알리자린 분말 CAS 72-48-0

1. Koch-Haaf 반응:

알리자린의 제조 방법은 1869년 Koch와 Haaf에 의해 처음 보고되었습니다. 이 방법은 1,2-페닐레디온의 환원 및 탈카르복실화에 이어 생성된 1,2-디히드록시안트라센의 산화를 포함합니다. Koch-Haaf 합성의 주요 단계는 다음과 같습니다.

1) 수산화나트륨이나 적린과 같은 환원제를 사용하여 1,2-페닐디온을 1,2-페닐디올로 환원시킵니다.

2) 산성 조건에서 1,2-페닐디올을 탈탄산시켜 1-히드록시-2-케토안트라센을 얻는다.

3) 1-히드록시-2-케토안트라센을 산화제로 산화시켜 1,2-디히드록시안트라센, 즉 알리자린으로 만든다.

Koch-Haaf 반응의 주요 장점은 필요한 원료를 쉽게 얻을 수 있다는 것입니다. 이 방법은 19세기 후반부터 20세기 초반까지 염료산업에서 중요한 역할을 했다.

2. Barrett-Haas 반응:

주요 단계는 다음과 같습니다.

1) 용액에 진한 황산 또는 인산을 첨가하여 2-니트로페놀을 2-니트로벤젠으로 전환시킨다.

2) 수산화나트륨으로 니트로 화합물을 수산화하여 디니트로 화합물을 생성합니다.

3) 알칼리성 조건에서는 디니트로 화합물이 축합되어 알리자린이 생성됩니다.

Barrett-Haas 반응의 장점은 이 방법에 사용되는 원료가 간단하고 얻기 쉽다는 점이지만, 이 반응의 전환율이 낮아 얻어지는 생성물의 품질이 낮다는 점이다.

3. 헤르만 합성:

주요 단계는 다음과 같습니다.

1) 1,8-디나프톨을 과산화수소, 과산화나트륨 또는 과염소산으로 산화시켜 1,8-디히드록시나프토퀴논을 생성합니다.

2) 알칼리성 조건에서 1,8-디하이드록시나프토퀴논은 분자 내 고리화 반응을 거쳐 알리자린을 생성합니다.

Herrmann 합성의 장점은 이 방법에 사용되는 출발 물질을 쉽게 이용할 수 있고 필요한 시약이 더 적다는 것입니다. 그러나 이 방법은 전환율이 높음에도 불구하고 더 높은 반응온도와 더 긴 반응시간이 필요하며, 얻어지는 알리자린의 품질도 불안정하다.

4. 부보 염색법:

주요 단계는 다음과 같습니다.

1) 1,4-디메톡시안트라센은 나트륨이나 칼륨을 환원제로 사용하여 안트라퀴논을 환원시켜 제조한다.

2) 산성 조건에서 1,4-dimethoxyanthracene은 고온에서 반응하여 Alizarin methyl ether를 얻는다.

3) 알리자린 메틸에테르를 산성 조건에서 가열하고 가수분해하여 알리자린을 생성한다.

부보염법의 가장 큰 장점은 방법에 필요한 원료가 간단하고 얻기 쉽다는 점과 반응 후 바로 알리자린을 얻을 수 있다는 점이다. 그러나 이 방법은 고온, 장시간의 반응이 필요하고, 얻어지는 생성물의 순도가 상대적으로 낮다.