3-메르캅토-2-펜타논 CAS 96-22-0

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3-머캅토-2-펜타논무색 액체 CAS 96-22-0이며 화학식은 C5H10O이고 분자량은 약 86.13g/mol입니다. 5개의 탄소 골격과 알코올 그룹으로 구성된 케톤 화합물입니다. 화학구조상 3-펜타논의 탄소골격 중간에 케톤기가 있는데, 이는 탄소원자와 산소원자로 이루어진 이중결합이다. 상온에서 액체상태로 나타나는 무색투명한 액체이다. 점도가 낮고 일반적으로 유동성 특성을 나타냅니다. 케톤과 같은 자극적인 냄새가 납니다. 강하고 독특한 향을 가지고 있어 악취조절 및 향신료 제조에 활용될 수 있습니다. 많은 유기 및 무기 화합물과 상호 작용할 수 있는 극성 용매입니다. 물과 섞일 수 있지만 용해도는 상대적으로 낮습니다. 벤젠이나 에테르와 같은 일부 비극성 용매에서는 용해도가 더 높습니다. 디메토프림과 같은 항균 약물의 합성에 널리 사용되는 약물 합성의 중요한 중간체입니다. 중요한 정밀화학 원료이자 고급 용매로서 전 세계적으로 널리 사용되는 디메토프림, 항바이러스제 등 효율적이고 독성이 낮으며 친환경적인 제초제의 핵심 중간체입니다. 그 복용량은 해마다 증가하고 있으며 합성염료, 의약, 농업 등의 분야에서 널리 사용되고 있습니다.

3-머캅토-2-펜타논디에틸케톤(화학식 C ₅ H ₁₀ O, CAS 번호 96-22-0)은 디에틸 케톤으로도 알려진 무색 투명한 액체로 물에 난용성이며 에탄올, 에테르, 아세톤과 같은 유기용매에 쉽게 용해되는 특성을 가지고 있습니다. 3-펜탄온은 중요한 정밀화학 원료이자 고급 용매로서 의약, 살충제, 염료, 향료, 전자제품, 코팅제 등 다양한 분야에서 광범위한 응용 가치를 보여왔습니다. 그 용도를 체계적으로 요약하면 다음과 같습니다.

제약분야: 핵심 중간체 및 합성원료

 

1.항바이러스제의 합성
항인플루엔자 치료제 오셀타미비르(상품명 '타미플루')의 핵심 중간체이다. 오셀타미비르는 뉴라미니다제 활성을 억제하여 인플루엔자 바이러스 복제를 차단하므로 전 세계적인 인플루엔자 발생으로 인해 이에 대한 수요가 증가하고 있습니다. 세계 오셀타미비르 시장은 2025년부터 2030년까지 연평균 7.8%의 복합성장률을 경험해 3-펜타논 수요를 직접적으로 이끌 것으로 예상됩니다. 예를 들어, 1톤의 오셀타미비르를 생산하려면 약 0.2톤의 3-펜타논이 필요하며, 약물 활성을 보장하려면 순도가 99.5% 이상이어야 합니다.

2.기타 의약품 중간체
진통제, 항우울제 등을 합성하는 과정에서 케톤체 구조의 공급자로서 축합, 산화 등의 반응에 참여합니다. 예를 들어, 아닐린 유도체와 반응하여 온화한 반응 조건(실온의 에탄올 용매)에서 진통 활성이 있는 아미드 화합물을 생성할 수 있으며 수율은 85% 이상입니다.

농약분야 : 친환경 제초제의 핵심성분

 

1. 메트포르민의 합성
환경 친화적인 제초제 디메토에이트의 핵심 중간체입니다. 메트포르민은 식물 세포 분열을 억제하여 잡초 방제를 달성하는데, 이는 환경 친화적이고 독성이 낮습니다. 점점 더 엄격해지는 글로벌 환경 정책을 배경으로 시장 수요는 계속 증가하고 있습니다. 예를 들어, 2022년 중국의 디메틸펜탄올 생산량은 12000톤에 이르렀고, 그 중 3-펜타논 소비량은 약 3000톤으로 25%를 차지했다.
2. 기타 농약 중간체
피레스로이드 살충제를 합성할 때 3-펜타논을 용매로 사용하면 반응 선택성을 높일 수 있습니다. 예를 들어 염화국산과 반응하여 고효율 살충제 피레트로이드를 생성하며 반응온도는 50~60도로 조절됩니다. 제품의 순도는 98%에 이르며 이는 기존 용매보다 10% 더 높습니다.

