재생 셀룰로오스 섬유를 생산하는 리오셀 산업의 핵심 구성 요소인 고리형 N{0}}산화물.
4-메틸모르폴린은 어떤 용도로 사용되나요?
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4-메틸모르폴린(N-메틸모르폴린이라고도 함)은 고리형 3차 아민이며 일반적으로 사용됩니다.매우 가치 있는 용매이자 셀룰로오스의 정밀화학물질로.
4 메틸 모르폴린은 독성이 있나요?
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아마도섭취, 흡입, 피부 흡수 시 약간의 독성이 있음. 피부, 눈, 점막에 매우 자극적입니다. 용매 및 의약품 제조에 사용됩니다.
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