2- Methyl -3- (3, 4- Methylenenedioxyphenyl) propanal cas 1205-17-0

반응 설명 :

첫째, 3- hydroxy -2- 메틸 피리딘 (출발 물질)은 일반적으로 산성 조건 하에서 칼륨 디 히 트로 메이트 (K2CR2O7)와 같은 산화제를 사용하여 히드 록실기를 알데히데르 그룹으로 산화하여 알데히데르 그룹으로 산화시키는 산화 반응을 겪습니다. 3- formyl -2- Methylpyridine (2- methyl -3- pyridinecarboxaldehyde).

3- Hydroxy -2- Methylpyridine+K2CR2O7 → 3- Formyl -2- Methylpyridine

반응 설명 :

다음으로, 3- formyl -2- 메틸 피리딘은 질화 조건 (일반적으로 농축 질산과 농축 황산의 혼합물을 사용하여 질화제로서 질화 반응을 겪습니다). 3- formyl -4- nitro -2- 메틸 피리딘.

화학 방정식 : 3- Formyl -2- 메틸 피리딘+H2SO4 → 3- formyl -4- nitro -2- 메틸 피리딘

반응 설명 :

에테르 화 단계에서, 3- formyl -4- nitro -2- 메틸 피리딘의 메틸기에 대한 포르 실 (Aldehyde) 그룹 및 수소 원자는 각각 메 톡시 그룹으로 대체된다. 이것은 일반적으로 메 톡 실화 시약 (예 : 메틸화 시약 및 환원제 조합)을 통해 달성되어 3, 4- dimethoxy -2- 메틸 피리딘을 생성합니다. 그러나, 한 단계에서 알데히드에서 2 개의 메 톡시 그룹으로의 직접 전환은 다수의 반응 또는 특수 반응 조건이 필요할 수 있습니다. 여기서는 전체 경로를 설명하기 위해 1 단계 반응으로 단순화됩니다.

3- formyl -4- nitro -2- Methylpyridine+Methoxylation → 3, 4- dimethoxy -2- Methylpyridine

반응 설명 :

아세틸 화 단계에서, 3의 메틸 수소 원자, 4- dimethoxy -2- 메틸 피리 딘은 아세틸기로 대체되어 2- 아세틸 -3, {5}} 디 메독 톡시 리린을 생성합니다. 이것은 일반적으로 염화 아세틸 화약, 아세트산 무수물 등과 같은 아세틸 화 시약을 사용하여 알칼리성 조건에서 수행됩니다.

3, 4- Dimethoxy -2- Methylpyridine+acetylation → 2- acetyl -3, 4- Dimethoxypyridine

반응 설명 :

이어서, 2- 아세틸 그룹의 아세틸기 -3, 4- Dimethoxypyridine은 가수 분해 조건 (예 : 산 또는 염기 촉매제) 하에서 하이드 록실로 가수 분해되어 2- hydroxy {4}} {5}}}.

2- acetyl -3, 4- Dimethoxypyridine → 2- Hydroxy -3, 4- Dimethoxypyridine

반응 설명 :

먼저, 3- 메 톡시 -2- 메틸 -4- 피리돈 (3)은 일반적으로 염소 가스 (CL2) 또는 염화물 (예 : 클로라이드, 설포 닐 염화물 등)을 사용하여 염소 가스 (CL2)를 사용하여 염소화 조건 하에서 반응합니다. 이 단계의 목적은 염소 원자를 피리딘 고리에 도입하는 것이지만, 특정 치환 위치는 반응 조건 및 원료 구조에 기초하여 결정되어야 할 수있다. 그러나, 원하는 위치로 직접 염소화 할 수있는 잠재적 인 도전으로 인해, 우리는 염소화가 메틸 그룹의 오르토 또는 메타 위치에서 발생하여 염소화 된 피리돈 중간체를 생성한다고 가정한다. 그러나 단순화를 위해, 우리는 이미 (4)로 표시된 적합한 염화 화합물이라고 가정 할 때 다음 중간체로 직접 건너 뜁니다.

참고 : 실제 반응에서는 염소화 위치를보다 쉽게 ​​제어하기 위해 메틸 그룹을 먼저 보호하거나 변환해야 할 수도 있습니다.

반응 설명 :

다음으로, 염소화 피리돈 중간체 (4)는 산화 조건 하에서 반응하여 케톤기를 카르 복실 그룹으로 산화시킨다. 이것은 일반적으로 산성 또는 알칼리성 조건 하에서 칼륨 과망간산염 (KMNO4), 칼륨 디 히 트로 메이트 (K2CR2O7) 또는 과산화수소 (H2O2)와 같은 산화제를 사용하여 수행됩니다. 이 단계는 염소화 피리딘 카르 복실 산 중간체를 생성한다 (5).

염소화 피리돈+KMNO4 → 염소화 피리딘 카르 복실 산 (5)

반응 설명 :

피리딘 고리에서 직접 에테르 화의 잠재적 어려움 (즉, 카르 복실기를 메 톡시 그룹으로 전환)으로 인해, 에스테르 화 반응은 일반적으로 에스테르 중간체를 생성하기 위해 먼저,이어서 에스테르의 메 톡 실화가 필요하다. 그러나 여기서, 경로를 단순화하기 위해, 우리는 염소화 된 피리딘 카르 복실 산 (5)이 먼저 메탄올과 반응하여 에스테르를 형성 한 다음, 메 톡 실화 (또는 가수 분해 후)에 따라 제 2 메 톡시 그룹을 유발하는 간접 에테르 화 과정의 존재를 가정 할 수있다. 그러나,보다 직접적인 접근법은 에스테르를 그룹으로 사용하고 메 톡시 그룹을 도입하기 위해 적절한 조건 하에서 친 핵성 치환 반응을 수행하는 것일 수있다.

설명을 단순화하기 위해, 우리는 이미 3, 4- 염소 치환기를 갖는 디메 톡시 피리딘 유도체 인 에테르 화 후 중간 (6)으로 직접 건너 뜁니다.

참고 : 실제 합성 에서이 단계는 에스테르 화, 에스테르 전환 (예 : 가수 분해, 감소 등) 및 최종 에테르 화 반응을 포함한 여러 반응이 필요할 수 있습니다.

반응 설명 :

3을 얻은 후, 염소 치환기를 갖는 4- 디 메 톡시 피리딘 유도체 (6), 메틸기의 추가 염소화 메틸화는 2- 클로로 메틸 -3, {5}} 디 톡시 피린 린을 생성하기 위해 필요하다. 이 단계는 일반적으로 염소화 된 메틸화 시약 (예 : 포름 알데히드 및 ​​염화 수소와 같은 염소화 메틸화 시약의 조합)을 사용하여 적절한 조건에서 수행됩니다.

3, 4- Dimethoxychloropyridine+클로로로 메틸화 → 2- 클로로 메틸 -3, 4- Dimethoxypyridine

반응 설명 :

마지막으로, 2- 클로로로 메틸 -3, 4- 디 메독 록시 피리 딘 (Dimethoxypyridine)과 반응하여 2- 클로로 메틸 -3, 4- dimethoxypyridine HydroChoridine을 생성합니다. 이 단계는 안정적인 염 형태를 준비하는 데 사용되는 간단한 산-염기 반응입니다.

2- Chloromethyl -3, 4- Dimethoxypyridine+HCl →2- Methyl -3- (3, 4- Methylenenedioxyphenyl) 프로 파일