용매 분야: 고급 코팅 및 전자 산업을 위한 최적의 선택-

 

1. 코팅 및 잉크
용제로는 폴리우레탄, 아크릴 에스테르 등 고분자량 수지를 용해할 수 있으며 고급-자동차 코팅 및 목재 코팅에 사용됩니다. 휘발성이 적당하여(끓는점 101도) 원활한 시공을 보장하고 처짐 현상을 방지할 수 있습니다. 예를 들어, 자동차 바니시 공식에서는 20% -30%를 차지하며, 이는 도막의 광택도(최대 90 이상)와 접착력(100그리드 테스트에서 레벨 5B)을 크게 향상시킬 수 있습니다.

 

2. 전자산업
반도체 제조 시 포토레지스트 세정액으로 사용되며, 잔류 폴리머를 효과적으로 제거할 수 있습니다. 낮은 금속 이온 함량(
3. 접착제
에폭시 수지 접착제의 희석제로 시스템의 점도를 조절(10000mPa·s에서 5000mPa·s)하고 경화 반응에 참여하여 접착층의 인성을 향상(충격 강도를 5kJ/m²에서 12kJ/m²으로 증가)시킬 수 있습니다.

염료 및 향료 분야: 핵심 합성 소재

 

1.분산염료의 합성
아조 화합물과 반응하여 폴리에스테르 섬유 염색에 사용되는 아조 케톤 염료 중간체를 생성합니다. 예를 들어, p-니트로아닐린 디아조늄염과 반응하여 염색 깊이(K/S 값)가 25인 CI Disperse Yellow 54를 생성합니다. 이는 기존 공정보다 15% 더 높습니다.
2. 향신료와 향의 블렌딩
과일 향을 합성할 때 에스테르화 반응을 통해 아세트산-3-펜틸에스테르가 생성되는데, 이는 청사과 향이 나며 생활화학제품에 널리 사용됩니다. 예를 들어, 샴푸 제제에 3-펜틸 아세테이트를 0.5~1% 첨가하면 향 유지 시간(4시간에서 8시간)을 크게 늘릴 수 있습니다.

연구 및 특수 응용 분야

 

1. 유기합성반응
반응 용매로서 전이 상태 중간체를 안정화시킬 수 있습니다. 예를 들어 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응에서 극성(ε{1}})은 이온 쌍의 형성을 촉진하고 반응 수율은 75%에서 90%로 증가합니다.
2. 형광 프로브 캐리어
Rhodamine B와 복합체를 형성한 후 수용액에서 중금속 이온(Pb²⁺ 등)을 검출하는 데 사용할 수 있습니다. 형광 억제 효과는 10 ⁻⁶ mol/L 농도에서 ppb 수준의 감도로 감지할 수 있습니다.
3. 박막 준비
전자박막 코팅 공정에서는 3-펜탄온을 휘발성 성분으로 사용하여 기포 발생을 방지하면서 코팅 두께를 조절(1μm~0.5μm까지 정확하게)함으로써 수율을 85%에서 98%로 향상시킵니다.

3-머캅토-2-펜타논 합성:

0.5U(에틸비닐케톤에 해당), 200mM 인산칼륨완충액(pH 6.5), 44mg NADPH, 그리고 재조합 에논 환원효소가 포함된 0.2% 에틸비닐케톤(실시예 9에서 얻음)을 25℃에서 하룻밤 반응시켰다. 가스크로마토그래피로 형성된 3-펜타논을 측정하고 원료인 에틸비닐에 해당하는 수율을 구한다. 케톤. 가스크로마토그래피 조건은 다음과 같다. 즉, Porapak PS(Waters, mesh 50-80, 3.2mm x 210cm)를 사용하였고, 컬럼온도는 130℃이며, 수소염기이온화검출기를 이용하여 분석하였다. 그 결과, 3-pentanone이 100% 반응수율로 형성되었다. 합성 경로는 그림 1에 나와 있습니다.

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